{(3S)-6-[(1R)-4-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid | 1380389-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: {(3S)-6-[(1R)-4-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid
• 英文别名: {(S)-6-[(R)-4-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid；2-[(3S)-6-[[(1R)-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]oxy]-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]acetic acid
• CAS: 1380389-89-8
• 化学式: C₂₁H₁₇F₃O₅
• 分子量: 406.358
• InChiKey: PIHJMHPUGWIMKI-PIGZYNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(3S)-6-[(1R)-4-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid 、 、 甲基溴化镁 生成 {(3S)-6-[(1R)-4-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS

  摘要：

  本发明涉及由公式（I）定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中所定义，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是GPR40受体的激活剂，因此适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  US20120302566A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 {(3S)-6-[(1R)-4-bromo-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 {(3S)-6-[(1R)-4-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-indan-1-yloxy]-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  [FR] ACIDES INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACÉTIQUES

  摘要：

  本发明涉及具有式(I)定义的化合物，其中变量R1、R2、R3、m和n如权利要求1中定义，具有宝贵的药理活性。特别是，这些化合物是GPR40受体的激动剂，因此适合用于治疗和预防可以通过这种受体影响的疾病，例如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2012072691A1

文献信息

• Indanyloxydihydrobenzofuranylacetic acids useful for the treatment of metabolic syndrome
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP2646425B1

  公开（公告）日：2015-06-10