benzyl 6-oxo-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 725746-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 6-oxo-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridinone；N-benzyloxycarbonyl-5,6-dihydro-2(1H)-pyridone；Benzyl 2-oxo-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate；benzyl 6-oxo-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 725746-35-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: YNVGTWMULFNPCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338,P302+P352
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基铝 、 benzyl 6-oxo-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 SimplePhos 、 copper(II) β-naphthoate 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 正戊烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 以45%的产率得到(4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-ethyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基和烷基丙氨酸向α，β-不饱和内酰胺的不对称共轭加成反应

  摘要：

  烯基和烷基已通过铜催化的相应丙氨酸的不对称1,4-加成反应成功地引入到六元α，β-不饱和内酰胺中。通过使用非常便宜的环烷酸铜（II）和易于获得的膦胺配体的组合，可以实现中等至良好的收率和良好至出色的对映选择性。还首次公开了通过将迈克尔加成到三取代的共轭内酰胺上来创建全碳四元立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/ol303505k
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代哌啶-1-羧酸苄酯 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 benzyl 6-oxo-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  前所未有的铜催化不对称共轭有机金属试剂加到α，β-不饱和内酰胺中。

  摘要：

  第一次，在将硬有机金属试剂共轭加到在氮上带有适当保护活化基团的α，β-不饱和内酰胺中，获得了极好的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b403793f

文献信息

• Enantioselective palladium-catalysed conjugate addition of arylsiloxanes
  作者：Francesca Gini、Bart Hessen、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1039/b616969d

  日期：——

  The complex formed from Pd(CH3CN)4(BF4)2 and (R,R)-MeDUPHOS is a highly enantioselective catalyst for the asymmetric conjugate addition of aryltriethylsiloxanes to a variety of unsaturated ketones, lactones and lactams.

  由Pd(CH3CN)4(BF4)2和(R,R)-MeDUPHOS形成的络合物是一种高度对映选择性的催化剂，可用于不对称共轭加成反应，将芳基三乙硅氧烷加成到多种不饱和的酮、内酯和内酰胺中。
• Catalytic Allylic Oxidation of Cyclic Enamides and 3,4-Dihydro-2<i>H</i>-Pyrans by TBHP
  作者：Yang Yu、Ranad Humeidi、James R. Alleyn、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01163

  日期：2017.8.18

  intermediate allylic free radical two sites for oxidative product formation are possible, and the selectivity of the oxidative process varies with the heteroatom when R = H. Cyclic enamides produce 4-piperidones in good yields when R = alkyl or aryl, but oxidation of 2H-pyrans also gives alkyl cleavage products. Alternative catalysts for TBHP oxidations show comparable selectivities but give lower product

  叔丁基过氧化氢（水中70％TBHP）使用己内酰胺基己二酸酯催化的[Rh 2（cap）4 ]烯丙基氧化杂烯取代的环状烯烃，形成烯酮产物，该产物具有各种2-取代的环状酰胺和3,4-二氢- 2 H-吡喃。这些反应在温和的反应条件下发生，操作上易于实施，并且对于低至0.25mol％的催化剂负载量的产物形成有效。通过中间烯丙基自由基的杂原子稳定化，可以形成两个氧化产物位点，并且当R = H时，氧化过程的选择性随杂原子而变化。当R =烷基或芳基时，环酰胺会以高收率生成4-哌啶酮，但是2的氧化H-吡喃还产生烷基裂解产物。TBHP氧化的替代催化剂显示出可比的选择性，但产物收率较低。
• Cu(I)–NHC Catalyzed Asymmetric Silyl Transfer to Unsaturated Lactams and Amides
  作者：Vittorio Pace、James P. Rae、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol4033623

  日期：2014.1.17

  The first asymmetric silylation of unsaturated lactams and amides using Cu(I)-NHC catalysts and PhMe(2)SiBpin has been accomplished. The method has been exploited in an expedient asymmetric synthesis of the (R)-enantiomer of the nootropic drug oxiracetam.
• Unprecedented copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to α,β-unsaturated lactams
  作者：Mauro Pineschi、Federica Del Moro、Francesca Gini、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b403793f

  日期：——

  For the first time, an excellent enantioselectivity has been obtained in the conjugate addition of hard organometallic reagents to alpha,beta-unsaturated lactams bearing appropriate protecting-activating groups on the nitrogen.

  第一次，在将硬有机金属试剂共轭加到在氮上带有适当保护活化基团的α，β-不饱和内酰胺中，获得了极好的对映选择性。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Alkenyl- and Alkylalanes to α,β-Unsaturated Lactams
  作者：Pierre Cottet、Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol303505k

  日期：2013.2.15

  lactams via a copper-catalyzed asymmetric 1,4-addition of the corresponding alanes. Moderate to good yields and good to excellent enantioselectivities are achieved by using a combination of the very cheap copper(II) naphthenate and a readily available phosphine amine ligand. The creation of an all-carbon quaternary stereogenic center, via Michael addition to a trisubstituted conjugated lactam, is also

  烯基和烷基已通过铜催化的相应丙氨酸的不对称1,4-加成反应成功地引入到六元α，β-不饱和内酰胺中。通过使用非常便宜的环烷酸铜（II）和易于获得的膦胺配体的组合，可以实现中等至良好的收率和良好至出色的对映选择性。还首次公开了通过将迈克尔加成到三取代的共轭内酰胺上来创建全碳四元立体异构中心。