3-(3-oxobutyl)-1H-indole-5-carbonitrile | 505062-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-oxobutyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(3-oxobutyl)-1H-indol-5-carbonitrile；4-(5-cyano-3-indolyl)butan-2-one；3-(3-Oxo-butyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 505062-51-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: JQUPSJZCNLQGNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-oxobutyl)-1H-indole-5-carbonitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 反应 4.0h， 以67%的产率得到3-(3-(hydroxyimino)butyl)-1H-indol-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚基肟酯的热重排为吡啶并吲哚。

  摘要：

  衍生自多种吲哚基链烷酮的酰基肟在FVP期间进行了闭环反应，得到9H-吡啶并[2,3-b]吲哚。与紫外线促进的肟酯反应不同，该机理几乎可以肯定不是由亚氨基自由基介导的，而是可能涉及互变异构，乙酸消除和最终的电环闭合。

  DOI：

  10.1021/jo801751a
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 丁烯酮 在 sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(3-oxobutyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Synthesis of 2-Substituted, 2,3-Disubstituted and 1,2,3-Trisubstituted Indoles in [bmim]BF₄

  摘要：

  使用 [bmim]BF4 作为反应介质，在 NaAuCl4-H2O 存在下对 2-炔基苯胺进行环化反应，可以高产率获得 2-取代的吲哚。使用 n-Bu4NAuCl4 对催化剂体系进行了最佳回收。通过一釜环化-烷基化顺序，可从 2-炔基苯胺和 3-丁烯-2-酮制备出 2,3-二取代吲哚；通过氮杂迈克尔加成-环化-烷基化过程，可从相同的起始原料制备出 1,2,3-三取代吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982572

文献信息

• A rapid and highly efficient Michael addition of methoxybenzenes and indoles to α,β-unsaturated ketones using BF 3 ·OEt 2 as a catalyst
  作者：A. Swetha、M. Raghavender Reddy、B. Madhu Babu、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.016

  日期：2017.11

  An efficient and general protocol is described for the Michael addition of α,β-unsaturated ketones with electron-rich arenes/indoles to give alkylated arenes/indoles under mild reaction condition at room temperature. Shorter reaction time, convenient and good isolated yields are the significant features of this protocol. Moreover, the procedure is environmentally benign in nature and applicable to

  描述了一种有效且通用的方案，用于在室温下在温和的反应条件下，将α，β-不饱和酮与富电子的芳烃/吲哚进行迈克尔加成反应，以生成烷基化的芳烃/吲哚。较短的反应时间，方便的分​​离产率和良好的收率是该方案的重要特征。而且，该方法本质上是环境友好的，并且适用于多种芳烃/吲哚以及α，β-不饱和酮。
• Bismuth Nitrate-Catalyzed Versatile Michael Reactions
  作者：Neeta Srivastava、Bimal K. Banik

  DOI：10.1021/jo026550s

  日期：2003.3.1

  Bismuth nitrate-catalyzed versatile Michael reaction was developed to reduce the complications that characterize the current standard Michael reaction and used for facile preparation of organic compounds of widely different structures. For example, several substituted amines, imidazoles, thio compounds, indoles, and carbamates were prepared at room temperature by following this method. In contrast

  硝酸铋催化的通用迈克尔反应的开发是为了减少目前标准迈克尔反应所特有的复杂性，并用于方便地制备结构迥异的有机化合物。例如，按照该方法在室温下制备几种取代的胺，咪唑，硫代化合物，吲哚和氨基甲酸酯。与使用许多酸性催化剂的现有方法相比，该方法非常通用，简单，高产率，环境友好并且耐氧气和湿气。但是，目前尚不了解硝酸铋在该反应中的促进作用。
• Hafnium Trifluoromethanesulfonate [Hf(OTf)₄]-Catalyzed Conjugate ­Addition of Indoles to α,β-Enones
  作者：Motoi Kawatsura、Sachiko Aburatani、Junichi Uenishi

  DOI：10.1055/s-2005-872694

  日期：——

  Hafnium trifluoromethanesulfonate [Hf(OTf)4]- and scandium trifluoromethanesulfonate [Sc(OTf)3]-catalyzed conjugated addition of 3-position of indoles to several enones proceeded in acetonitrile as solvent. Especially, Hf(OTf)4 exhibited high catalytic ­activity and gave the conjugate addition product in good yield.

  氟化铪三氟甲磺酸盐 [Hf(OTf)4]- 和氟化 scandium 三氟甲磺酸盐 [Sc(OTf)3]- 催化了吲哚 3 位与多种烯酮的共轭加成反应，反应在乙腈溶剂中进行。特别是，Hf(OTf)4 显示出很高的催化活性，且得到的共轭加成产物收率良好。
• [EN] 3-AMINO CHOMAN AND 2-AMINO TETRALIN DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES 3-AMINO CHOMANE ET 2-AMINO TETRALINE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005012291A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  3-Amino chroman and 2-amino tetralin derivatives and compositions containing such compounds are disclosed. Methods of using the 3-amino chroman and 2-amino tetralin compounds and compositions containing such compounds in the treatment of serotonin disorders, such as depression and anxiety, are also disclosed.

  揭示了3-氨基色苷和2-氨基四氢萘衍生物以及含有这些化合物的组合物。还揭示了在治疗血清素失调症，如抑郁症和焦虑症中使用3-氨基色苷和2-氨基四氢萘化合物以及含有这些化合物的组合物的方法。
• BENZAZEPIN-2(1H)-ONE DERIVATIVES
  申请人：Boyle Jessica

  公开号：US20080103130A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are agonists at the beta-2 adrenoceptor. They are useful as feed additives for livestock animals.

  式(I)的化合物及其药用可接受的盐是β-2肾上腺素受体的激动剂。它们可用作家畜动物的饲料添加剂。