(3S,7R,5Z)-7-benzyloxy-2-methylundeca-5,10-dien-3-ol | 147973-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,7R,5Z)-7-benzyloxy-2-methylundeca-5,10-dien-3-ol
• 英文别名: (3S,5Z,7R)-2-methyl-7-phenylmethoxyundeca-5,10-dien-3-ol
• CAS: 147973-76-0
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: JMAWOVUMOGECBI-SHDPZIPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,7R,5Z)-7-benzyloxy-2-methylundeca-5,10-dien-3-ol 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 草酰氯 、 双氧水 、 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,6S,10R,14S,3Z,11Z)-15-methyl-2,10,14-tribenzyloxyhexadeca-3,11-dien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of aliphatic 1,5,9,13-polyols using (δ-alkoxyallyl)stannanes

  摘要：

  Treatment of aliphatic aldehydes with the allyltin trichloride generated from the 4-benzyloxyocta-2,7-dienylstannane 18 and tin(IV)chloride provides stereoselective access to polyhydroxylated compounds with the hydroxyl groups at positions 1,5,9,13- etc. along the aliphatic chain.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85037-w
• 作为产物：
  描述：

  S-methyl O-(4R,2E)-4-benzyloxyocta-2,7-dien-1-yl dithiocarbonate 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,7R,5Z)-7-benzyloxy-2-methylundeca-5,10-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of aliphatic 1,5,9,13-polyols using (δ-alkoxyallyl)stannanes

  摘要：

  Treatment of aliphatic aldehydes with the allyltin trichloride generated from the 4-benzyloxyocta-2,7-dienylstannane 18 and tin(IV)chloride provides stereoselective access to polyhydroxylated compounds with the hydroxyl groups at positions 1,5,9,13- etc. along the aliphatic chain.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85037-w

文献信息

• Applications of remote stereocontrol using allylstannanes: an approach to the stereoselective synthesis of aliphatic polyols
  作者：Alan H. McNeill、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.045

  日期：2011.1

  7-dienyl(tributyl)stannane was transmetalated by tin(IV) chloride to generate an allyltin trichloride, which reacted with aldehydes to give (3Z)-1,5-syn-5-benzyloxynona-3,8-dien-1-ols with useful 1,5-stereocontrol. O-Benzylation, hydroboration and oxidation of the terminal double-bond of the product from 2-methylpropanal gave (5R,9S,6Z)-5,9-dibenzyloxy-10-methylundec-6-enal. Further reactions with 4

  （4 R，2 E）-4-苄氧基-辛基-2,7-二烯基（三丁基）锡烷经氯化锡（IV）进行金属转移生成烯丙基三氯化物，该三氯化烯丙基锡与醛反应生成（3 Z）-1，具有有用的1,5-立体控制的5- syn -5-苄氧基壬娜3,8-二烯-1-醇。来自2-甲基丙醛的产物的末端双键的O-苄基化，硼氢化和氧化得到（5 R，9S，6 Z）-5,9-二苄氧基-10-甲基十一烷基-6-烯醛。与4-烷氧基烷-2-烯基锡烷的进一步反应在有用的1,5-立体控制下进行，得到带有羟基或苄氧基取代基的立体选择性地排列在沿链的远端位置的开链产物。