5-溴-2-(1,3-二氧杂烷-2-基)吡啶 | 884495-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-(1,3-二氧杂烷-2-基)吡啶
• 英文名称: 5-bromo-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
• CAS: 884495-16-3
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: VYCADPDVDFTZFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(1,3-二氧杂烷-2-基)吡啶 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 240.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三芳基铝自由基阳离子对位配体的潜在前体的合成和配位化学

  摘要：

  摘要报道了一种新的对位配体（7）的多步合成方法，该化合物是三芳基铵自由基阳离子的潜在前体。三种新型双金属第一行过渡金属[M = Mn（8），Ni（9），Cu（10）]配位配合物的制备和表征，包括详细的电化学和磁性研究。值得注意的是，在双金属铜配合物中观察到基态三重态。这些前体复合物的化学氧化生成了包含配体指示的持久性复合物，这已通过UV-Vis和EPR光谱学证实。描述了双金属配合物的可变温度磁性能，并在讨论中包括了双金属自由基阳离子配合物的密度泛函理论计算结果。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.06.059
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-溴-2-(1,3-二氧杂烷-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  三芳基铝自由基阳离子对位配体的潜在前体的合成和配位化学

  摘要：

  摘要报道了一种新的对位配体（7）的多步合成方法，该化合物是三芳基铵自由基阳离子的潜在前体。三种新型双金属第一行过渡金属[M = Mn（8），Ni（9），Cu（10）]配位配合物的制备和表征，包括详细的电化学和磁性研究。值得注意的是，在双金属铜配合物中观察到基态三重态。这些前体复合物的化学氧化生成了包含配体指示的持久性复合物，这已通过UV-Vis和EPR光谱学证实。描述了双金属配合物的可变温度磁性能，并在讨论中包括了双金属自由基阳离子配合物的密度泛函理论计算结果。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.06.059

文献信息

• Lithium trihydroxy/triisopropoxy-2-pyridylborate salts (LTBS): synthesis, isolation, and use in modified Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Kuanchiang Chen、Richard Peterson、Shivanand K. Math、James B. LaMunyon、Charles A. Testa、Dustin R. Cefalo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.145

  日期：2012.9

  and triisopropoxy 2-borate salts (LTBS) for use in modified Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions that can be produced in quantities greater than one hundred grams. Pyridyl LTBS provide a viable cross-coupling alternative to unstable 2-pyridylboronic acids, boronates, and trifluoroborate salt derivatives. We also demonstrate the synthesis and cross-coupling of shelf-stable LTBS reagents of other sp2-hybridized

  我们在本文中描述了可用于修饰的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的货架稳定，可分离且可表征的吡啶基锂三羟基和三异丙氧基2-硼酸盐（LTBS），其用量可大于100克。吡啶基LTBS为不稳定的2-吡啶基硼酸，硼酸盐和三氟硼酸盐衍生物提供了可行的交叉偶联选择。我们还证明了其他sp 2-杂化的含氮杂环，包括噻唑，吡嗪，喹啉和异喹啉杂环的货架稳定LTBS试剂的合成和交叉偶联。
• NITROGEN-CONTAINING FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2149550A1

  公开（公告）日：2010-02-03

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof. The compound of the present invention has a glucokinase activity, and is useful as a medicament such as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, obesity and the like, and the like.

  本发明提供了一种由以下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如规范中定义，或其盐。本发明的化合物具有葡萄糖激酶活性，并且可用作药物，如预防或治疗糖尿病、肥胖等的药剂，诸如此类。
• [EN] CXCR7 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE CXCR7
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014191929A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to derivatives of formula (I) Formula (I) wherein (R1)n, R 2a, R 2b, R 3a, R 3b, R 4, L1, L2, X, Y and Ar1 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as CXCR7 receptor modulators.

  本发明涉及公式（I）的衍生物 公式（I）其中（R1）n，R 2a，R 2b，R 3a，R 3b，R 4，L1，L2，X，Y 和 Ar1 如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐，以及其作为药物的用途，含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是其作为CXCR7受体调节剂的用途。
• Bis(oxazoline) Lewis Acid Catalyzed Aldol Reactions of PyridineN-Oxide Aldehydes—Synthesis of Optically Active 2-(1-Hydroxyalkyl)pyridine Derivatives: Development, Scope, and Total Synthesis of an Indolizine Alkaloid
  作者：Aitor Landa、Anna Minkkilä、Gonzalo Blay、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200501475

  日期：2006.4.24

  A new, short, and simplified procedure for the synthesis of optically active pyridine derivatives from pro-chiral pyridine-N-oxides is presented. The catalytic and asymmetric Mukaiyama aldol reaction between ketene silyl acetals and 1-oxypyridine-2-carbaldehyde derivatives catalyzed by chiral copper(II)-bis(oxazoline) complexes gave optically active 2-(hydroxyalkyl)- and 2-(anti-1,2-dihydroxyalkyl)pyridine

  提出了一种新的，短而简化的从前手性吡啶-N-氧化物合成旋光吡啶衍生物的方法。烯酮甲硅烷基缩醛与手性铜（II）-双（恶唑啉）配合物催化的1-氧吡啶-2-甲醛反应之间的催化和不对称的Mukaiyama羟醛反应，得到旋光的2-（羟烷基）-和2-（反-1， 2-二羟基烷基）吡啶衍生物，具有良好的收率和非对映选择性，并具有优异的对映选择性，最高达99％对映体过量。作为所开发方法的合成应用，提供了非天然吲哚嗪生物碱的不对称全部合成的完整说明。
• [EN] FUSED 1,4-DIAZEPINES AS BET PROTEIN DEGRADERS<br/>[FR] 1,4-DIAZÉPINES FUSIONNÉES EN TANT QU'AGENTS DE DÉGRADATION DE PROTÉINES BET
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2018052949A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present disclosure provides compounds represented by Formula I: I, and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3, R4, Ar, L, X, Y, and B are as defined as set forth in the specification. The present disclosure also provides compounds of Formula I for use to treat a condition or disorder responsive to degradation of BET bromodomains such as cancer.

  本公开提供由式I表示的化合物：I，及其药用可接受的盐、水合物和溶剂合物，其中R1、R2a、R2b、R3、R4、Ar、L、X、Y和B的定义如规范中所述。本公开还提供用于治疗对BET溴结构域降解敏感的疾病或疾病的式I化合物，如癌症。