1-碘-3-甲氧基-2-甲基苯 | 21093-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-碘-3-甲氧基-2-甲基苯
• 英文名称: 2-iodo-6-methoxytoluene
• 英文别名: 1-iodo-3-methoxy-2-methylbenzene；2-Iod-6-methoxy-toluol
• CAS: 21093-09-4
• 化学式: C₈H₉IO
• 分子量: 248.063
• InChiKey: XTLINWQSNOAMFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-3-甲氧基-2-甲基苯 在 copper (I) tert-butoxide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2,3'-dimethoxy-2'-methyl-6-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, John; Sierakowski, Andrew F.; Wallace Timothy W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 10, p. 2299 - 2316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.33h， 以70%的产率得到1-碘-3-甲氧基-2-甲基苯
  参考文献：
  名称：

  利用还原性碘代-克莱森重排合成复杂的邻烯丙基芳烃

  摘要：

  方向盘后面I（O）啶：芳香族高价碘（III）化合物与烯丙基三甲基硅烷在路易斯酸的存在下反应得到邻-allyliodoarenes通过还原iodonio-Claisen重排（参见方案）。的间位在供电子基团λ 3个-iodanes是必不可少的，以有利于[3,3] -sigmatropic重排过还原消除。该方法已成功用于抗真菌天然产物broussin的简明合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201202049

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade CH Trifluoroethylation of Aryl Iodides and Heck Reaction: Efficient Synthesis of<i>ortho</i>-Trifluoroethylstyrenes
  作者：Hao Zhang、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201403793

  日期：2014.9.15

  A palladium‐catalyzed selective CH bond trifluoroethylation of aryl iodides has been explored. The reaction allows for the efficient synthesis of a variety of ortho‐trifluoroethyl‐substituted styrenes. Preliminary mechanistic studies indicate that the reaction might involve a key PdIV intermediate, which is generated through the rate‐determining oxidative addition of CF3CH2I to a palladacycle; the

  已探索了钯催化的芳基碘化物的选择性CH键三氟乙基化。该反应可有效合成多种邻三氟乙基取代的苯乙烯。初步的机理研究表明，该反应可能涉及关键的Pd IV中间体，该中间体是通过速率确定CF 3 CH 2 I氧化成palladacycle生成的。CF 3 CH 2 I的大体积性质影响反应性。然后从Pd IV络合物中进行还原性消除会导致形成芳基-CH 2 CF 3键。
• Palladium/Norbornene-Catalyzed <i>ortho</i> Aliphatic Acylation with Mixed Anhydride: Selectivity and Reactivity
  作者：Shibo Xu、Julong Jiang、Linlin Ding、Yao Fu、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03514

  日期：2018.1.19

  synthesis of functionalized alkyl aryl ketones is reported. Studies on the electronic and steric properties of mixed aryl anhydrides indicated that the cross-coupling favored with the electron-enriched aryl acyl group. DFT calculation on the oxidative addition of Pd(II) with 2,4,6-(Cl)3C6H2CO2C(O)Ph suggested that 2,4,6-(Cl)3C6H2C(O)–O bond cleavage was more kinetically disfavored than that of the PhC(O)–O

  报道了钯/降冰片烯催化的邻位酰化，用于有效合成官能化的烷基芳基酮。对混合的芳基酸酐的电子和空间特性的研究表明，交叉偶联有利于富电子的芳基酰基。用2,4,6-（Cl）3 C 6 H 2 CO 2 C（O）Ph氧化Pd（II）的DFT计算表明2,4,6-（Cl）3 C 6 H 2 C （O）–O键的断裂在动力学上比PhC（O）–O键的断裂更不利于11.7 kJ / mol。
• Indazole compounds, pharmaceutical compositions, and methods for mediating or inhibiting cell proliferation
  申请人：——

  公开号：US20020161022A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  Indazole compounds that modulate and/or inhibit cell proliferation, such as the activity of protein kinases are described. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are capable of mediating, e.g., kinases-dependent diseases to modulate and/or inhibit unwanted cell proliferation. The invention is also directed to the therapeutic or prophylactic use of pharmaceutical compositions containing such compounds, and to methods of treating cancer as well as other disease states associated with unwanted angiogenesis and/or cellular proliferation, such as diabetic retinopathy, neovascular glaucoma, rheumatoid arthritis, and psoriasis, by administering effective amounts of such compounds.

  描述了调节和/或抑制细胞增殖的吲唑化合物，例如蛋白激酶活性。这些化合物和含有它们的药物组合物能够介导，例如，依赖激酶的疾病，以调节和/或抑制不需要的细胞增殖。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物的治疗或预防用途，以及通过给予这些化合物的有效量来治疗癌症以及与不需要的血管生成和/或细胞增殖相关的其他疾病状态，如糖尿病视网膜病变、新生血管性青光眼、类风湿性关节炎和牛皮癣的方法。
• Palladium/Norbornene-Catalyzed Indenone Synthesis from Simple Aryl Iodides: Concise Syntheses of Pauciflorol F and Acredinone A
  作者：Feipeng Liu、Zhe Dong、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201813699

  日期：2019.2.11

  To show the synthetic utility of palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis, here we report concise syntheses of indenone-based natural products, pauciflorol F and acredinone A, which are enabled by direct annulation between aryl iodides and unsaturated carboxylic acid anhydrides. Compared to the previous indenone-preparation approaches, this method allows simple aryl iodides to be used as

  为了展示钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 协同催化的合成效用，我们在此报道了基于茚酮的天然产物、少花酚 F 和 acredinone A 的简明合成，这些产物是通过芳基碘化物和不饱和羧酸酐之间的直接成环来实现的。与以前的茚酮制备方法相比，该方法允许使用简单的芳基碘化物作为底物，并完全控制区域选择性。acredinone A 的全合成以两种不同的 Pd/NBE 催化的邻位酰化反应为特征，用于构建五取代的芳烃核心，包括开发新的邻位酰化/原硼酸化。
• Direct Annulation between Aryl Iodides and Epoxides through Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Renhe Li、Guangbin Dong

  DOI：10.1002/anie.201712393

  日期：2018.2.5

  iso‐propyl ester substituted NBE was found to be most efficient to suppress the formation of multiple‐NBE‐insertion byproducts and affords the desired 2,3‐dihydrobenzofuran derivatives in 44–99 % yields. The reaction is scalable and tolerates a range of functional groups. Asymmetric synthesis is realized using an enantiopure epoxide. Application of this method into a concise synthesis of insecticide

  本文中，我们报告了通过钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化在芳基碘化物和环氧化物之间的直接环化反应。发现异丙酯取代的NBE最有效地抑制了多次插入NBE的副产物的形成，并以44-99％的收率提供了所需的2,3-二氢苯并呋喃衍生物。该反应是可扩展的，并且可以耐受一定范围的官能团。使用对映纯的环氧化物可实现不对称合成。证明了该方法在杀虫剂夫非尼嗪的简明合成中的应用。