N-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanethioamide | 61317-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanethioamide
• CAS: 61317-46-2
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNOS
• 分子量: 289.785
• InChiKey: MQCJOSPOECUGQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  432.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanethioamide 在 三乙烯二胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到((2Z,5Z)-2,5-bis((4-chlorophenyl)imino)-2,5-dihydrothiophene-3,4-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  β-酮硫酰胺电化学选择性氧化合成多样化硫杂环化合物

  摘要：

  通过有机电合成方法描述了构建多样化硫杂环的通用实用方案。在未分裂的细胞中，在无金属和无外部氧化剂的条件下，可以从各种可用的 β-酮硫酰胺中轻松生成二氢噻吩、噻唑啉和 1,4-二硫嘌呤。转型在温和的条件下顺利进行，并且很容易扩大规模。此外，通过不同的溶剂产生不同的硫杂环，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）可以实现这种转化的氢原子转移（HAT）过程。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100132
• 作为产物：
  描述：

  3-[2-[[3-(4-chloroanilino)-1-phenyl-3-sulfanylidenepropylidene]amino]ethylimino]-N-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropanethioamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-3-oxo-3-phenylpropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Zankowska-Jasinska,W. et al., Roczniki Chemii, 1977, vol. 51, p. 2105 - 2115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of disulfides tethered pyrroles from β-ketothioamides via a bicyclization/ring-opening/oxidative coupling reaction
  作者：Cong-Xiang Li、Rui-Juan Liu、Kun Yin、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c7ob00655a

  日期：——

  A DABCO-promoted three-component reaction of β-ketothioamides (KTAs), arylglyoxals and 2-cyanoacetates to access disulfides tethered pyrroles by air as oxidant has been disclosed. Importantly, this protocol involves a tandem sequence that includes Knoevenagel condensation, Michael addition, N-cyclization, O-cyclization, ring-opening and oxidative coupling.

  已经公开了DABCO促进的β-酮硫代酰胺（KTA），芳基乙二醛和2-氰基乙酸酯的三组分反应，通过空气作为氧化剂进入二硫键合的吡咯。重要的是，该方案涉及串联序列，该串联序列包括Knoevenagel缩合，Michael加成，N-环化，O-环化，开环和氧化偶联。
• Acid-promoted rapid solvent-free access to substituted 1,4-dihydropyridines from β-ketothioamides
  作者：Ming Li、Ke-Na Sun、Li-Rong Wen

  DOI：10.1039/c5ra26931h

  日期：——

  β-Ketothioamides (KTAs) have been used as building blocks with aldehydes and β-enaminonitriles for synthesis of 1,4-dihydropyridines in the presence of AcOH under solvent-free conditions within 5 min. This new strategy exhibits remarkable features such as high chemoselectivity, mild reaction conditions, easily available substrates, and good yields.

  β-酮硫酰胺（KTA）已用作醛和β-烯腈的结构单元，用于在无溶剂条件下于5分钟内在AcOH存在下合成1,4-二氢吡啶。这种新策略具有非凡的功能，例如高的化学选择性，温和的反应条件，易于获得的底物和良好的收率。
• Switching Regioselectivity of β-Ketothioamides by Means of Iodine Catalysis: Synthesis of Thiazolylidenes and 1,4-Dithiines
  作者：Li-Rong Wen、Lian-Bin Men、Tao He、Guo-Jing Ji、Ming Li

  DOI：10.1002/chem.201304497

  日期：2014.4.22

  An efficient I2‐catalyzed synthesis of thiazolylidenes and 1,4‐dithiines from β‐ketothioamides (KTAs) has been developed by only controlling the amount of I2 that triggers different cascade reaction sequences by means of [3+2] or [3+3] cyclocondensation in a one‐step process. A possible mechanistic proposal for these transformations is presented.

  通过仅通过[3 + 2]或[3]控制触发不同级联反应序列的I 2的量，已开发出由β-酮硫酰胺（KTA）高效合成I 2催化的噻唑烷和1,4-二硫烷的方法。 +3]一步式冷凝。提出了这些转换的可能的机械方案。
• Synthesis of pyrrole disulfides <i>via</i> umpolung of β-ketothioamides
  作者：Xiangrui Meng、Weisi Guo、Guangming Nan、Ming Li

  DOI：10.1039/d2ob01506d

  日期：——

  Na2CO3-promoted reaction of β-ketothioamides (KTAs) and cyanoacetates was developed for the synthesis of pyrrole disulfides using air as a green oxidant. This protocol features a broad substrate scope and mild reaction conditions. Preliminary mechanistic studies indicate that the reaction involves a tandem unusual umpolung of KTAs, N-cyclization, tautomerization and oxidative coupling process.

  使用空气作为绿色氧化剂，开发了一种 Na 2 CO 3促进的 β-酮硫代酰胺 (KTA) 和氰基乙酸盐的反应，用于合成吡咯二硫化物。该协议具有广泛的底物范围和温和的反应条件。初步的机理研究表明，该反应涉及 KTA 的串联不寻常 umpolung、N-环化、互变异构和氧化偶联过程。
• Access to thiazoline and spiro[indoline-3,3′-thiophene] scaffolds <i>via</i> a formal [3 + 2] annulation reaction of crotonate-derived sulfur ylides and β-ketothioamides
  作者：Jing Zheng、Hong Gu、Qinfang Chen、Weiran Yang

  DOI：10.1039/d3ob00087g

  日期：——

  sulfur ylides and β-ketothioamides (KTAs) was successfully developed to produce good-to-excellent yields of thiazoline and spiro[indoline-3,3′-thiophene] scaffolds. This transformation is a powerful tool for the synthesis of thiazoline and spiro[indoline-3,3′-thiophene] scaffolds due to its mild reaction conditions, easily accessible starting materials, and broad substrate scope. A large-scale reaction was

  成功开发了巴豆酸衍生的硫叶立德和 β-酮硫酰胺 (KTA) 的正式 [3 + 2] 环化反应，以产生良好至优异的噻唑啉和螺 [indoline-3,3'-噻吩] 支架。由于其温和的反应条件、易于获得的起始材料和广泛的底物范围，这种转化是合成噻唑啉和螺 [indoline-3,3'-thiophene] 支架的有力工具。进行了大规模反应以确保该方法的实际适用性。最后，研究了所开发方法的似是而非的机制途径。