{6-Cyano-3-[2,2-difluoro-2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-ethylamino]-2-fluoro-phenyl}-acetic acid ethyl ester | 780769-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {6-Cyano-3-[2,2-difluoro-2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-ethylamino]-2-fluoro-phenyl}-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[6-cyano-3-[[2,2-difluoro-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethyl]amino]-2-fluorophenyl]acetate
• CAS: 780769-82-6
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃N₃O₂
• 分子量: 377.366
• InChiKey: VRJMMAUJPWBYIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {6-Cyano-3-[2,2-difluoro-2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-ethylamino]-2-fluoro-phenyl}-acetic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-[6-Cyano-3-[[2,2-difluoro-2-(6-methylpyridin-2-yl)ethyl]amino]-2-fluorophenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Orally efficacious thrombin inhibitors with cyanofluorophenylacetamide as the P2 motif

  摘要：

  2-Cyano-6-fluorophenylacetamide was explored as a novel P2 scaffold in the design of thrombin inhibitors. Optimization around this structural motif culminated in 14, which is a potent thrombin inhibitor (K-i = 1.2 nM) that exhibits robust efficacy in canine anticoagulation and thrombosis models upon oral administration. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.03.087
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Difluoro-2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-ethylamine 、 (6-cyano-2,3-difluoro-phenyl)-acetic acid ethyl ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以42.5%的产率得到{6-Cyano-3-[2,2-difluoro-2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-ethylamino]-2-fluoro-phenyl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted phenyl acetamides and their use as protease inhibitors

  摘要：

  苯乙酰胺化合物的描述，包括式I的化合物： 或其溶剂化合物、水合物或药用可接受盐；其中R 3 -R 6 ，R 11 ，B，Y和W在说明书中列出。本发明的化合物是蛋白酶的强效抑制剂，特别是胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶，如凝血酶和Xa因子。描述了用于抑制血小板丢失、抑制血小板聚集物形成、抑制纤维蛋白形成、抑制血栓形成和抑制栓塞形成的组合物。本发明化合物的其他用途是作为抗凝剂，嵌入或物理连接到用于制造用于血液采集、血液循环和血液储存的设备中的材料中，如导管、血液透析机、血液采集器和管、血管和支架。此外，这些化合物可以被检测标记并用于体内血栓的成像。

  公开号：

  US20040254166A1

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PHENYL ACETAMIDES AND THEIR USE AS PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] ACETAMIDES A SUBSTITUTION PHENYLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEASE
  申请人：DIMENSIONAL PHARM INC

  公开号：WO2004091613A3

  公开（公告）日：2005-01-27
• EP1613319A2
  申请人：——

  公开号：EP1613319A2

  公开（公告）日：2006-01-11
• SUBSTITUTED PHENYL ACETAMIDES AND THEIR USE AS PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1613319B1

  公开（公告）日：2009-06-03
• US7550474B2
  申请人：——

  公开号：US7550474B2

  公开（公告）日：2009-06-23