4-{2-[1-(3-chloro-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl}-benzoic acid | 1567849-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-{2-[1-(3-chloro-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl}-benzoic acid
• 英文别名: 4-{2-[1-(3-chloro-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol-6-yl}benzoic acid；4-{2-[1-(3-Chloro-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl}-benzoic acid；4-[(2Z)-2-[(3-chloro-4-hydroxy-5-methoxyphenyl)methylidene]-3-oxoimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-6-yl]benzoic acid
• CAS: 1567849-55-1
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O₅S
• 分子量: 428.853
• InChiKey: NVDBHBMTVNDUKF-PXNMLYILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟乙醇 、 4-{2-[1-(3-chloro-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl}-benzoic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以19%的产率得到4-{2-[1-(3-chloro-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl}-benzoic acid 2-fluoro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[2,1]THIAZOL-3-ONE DERIVATIVES USEFUL AS DIAGNOSTIC AGENTS FOR ALZHEIMER'S DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[2,1]THIAZOL-3-ONE UTILES COMME AGENTS DE DIAGNOSTIC DE LA MALADIE D'ALZHEIMER

  摘要：

  该发明涉及式(I)中变量定义如权利要求中的咪唑[2,1-b]噻唑-3-酮衍生物。已经证明，这些化合物可用于结合和成像tau聚集体和相关的b-折叠聚集体，包括除其他外beta-淀粉样蛋白聚集体或α-突触核蛋白聚集体，特别是用于结合和成像阿尔茨海默病患者中的tau聚集体。

  公开号：

  WO2014026881A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-amino-5-(3-chloro-4-hydroxy-5-methoxybenzylidene)thiazol-4(5H)-one 、 4-(2-溴乙酰基)苯甲酸 生成 4-{2-[1-(3-chloro-4-hydroxy-5-methoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-3-oxo-2,3-dihydro-imidazo[2,1-b]thiazol-6-yl}-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[2,1]thiazol-3-one derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式中变量如下的咪唑并[2,1-b]噻唑-3-酮衍生物，或其药学上可接受的酸加盐、外消旋混合物或其对应的对映体和/或光学异构体。已经证明，这些化合物可用于结合和成像tau聚集物和相关的β-折叠聚集物，包括除其他外的β-淀粉样聚集物或α-突触核聚集物，特别是用于结合和成像阿尔茨海默病患者中的tau聚集物。

  公开号：

  US20150157739A1

文献信息

• IMIDAZO[2,1]THIAZOL-3-ONE DERIVATIVES USEFUL AS DIAGNOSTIC AGENTS FOR ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2885306B1

  公开（公告）日：2016-06-01
• [EN] IMIDAZO[2,1]THIAZOL-3-ONE DERIVATIVES USEFUL AS DIAGNOSTIC AGENTS FOR ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[2,1]THIAZOL-3-ONE UTILES COMME AGENTS DE DIAGNOSTIC DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014026881A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention relates to imidazo[2,1-b]thiazol-3-one derivatives of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims. It has been shown that the present compounds may be used for binding and imaging tau aggregates and related b-sheet aggregates including besides others beta-amyloid aggregates or alpha-synuclein aggregates, especially for use in binding and imaging tau aggregates in Alzheimer patients.

  该发明涉及式(I)中变量定义如权利要求中的咪唑[2,1-b]噻唑-3-酮衍生物。已经证明，这些化合物可用于结合和成像tau聚集体和相关的b-折叠聚集体，包括除其他外beta-淀粉样蛋白聚集体或α-突触核蛋白聚集体，特别是用于结合和成像阿尔茨海默病患者中的tau聚集体。
• Imidazo[2,1]thiazol-3-one derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150157739A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention relates to imidazo[2,1-b]thiazol-3-one derivatives of formula wherein the variables are defined herein, or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof. It has been shown that the present compounds may be used for binding and imaging tau aggregates and related b-sheet aggregates including besides others beta-amyloid aggregates or alpha-synuclein aggregates, especially for use in binding and imaging tau aggregates in Alzheimer's patients.

  本发明涉及以下式子的咪唑[2,1-b]噻唑-3-酮衍生物，其中变量在此定义，或者其药学上可接受的酸加成盐，外消旋混合物或其对应的对映体和/或光学异构体。已经证明，这些化合物可以用于结合和成像tau聚集体和相关的β-折叠聚集体，包括除其他外的β-淀粉样聚集体或α-突触核蛋白聚集体，特别适用于在阿尔茨海默病患者中结合和成像tau聚集体。