5-磷戊酸 | 5650-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 5-磷戊酸
• 英文名称: 5-phosphonopentanoic acid
• 英文别名: 5-Phosphono-valeriansaeure
• CAS: 5650-84-0
• 化学式: C₅H₁₁O₅P
• mdl: MFCD00775363
• 分子量: 182.113
• InChiKey: XWCXIPMQBWAVJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-磷戊酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5-[Bis-(4-nitro-phenoxy)-phosphoryl]-pentanoic acid 4-nitro-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic antibodies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a042
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 5-磷戊酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzyl Diisopropyl 5-Phosphonopentanoate and 5-Phosphonopentanoic Acid: An Analog of Succinyl Phosphate

  摘要：

  Benzyl 5-(diisopropoxyphosphoryl)pentanoate (benzyl diisopropyl 5-phosphonopentanoate) was synthesized from 5-bromopentanoic acid in three steps. The first step esterified 5-bromopentanoic acid with benzyl alcohol, the second step was a Finkelstein halogen exchange with sodium iodide, and the third step was a Michaelis-Arbuzov reaction. This compound was characterized by NMR and high-resolution mass spectrometry. This compound was hydrolyzed to produce 5-phosphonopentanoic acid, which is an analog of succinyl phosphate and a possible enzyme inhibitor.

  DOI：

  10.1080/10426500601013307