5,5-dimethyl-2-(2-nitro-vinyl)-[1,3]-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(2-nitro-vinyl)-[1,3]-dioxane
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-[(E)-2-nitroethenyl]-1,3-dioxane
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: RNUGLKCZNBHWLE-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 5,5-dimethyl-2-(2-nitro-vinyl)-[1,3]-dioxane 在 (S,R,R)-[binaphthyl-1,1'-dioxy-P-N-(CHPhCH₃)2] 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到(D)-5,5-dimethyl-2-(1-methyl-2-nitroethyl)-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂与无环硝基烯烃的高度对映选择性共轭加成：β2-氨基酸、醛和醇的催化途径

  摘要：

  首次使用手性亚磷酰胺配体 (S,R,R)-L1 与无环硝基烯烃共轭加成，我们获得了高达 98% 的对映选择性。使用具有不同二烷基锌试剂的无环底物为（官能化的）β2-氨基醛、酸和醇提供了催化对映选择性途径。

  DOI：

  10.1021/ja029817d
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 (E)-3,3-dimethoxy-1-nitroprop-1-ene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以70%的产率得到5,5-dimethyl-2-(2-nitro-vinyl)-[1,3]-dioxane
  参考文献：
  名称：

  二烷基锌试剂与无环硝基烯烃的高度对映选择性共轭加成：β2-氨基酸、醛和醇的催化途径

  摘要：

  首次使用手性亚磷酰胺配体 (S,R,R)-L1 与无环硝基烯烃共轭加成，我们获得了高达 98% 的对映选择性。使用具有不同二烷基锌试剂的无环底物为（官能化的）β2-氨基醛、酸和醇提供了催化对映选择性途径。

  DOI：

  10.1021/ja029817d

文献信息

• US7332622B2
  申请人：——

  公开号：US7332622B2

  公开（公告）日：2008-02-19
• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to Acyclic Nitroalkenes:  A Catalytic Route to β²-Amino Acids, Aldehydes, and Alcohols
  作者：Ate Duursma、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja029817d

  日期：2003.4.1

  Using chiral phosphoramidite ligand (S,R,R)-L1 in the conjugate addition to acyclic nitroalkenes for the first time, we obtained enantioselectivities up to 98%. The use of acyclic substrates with different dialkylzinc reagents provides a catalytic enantioselective route to (functionalized) β2-amino aldehydes, acids, and alcohols.

  首次使用手性亚磷酰胺配体 (S,R,R)-L1 与无环硝基烯烃共轭加成，我们获得了高达 98% 的对映选择性。使用具有不同二烷基锌试剂的无环底物为（官能化的）β2-氨基醛、酸和醇提供了催化对映选择性途径。