1-(2-萘-1-基苯基)乙酮 | 858035-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-萘-1-基苯基)乙酮
• 英文名称: 1-[2-(1-naphthyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: Ethanone, 1-[2-(1-naphthalenyl)phenyl]-；1-(2-naphthalen-1-ylphenyl)ethanone
• CAS: 858035-58-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• mdl: MFCD12859868
• 分子量: 246.309
• InChiKey: MFYGZRKSQAJUGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.055
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-萘-1-基苯基)乙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-methyl-7H-benzo[c]fluorine
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的分子内碳原子芳族取代/Büchner反应：芴和[6,5,7]苯并稠合环的合成

  摘要：

  分子内芳族取代和Büchner反应已被认为是构建多环化合物的有力方法。传统上，这些反应是由Rh II催化剂以α-重氮羰基化合物为底物催化的。本文介绍了无过渡金属的分子内芳族取代/Büchner反应。这些反应使用现成的N-甲苯磺酰hydr作为重氮化合物的前体，并显示出较宽的底物范围。

  DOI：

  10.1002/anie.201409982
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 1-萘硼酸 在 potassium phosphate 、 1,1'-(3-methylbutane-1,2-diyl)bis(3-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-3-ium)dibromide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1-(2-萘-1-基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  非C2对称​​双苯并咪唑鎓盐在空间位阻联芳基化合物合成中的应用

  摘要：

  一种由(±)-缬氨醇衍生的新型非C 2 -对称双苯并咪唑鎓盐通过简单直接的方法以良好的产率制备。双苯并咪唑鎓盐的结构在亚乙基桥上提供了一个大的空间基团；这有利于C( sp 2 )–C( sp 2 ) 形成的催化效率。已发现其在未活化芳基氯化物的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中的催化活性在 1 mol% Pd 负载量下具有高效能。该方案展示了合成空间位阻联芳基的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules26216703

文献信息

• Photoredox/Cobalt-Catalyzed C(sp³)–H Bond Functionalization toward Phenanthrene Skeletons with Hydrogen Evolution
  作者：Jia-Dong Guo、Xiu-Long Yang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03665

  日期：2020.12.18

  The first example of photoredox strategy for synthesis of phenanthrene skeletons through C(sp3)–H functionalization under external oxidant-free conditions is achieved. This transformation relies on the keto–enol tautomerism of 1,3 dicarbonyl moiety, i.e., the enol form of 1,3-dicarbonyl derivatives with relatively lower oxidation potential can be activated by the excited acridinium photocatalyst. The

  实现了在外部无氧化剂条件下通过C（sp 3）–H官能化合成菲骨架的光氧化还原策略的第一个例子。这种转化依赖于1,3-二羰基部分的酮-烯醇互变异构现象，即具有较低氧化电位的1,3-二羰基衍生物的烯醇形式可以通过激发的cri啶光催化剂活化。从底物上除去的电子和质子立即被钴肟催化剂捕获，从而以高至优异的产率专门提供了用于高度取代的10-菲基酚的-羰基。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Heterocyclic Chlorides with Arylmagnesium Halides and of Polyfunctionalized Arylcopper Reagents with Aryl Bromides, Chlorides, Fluorides and Tosylates
  作者：Paul Knochel、Tobias Korn、Matthias Schade、Murthy Cheemala、Stefan Wirth、Simon Guevara、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-2006-950290

  日期：2006.11

  A range of aromatic organocopper or organomagnesium compounds undergo smooth cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, fluorides and tosylates, leading to polyfunctionalized aromatics or heterocycles in the presence of cobalt salts (5-7.5 mol%) as catalysts. Very mild reaction conditions are needed and, in the case of cross-coupling with organocopper compounds, Bu4NI (1 equiv) and 4-fluorostyrene (20 mol%) are essential as promoters for successful couplings.

  一系列芳香族有机铜或有机镁化合物与芳基溴、氯、氟及托烯磺酸酯进行平滑的交叉偶联反应，在钴盐（5-7.5 mol%）作为催化剂的情况下，产生多功能化的芳香族化合物或杂环化合物。反应条件非常温和，且在与有机铜化合物交叉偶联的情况下，四丁基氮化铵（1当量）和4-氟苯乙烯（20 mol%）是成功偶联所必需的促进剂。
• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Induced C–H Bond Functionalization: An Intramolecular Cycloaromatization of Electron Withdrawing Group Substituted 1-Biphenyl-2-ylethanone for the Synthesis of 10-Phenanthrenol
  作者：Ya-Ting Jiang、Zhen-Zhen Yu、Ya-Kai Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01160

  日期：2018.7.6

  intramolecular cycloaromatization for the synthesis of 10-phenanthrenols from electron-withdrawing group substituted 1-biphenyl-2-ylethanones is described. The in situ generated bromide was designed to act as an initiator for the radical C–H bond activation. An oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of a highly active C–H bond with an inert C–H bond readily occurs under mild conditions without

  描述了NBS诱导的分子内环芳环化，该环化是从吸电子基团取代的1-联苯-2-丙酮酮合成10-菲咯啉。原位生成的溴化物被设计成可作为自由基C–H键活化的引发剂。高活性CH键与惰性CH键的氧化交叉脱氢偶联反应在温和条件下很容易发生，不需要过渡金属或强氧化剂。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide and dioxygen in an air-enabled synthesis of 10-phenanthrenols under sunlight
  作者：Jia-Dong Guo、Xiu-Long Yang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/d1gc02185k

  日期：——

  Using a catalytic amount of N-iodosuccinimide (NIS) in combination with O2 in air, an aerobic oxidative reaction was carried out to efficiently and scalably construct a series of 10-phenanthrenols under sunlight at room temperature. Mechanistic studies reveal that H2O2 generated in situ was responsible for the conversion of I2 to IOH as a potential initiator for later catalytic cycle.

  使用催化量的N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 与空气中的O 2结合，进行有氧氧化反应，以在室温下在阳光下有效且可扩展地构建一系列 10-菲酚。机理研究表明，原位产生的H 2 O 2负责将 I 2转化为 IOH，作为后期催化循环的潜在引发剂。
• Pd(II) complexes of Schiff bases and their application as catalysts in Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Mustafa Keleş、Hülya Keleş、Duygu Melis Emir

  DOI：10.1002/aoc.3329

  日期：2015.8

  square wave voltammetry techniques. The Pd(II) complexes showed both reversible and quasi‐reversible processes in the −1.5 to 0.3 V potential range. The synthesized Pd(II) complexes were evaluated as catalysts in Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  2-（苯硫基）苯胺的席夫碱（C 6 H 5）SC 6 H 4 NRCR（R =（o -CH 3）（C 6 H 5），（o- OCH 3）（C 6 H 5）或（o -CF 3）（C 6 H 5））及其钯配合物（PdLCl 2）的合成。使用1 H NMR和13对化合物进行表征13 C NMR光谱和显微分析。同样，在二甲基甲酰胺-LiClO 4溶液中，采用循环和方波伏安技术研究了配体和Pd（II）配合物的电化学性质。Pd（II）配合物在-1.5至0.3 V的电位范围内显示出可逆和准可逆过程。合成的Pd（II）配合物在Mizoroki–Heck和Suzuki–Miyaura交叉偶联反应中作为催化剂进行了评估。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.