methyl 3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentanoate | 67498-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentanoate
• 英文别名: Pentanoic acid, 3-hydroxy-2,2,4-trimethyl-, methyl ester
• CAS: 67498-08-2
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: SDBXRSQBXAOFRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 在 zinc chloride on alumina 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Surface-Mediated Solid Phase Reaction. IX. A Convenient Procedure for Aldol Reaction of Ketene Silyl Acetals with Aldehydes on the Solid Surface of Alumina

  摘要：

  The aldol reaction of ketene silyl acetals with aldehydes proceeds efficiently on the solid surface of alumina impregnated with anhydrous zinc chloride under sonication providing aldol products in high yields and with good stereoselectivity.

  DOI：

  10.1080/00397919708005012

文献信息

• Homogeneous catalysis. transition metal based lewis acid catalysts.
  作者：T. Keith Hollis、William Odenkirk、N.P. Robinson、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87259-8

  日期：1993.1

  Transition metal based Lewis acids provide catalysts for the Diels-Alder and Mukaiyama reactions. These catalysts must possess an electron deficient axophilic metal center and a labile coordination position. Unlike traditional Lewis acids, those derived from transition metals can function in the presence of water and have well defined structures. It is shown how a normally electron rich ruthenium atom

  基于过渡金属的路易斯酸为Diels-Alder和Mukaiyama反应提供了催化剂。这些催化剂必须具有缺电子的亲金属中心和不稳定的配位位置。与传统的路易斯酸不同，衍生自过渡金属的那些可以在水的存在下起作用，并具有明确的结构。显示了如何通过引入吸电子配体和具有硬供体原子的配体将通常富电子的钌原子转化为路易斯酸。该钌络合物[Ru（salen）（NO）（H 2 O）] +是狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂，但在Mukaiyama反应中，它倾向于被还原并因此被甲硅烷基烯醇醚失活。结果表明，复数[TiCp * 2即使存在水，（H 2 O）2 ] 2+（Cp *是五甲基环戊二烯基）也是用于狄尔斯-阿尔德反应的有效催化剂。类似地，三氟配合物[TiCp 2（CF 3 SO 3）2 ]和[ZrCp 2（CF 3 SO 3）2 ]（Cp为环戊二烯基）是狄尔斯-阿尔德反应和Mukaiyamayama反应的有效催化剂。所有这些催化剂在≈1
• Clay montmorillonite K10 catalyzed aldol-type reaction of aldehydes with silyl enol ethers in water
  作者：Teck-Peng Loh、Xu-Ran Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00594-3

  日期：1999.8

  for the cross aldol reaction of silyl enol ethers and ketene silyl acetal with various aldehydes using montmorillonite K10 is described. Cheap and commercially available montmorillonite K10 can be used without the need of an ion exchange process under solvent-free conditions or in water. Hydrate of aldehydes such as glyoxylic acid can be used directly. Thermal treatment of K10 increased the catalytic

  描述了一种环境友好的方法，该方法使用蒙脱石K10使甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮甲硅烷基乙缩醛与各种醛发生交叉醇醛缩合反应。在无溶剂条件下或在水中无需离子交换过程即可使用廉价的市售蒙脱土K10。醛的水合物，例如乙醛酸可直接使用。K10的热处理提高了催化活性。推测其催化活性是由于K10的结构特性及其固有的布朗斯台德酸度。
• Development of an Azanoradamantane-Type Nitroxyl Radical Catalyst for Class-Selective Oxidation of Alcohols
  作者：Ryusuke Doi、Masatoshi Shibuya、Tsukasa Murayama、Yoshihiko Yamamoto、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/jo502426p

  日期：2015.1.2

  The development of 1,5-dimethyl-9-azanoradamantane N-oxyl (DMN-AZADO; 1,5-dimethyl-Nor-AZADO, 2) as an efficient catalyst for the selective oxidation of primary alcohols in the presence of secondary alcohols is described. The compact and rigid structure of the azanoradamantane nucleus confers potent catalytic ability to DMN-AZADO (2). A variety of hindered primary alcohols such as neopentyl primary

  1,5-二甲基-9- azanoradamantane的发展Ñ -1-氧基（DMN-AZADO; 1,5- d我中号乙基Ñ或-AZADO，2），作为伯醇的存在下选择性氧化的有效的催化剂描述了仲醇的混合物。金刚烷金刚烷核的紧密而刚性的结构赋予了DMN-AZADO强大的催化能力（2）。DMN-AZADO（2）将各种受阻伯醇（例如新戊基伯醇）有效地氧化为相应的醛，而仲醇则保持完整。DMN-AZADO（2）对于在仲醇存在下从伯醇到相应的羧酸的一锅法氧化以及从二醇的氧化内酯化反应也具有很高的催化效率。
• Preparation of trialkylsilyl ethers
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04448980A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  In an improved catalytic process for preparing trialkylsilyl ethers from trialkylsilyl compounds and carbonyl group-containing compounds, the improvement consisting of using an organic or inorganic bifluoride (HF.sub.2.sup..crclbar.) as the catalyst.

  在一种改进的催化过程中，从三烷基硅基化合物和含羰基化合物制备三烷基硅醚，改进的方法是使用有机或无机双氟化物（HF.sub.2.sup..crclbar.）作为催化剂。
• Novel isomenthone-derived 1,3-diol ligands identified through parallel synthesis and screening catalyse an asymmetric aldol reactionElectronic supplementary information (ESI) available: HPLC data for Mukaiyama aldol products. NMR data for a pure reference sample of Mukaiyama aldol product, independently prepared selected examples of isomenthone aldol constituents and the diols included in the ligand array. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b212769p/
  作者：John M. Gardiner、Philip D. Crewe、Gillian E. Smith、Kenneth T. Veal

  DOI：10.1039/b212769p

  日期：2003.2.20

  A library of new (+)-isomenthone-derived 1,3-diol ligands, containing 5 contiguous stereocentres (3 fixed, 2 variable), was prepared in 2 steps by parallel synthesis. Evaluation in parallel identified several different ligands from the library for catalysing a Mukaiyama aldol reaction with 87–90% e.e.

  通过平行合成方法，用两步法制备了一系列新的源自(+)-异薄荷酮的1,3-二醇配体库，这些配体含有5个连续的立体中心（3个固定的，2个可变的）。通过平行评估筛选出库中几个不同的配体，可用于催化Mukaiyama醛醇反应，实现87-90%的对映选择性。