1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylthio)ethyl acetate | 51256-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylthio)ethyl acetate
• 英文别名: [1-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylsulfanylethyl] acetate
• CAS: 51256-28-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: BSAPIHLBJZPXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 碘苯二乙酸 、 二苯二硫醚 在 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以33%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(phenylthio)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)2/KI mediated 1,2-acetoxysulfenylation of alkenes: facile synthesis of β-acetoxysulfides

  摘要：

  A convenient method for 1,2-acetoxysulfenylation of alkenes using disulfide promoted by (diacetoxyiodo)benzene (PhI(OAc)(2), DIB)/KI was developed. The reaction is highly regioselective for styrene derivatives while aliphatic alkenes lead to a mixture of two regioisomers. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.018

文献信息

• Oxidations of benzyl and phenethyl phenyl sulfides. Implications for the mechanism of the microsomal and biomimetic oxidation of sulfides
  作者：Enrico Baciocchi、Osvaldo Lanzalunga、Bruno Pirozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00560-7

  日期：1997.8

  study of the oxidation of 4-methoxyphenethyl phenyl sulfide and 3,4-dimethoxy-phenethyl phenyl sulfide with potassium 12-tungstocobalt(III)ate [Co(III)W] suggests that in the radical cations of 3,4,5-(MeO)3PhCH2SPh (4) and 2,4,6(MeO)3PhCH2SPh (5) the positive charge is not localized on the sulfur atom, but in the benzylic aromatic ring. Nevertheless, in the biomimetic and microsomal oxidation of 4 and

  用12钨钴（III）钾盐[Co（III）W]氧化4-甲氧基苯乙基苯硫醚和3,4-二甲氧基-苯乙基苯硫醚的研究表明，在3,4,5-的自由基阳离子中（MeO）3 PhCH 2 SPh（4）和2,4,6（MeO）3 PhCH 2 SPh（5）的正电荷不在硫原子上，而是在苄基芳环上。然而，在仿生和微粒体氧化中的4和5观察到的产物仅是亚砜和砜，这与涉及形成中间硫化物自由基阳离子并随后快速氧回弹的机理相反。直接的氧气转移机制似乎是最有可能的。
• Efficient copper(<scp>i</scp>)-catalyzed oxidative intermolecular 1,2-estersulfenylation of styrenes with peroxyesters and disulfides
  作者：Yiting Luo、Rongkui Su、Hongming Yang

  DOI：10.1039/d0ob00823k

  日期：——

  the synthesis of thio-substituted esters through copper(I)-catalyzed intermolecular 1,2-estersulfenylation of styrenes with peroxyesters and disulfides was developed. In this transformation, two new C–S bond and C–O bond were constructed simultaneously under a copper catalyst system, and the transformation exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility. In addition, this method

  开发了一种简单实用的方法，该方法通过铜（I）催化苯乙烯与过氧酸酯和二硫化物的分子间1,2-酯亚磺酰基化反应合成硫代取代的酯。在该转化中，在铜催化剂体系下同时构建了两个新的C–S键和C–O键，该转化具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。另外，该方法也可以应用于芳硫醇。应当指出，过氧酯不仅充当亲核试剂，而且充当氧化剂。
• Bodrikov, I. V.; Chumakov, L. V.; Pryadilova, A. N., Doklady Chemistry, 1980, vol. 251, p. 187 - 190
  作者：Bodrikov, I. V.、Chumakov, L. V.、Pryadilova, A. N.、Zefirov, N. S.、Smit, V. A.

  DOI：——

  日期：——