3-((5-chloro-3-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(hydroxy)methyl)but-3-en-2-one | 1223452-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-((5-chloro-3-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(hydroxy)methyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 3-[(5-chloro-3-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(hydroxy)methyl]but-3-en-2-one
• CAS: 1223452-40-1
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 387.265
• InChiKey: VDICPBBHSSCBIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((5-chloro-3-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(hydroxy)methyl)but-3-en-2-one 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到1-(3,10-dichloro-2-phenyl-2,6-dihydrobenzo[6,7]cyclohepta[1,2-c]pyrazol-5-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过Morita-Baylis-Hillman 加合物的分子内 Friedel-Crafts 反应有效合成吡唑稠合 [6-7-5] 三环骨架

  摘要：

  描述了通过 AlCl3 催化的 Morita-Baylis-Hillman 加合物的分子内 Friedel-Crafts 反应合成吡唑稠合 [6-7-5] 三环衍生物的新型高效合成方法，并给出了合理的机制。

  DOI：

  10.3184/174751914x13891972597451
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-(2-氯苯基)-1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 、 丁烯酮 在 咪唑 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以56%的产率得到3-((5-chloro-3-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(hydroxy)methyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 5-Chloropyrazole-4-Carbaldehydes and their Behaviour in the Baylis–Hillman Reaction

  摘要：

  通过 1H-吡唑-5(4H)-酮与碳酸二(三氯甲基)酯-DMF 的 Vilsmeier 反应而非传统的 POCl3-DMF 体系，有效地制备了 5-氯吡唑-4-甲醛。研究了这些醛与活化烯在各种催化剂促进下发生的 Baylis-Hillman 反应。结果发现，DMAP 加快了丙烯酸甲酯或丙烯腈与醛的反应，而对于丁-3-烯-2-酮，咪唑和 L-脯氨酸（1:1）的催化剂混合物则很有效。总体而言，醛的反应活性较低。

  DOI：

  10.3184/030823410x12766918476516