N-(2-bromophenyl)-5-fluoro-N-methyl-1H-indole-1-carboxamide | 857090-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-5-fluoro-N-methyl-1H-indole-1-carboxamide
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-5-fluoro-N-methylindole-1-carboxamide
• CAS: 857090-86-9
• 化学式: C₁₆H₁₂BrFN₂O
• 分子量: 347.186
• InChiKey: SQABQAHTRGZEOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-5-fluoro-N-methyl-1H-indole-1-carboxamide 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 叔丁胺氢溴酸盐 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(2-(5-fluoro-1H-indol-2-yl)phenyl)-N-methylchloroacetamide
  参考文献：
  名称：

  An iodoacetamide-based free radical cyclisation approach to the 7,12-dihydro-indolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one (paullone) system

  摘要：

  A potentially versatile route to 2-(2-aminoaryl)indoles is described based on a palladium-mediated cyclisation of N-substituted indoles, together with free radical cyclisation of their N-benzyliodoacetamide derivatives to the 7,12-dihydro-indolo[3,2-d][l]berizazepin-6(5H)-one system. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.133
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸2-溴苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(2-bromophenyl)-5-fluoro-N-methyl-1H-indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  An iodoacetamide-based free radical cyclisation approach to the 7,12-dihydro-indolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one (paullone) system

  摘要：

  A potentially versatile route to 2-(2-aminoaryl)indoles is described based on a palladium-mediated cyclisation of N-substituted indoles, together with free radical cyclisation of their N-benzyliodoacetamide derivatives to the 7,12-dihydro-indolo[3,2-d][l]berizazepin-6(5H)-one system. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.133