4-tert-butyl-N,N-dimethylbenzothioamide | 72864-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butyl-N,N-dimethylbenzothioamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-p-tert.-butyl-thiobenzamid；4-tert-Butyl-N,N-dimethylbenzenecarbothioamide
• CAS: 72864-57-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NS
• 分子量: 221.367
• InChiKey: FVVPIHJIPIRHGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 三溴化硼 、 4-tert-butyl-N,N-dimethylbenzothioamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78 %的产率得到4-(tert-butyl)-N,N-dimethyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  硫代苯甲酰胺的无金属邻位 C–H 硼基化

  摘要：

  开发了 BBr 3介导的硫代苯甲酰胺的 S定向邻位C-H 硼基化。在简单和无金属的条件下，以中等至良好的收率获得了多种邻硼基化硫代苯甲酰胺，并且具有广泛的官能团耐受性。这种转化为重要的官能化硫代苯甲酰胺提供了一条方便实用的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00691
• 作为产物：
  描述：

  福美双 、 对叔丁基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到4-tert-butyl-N,N-dimethylbenzothioamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳族醛与四甲基秋兰姆二硫化物合成芳基硫代酰胺

  摘要：

  § 这些作者同等贡献这项工作 专用于赫伯特·迈尔教授路德维希-马克西米利Universität大学对他的70之际个生日。 抽象的 探索了一种无需使用硫化剂即可从芳基醛和四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）合成芳基硫酰胺的新颖便捷的方法。在CuI和过氧化二叔丁基（DTBP）的存在下，制备了各种芳基硫代酰胺，收率良好至极佳，二硫化四甲基秋兰姆作为硫代酰胺的来源对于该转化至关重要。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率，可操作性以及可商购的廉价原料，显示了其在有机合成中的实用合成价值。 探索了一种无需使用硫化剂即可从芳基醛和四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）合成芳基硫酰胺的新颖便捷的方法。在CuI和过氧化二叔丁基（DTBP）的存在下，制备了各种芳基硫代酰胺，收率良好至极佳，二硫化四甲基秋兰姆作为硫代酰胺的来源对于该转化至关重要。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率，可操作性以及可商购的廉价原料，显示了其在有机合成中的实用合成价值。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590936

文献信息

• Transition-Metal-Free Cleavage of C–C Triple Bonds in Aromatic Alkynes with S₈ and Amides Leading to Aryl Thioamides
  作者：Kai Xu、Ziyi Li、Fangyuan Cheng、Zhenzhen Zuo、Tao Wang、Mincan Wang、Lantao Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00573

  日期：2018.4.20

  transition-metal-free cleavage reaction of C–C triple bonds in aromatic alkynes with S8 and amides furnishes aryl thioamides in moderate to excellent yields. The remarkable features of this thioamidation include the metal-free cleavage of C–C triple bond, mild reaction conditions, as well as wide substrate scope that is particularly compatible with some internal aromatic alkynes and acetamides.

  芳香族炔烃中的C–C三键与S 8和酰胺的新型无过渡金属裂解反应以中等至极好的收率提供了芳基硫代酰胺。硫代酰胺化反应的显着特征包括C-C三键的无金属裂解，温和的反应条件以及宽泛的底物范围，特别是与某些内部芳族炔烃和乙酰胺兼容。
• 一种芳基硫代酰胺的制备方法
  申请人：商丘师范学院

  公开号：CN108191726B

  公开（公告）日：2019-09-17

  本发明属有机合成技术领域，公开了一种芳基硫代酰胺的制备方法。该方法无需过渡金属催化，碱性条件下，以芳香炔烃、单质硫以及酰胺为原料，通过三组分反应生成相应的芳基硫代酰胺。合成体系适用范围较广，兼容端炔和内炔，同时兼容甲酰胺、乙酰胺以及丙酰胺衍生物。原料经济易得，工艺简单，底物适用范围广，收率较高，适合工业化推广应用。
• K2S2O8-Promoted Aryl Thioamides Synthesis from Aryl Aldehydes Using Thiourea as the Sulfur Source
  作者：Yongjun Bian、Xingyu Qu、Yongqiang Chen、Jun Li、Leng Liu

  DOI：10.3390/molecules23092225

  日期：——

  Thiourea as a sulfur atom transfer reagent was applied for the synthesis of aryl thioamides through a three-component coupling reaction with aryl aldehydes and N,N-dimethylformamide (DMF) or N,N-dimethylacetamide (DMAC). The reaction could tolerate various functional groups and gave moderate to good yields of desired products under the transition-metal-free condition.

  硫脲作为硫原子转移试剂通过与芳基醛和 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 或 N,N-二甲基乙酰胺 (DMAC) 的三组分偶联反应用于合成芳基硫代酰胺。该反应可以耐受各种官能团，并在无过渡金属条件下得到中等至良好的所需产物收率。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Aryl Thioamides from Aryl Aldehydes and Tetramethylthiuram Disulfide
  作者：Zhi-Bing Dong、Meng-Tian Zeng、Min Wang、Han-Ying Peng、Yu Cheng

  DOI：10.1055/s-0036-1590936

  日期：2018.2

  inexpensive raw materials, showing its practical synthetic value in organic synthesis. A novel and convenient method for the synthesis of aryl thioamides from aryl aldehydes and tetramethylthiuram disulfide (TMTD) without the use of sulfurating reagent was explored. In the presence of CuI and di-tert-butyl peroxide (DTBP), various aryl thioamides were prepared with good to excellent yields, tetramethylthiuram

  § 这些作者同等贡献这项工作 专用于赫伯特·迈尔教授路德维希-马克西米利Universität大学对他的70之际个生日。 抽象的 探索了一种无需使用硫化剂即可从芳基醛和四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）合成芳基硫酰胺的新颖便捷的方法。在CuI和过氧化二叔丁基（DTBP）的存在下，制备了各种芳基硫代酰胺，收率良好至极佳，二硫化四甲基秋兰姆作为硫代酰胺的来源对于该转化至关重要。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率，可操作性以及可商购的廉价原料，显示了其在有机合成中的实用合成价值。 探索了一种无需使用硫化剂即可从芳基醛和四甲基秋兰姆二硫化物（TMTD）合成芳基硫酰胺的新颖便捷的方法。在CuI和过氧化二叔丁基（DTBP）的存在下，制备了各种芳基硫代酰胺，收率良好至极佳，二硫化四甲基秋兰姆作为硫代酰胺的来源对于该转化至关重要。该协议具有广泛的底物范围，良好的收率，可操作性以及可商购的廉价原料，显示了其在有机合成中的实用合成价值。
• 10.1021/acs.orglett.4c00691
  作者：Lv, Jianxing、Liang, Yixuan、Ouyang, Yepeng、Zhang, Hua

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00691

  日期：——

  A BBr3-mediated S-directed ortho C–H borylation of thiobenzamides was developed. A variety of ortho-borylated thiobenzamides were obtained in moderate to good yields with a wide functional group tolerance under simple and metal-free conditions. This transformation provided a convenient and practical route to important functionalized thiobenzamides.

  开发了 BBr 3介导的硫代苯甲酰胺的 S定向邻位C-H 硼基化。在简单和无金属的条件下，以中等至良好的收率获得了多种邻硼基化硫代苯甲酰胺，并且具有广泛的官能团耐受性。这种转化为重要的官能化硫代苯甲酰胺提供了一条方便实用的途径。