5-(2,5-dimethylphenoxy)pentanoic acid | 443924-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2,5-dimethylphenoxy)pentanoic acid
• CAS: 443924-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• mdl: MFCD11192933
• 分子量: 222.284
• InChiKey: GDELSTPAOVZJKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,5-dimethylphenoxy)pentanoic acid 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (+)-5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiplatelet activity of gemfibrozil chiral analogues

  摘要：

  The chiral analogues of gemfibrozil 5-(2.5-dimethylphenoxy)-2-methylpentanoic acid and 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-ethylpentanoic acid were synthesized in optically active form using (S)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone as chiral auxiliary. All compounds inhibit human platelet aggregation. from these data. one can surmise that all tested compounds and gemfibrozil act at the platelet level with different mechanism than that of ASA, even if with a different potency. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00021-5
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-(2,5-dimethylphenoxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吉非罗齐衍生物作为可溶性鸟苷酸环化酶的激活剂——结构-活性研究

  摘要：

  先前的研究表明，抗高血脂药物吉非贝齐可作为 NO 受体可溶性鸟苷酸环化酶的 NO 和血红素非依赖性激活剂。合成了一系列新的吉非罗齐衍生物并评估了 sGC 的活化作用。构效关系研究确定了吉非罗齐支架中不利于 sGC 激活的位置以及可修正以优化修饰的位置。与吉非贝齐相比，化合物7c和15b是纯化 sGC 的 cGMP 形成活性的更有效激活剂，并且表现出预收缩的小鼠胸主动脉环的增强松弛。这些研究建立了进一步改进基于吉非贝齐支架的 sGC 激活剂所需的总体框架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113729

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel SIPI-7623 derivatives as farnesoid X receptor (FXR) antagonists
  作者：Si-Yun Nian、Guo-Ping Wang、Zheng-Li Jiang、Ying Xiao、Mo-Han Huang、Yi-Huan Zhou、Xiang-Duan Tan

  DOI：10.1007/s11030-018-9843-2

  日期：2019.2

  Most of reported steroidal FXR antagonists are restricted due to low potency. We described the design and synthesis of novel nonsteroidal scaffold SIPI-7623 derivatives as FXR antagonists. The most potent compound A-11 (IC50 = 7.8 ± 1.1 μM) showed better activity compared to SIPI-7623 (IC50 = 40.8 ± 1.7 μM) and guggulsterone (IC50 = 45.9 ± 1.1 μM). Docking of A-11 in FXR’s ligand-binding domain was

  大多数报道的甾体FXR拮抗剂由于药效低而受到限制。我们描述了作为FXR拮抗剂的新型非甾体支架SIPI-7623衍生物的设计和合成。 与SIPI-7623（IC 50  = 40.8±1.7μM）和古古甾酮（IC 50  = 45.9± 1.1μM）相比，最有效的化合物A-11（IC 50 = 7.8± 1.1μM）表现出更好的活性。还研究了A-11在FXR的配体结合域中的对接。
• 吉非罗齐肟类衍生物及其作为FXR拮抗剂的 应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN106478452B

  公开（公告）日：2018-08-21

  本发明涉及一种吉非罗齐肟类衍生物及其作为FXR拮抗剂的应用，具体是，提供了如式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法，其中：R1选自氢、羟基、甲基、甲氧基、卤素、硝基；R2选自氢、羟基、甲基、三氟甲基、卤素；R3选自氢、羟基、甲基、甲氧基、卤素、硝基；R4选自氢、甲基；R5选自氢、甲基；R6选自氢、甲基；X选自NH、O、S。此外，式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐具有降血脂的药理作用，是一类FXR拮抗剂。
• Gemfibrozil derivatives as activators of soluble guanylyl cyclase – A structure-activity study
  作者：Kevin M. Gayler、Jeremy M. Quintana、Jordan Mattke、Michael A. Plunk、Jessica H. Kostyo、Johann W. Karunananthan、Harold Nguyen、Mina Shuda、Liam D. Ferreira、Hannah Baker、Alexandra L. Stinchcomb、Iraida Sharina、Robert R. Kane、Emil Martin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113729

  日期：2021.11

  Previous studies demonstrated that anti-hyperlipidemic drug gemfibrozil acts as NO- and heme-independent activator of NO receptor soluble guanylyl cyclase. A series of new gemfibrozil derivatives were synthesized and evaluated for sGC activation. The structure-activity relationship study identified the positions in gemfibrozil's scaffold that are detrimental for sGC activation and those that are amendable

  先前的研究表明，抗高血脂药物吉非贝齐可作为 NO 受体可溶性鸟苷酸环化酶的 NO 和血红素非依赖性激活剂。合成了一系列新的吉非罗齐衍生物并评估了 sGC 的活化作用。构效关系研究确定了吉非罗齐支架中不利于 sGC 激活的位置以及可修正以优化修饰的位置。与吉非贝齐相比，化合物7c和15b是纯化 sGC 的 cGMP 形成活性的更有效激活剂，并且表现出预收缩的小鼠胸主动脉环的增强松弛。这些研究建立了进一步改进基于吉非贝齐支架的 sGC 激活剂所需的总体框架。
• Synthesis and antiplatelet activity of gemfibrozil chiral analogues
  作者：Alessandra Ammazzalorso、Rosa Amoroso、Mario Baraldi、Giancarlo Bettoni、Daniela Braghiroli、Barbara De Filippis、Andrea Duranti、Marco Moretti、Paolo Tortorella、Maria Luisa Tricca、Francesca Vezzalini

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00021-5

  日期：2002.3

  The chiral analogues of gemfibrozil 5-(2.5-dimethylphenoxy)-2-methylpentanoic acid and 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2-ethylpentanoic acid were synthesized in optically active form using (S)-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone as chiral auxiliary. All compounds inhibit human platelet aggregation. from these data. one can surmise that all tested compounds and gemfibrozil act at the platelet level with different mechanism than that of ASA, even if with a different potency. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.