5-Ethenyl-5H-dibenzocyclohepten-5-ol | 99734-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-Ethenyl-5H-dibenzocyclohepten-5-ol
• 英文别名: 5-hydroxy-5-vinyl-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene；2-ethenyltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,9,11,13-heptaen-2-ol
• CAS: 99734-07-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: RRMAWHWOSHJAIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethenyl-5H-dibenzocyclohepten-5-ol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Van Hijfte, Luc; Zerr, Veronique; Richards, Mary H., Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 3, p. 190 - 196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 5-二苯并环庚烯酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Ethenyl-5H-dibenzocyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸促进烯丙醇硫氰化

  摘要：

  在无金属和氧化剂的条件下，使用烯丙醇作为底物和易于获得的 NH 4 SCN 作为硫氰酸盐源，提出了一种快速有效的酸促进策略来获得烯丙基硫氰酸盐。在这个温和的反应体系中可以容忍各种叔和仲烯丙醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300148

文献信息

• 5H-Dibenzo (A,D) cycloheptenes as muscarinic receptor antagonists
  申请人：Merrell Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05508280A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  This invention relates to novel derivatives of 5H-dibenzo (a,d)cycloheptenes, to the processes for their preparation, to their muscarinic receptor antagonist properties and to their end-use application for treating Parkinson's Disease, tardive dyskinesia, and motion sickness.

  这项发明涉及5H-二苯并(a,d)环庚烯的新颖衍生物，涉及它们的制备过程，它们的肌肉胆碱受体拮抗剂特性，以及它们用于治疗帕金森病、迟发性运动障碍和晕动病的最终应用。
• Zn-Catalyzed Dehydroxylative Phosphorylation of Allylic Alcohols with P(III)-Nucleophiles
  作者：Biquan Xiong、Chonghao Shi、Yining Ren、Weifeng Xu、Yu Liu、Longzhi Zhu、Fan Cao、Ke-Wen Tang、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02489

  日期：2024.3.1

  phosphinates, and phosphine oxides through the zinc-catalyzed dehydroxylative phosphorylation of allylic alcohols with P(III)-nucleophiles via a Michaelis–Arbuzov-type rearrangement is reported. A broad range of allylic alcohols and P(III)-nucleophiles (P(OR)3, ArP(OR)2, and Ar2P(OR)) are well tolerated in this reaction, and the expected dehydroxylative phosphorylation products could be synthesized with

  据报道，通过米氏-阿尔布佐夫型重排对烯丙醇与 P(III)-亲核试剂进行锌催化脱羟基磷酸化，合成二芳基烯丙基功能化膦酸酯、次膦酸酯和氧化膦的新颖且有效的方案。多种烯丙醇和 P(III)-亲核试剂（P(OR) 3 、ArP(OR) 2和 Ar 2 P(OR)）在此反应中具有良好的耐受性，并且可以合成预期的脱羟基磷酸化产物在最佳反应条件下具有良好至优异的产率。该反应可以很容易地扩大到克级合成水平。此外，通过逐步控制实验、动力学研究实验和31 P NMR跟踪实验，我们深入了解了该反应并提出了这种转变的可能机制。
• .beta.-Iodo Ketones by Prevost Reaction Of Vinyl Carbinols
  作者：Engelbert Ciganek、J. C. Calabrese

  DOI：10.1021/jo00119a021

  日期：1995.7

  Treatment of alpha-ethenyl-alpha-phenylbenzenemethanol with iodine and silver acetate in either acetic acid or benzene gave 1,2-diphenyl-3-iodo-1-propanone (6) in 85% yield. Ring enlargements involving similar rearrangements were observed with a number of cyclic vinyl carbinols. In some cases, mixtures of normal Prevost products and rearranged beta-iodo ketones were obtained. The exact scope of this apparently novel reaction remains to be elucidated. Treatment of the beta-iodo ketones with DBU gave the corresponding alpha,beta-unsaturated ketones from which a number of amino ketones and amino alcohols were prepared by conjugate addition followed by reduction.
• 5H-DIBENZO(a,d)CYCLOHEPTENES AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0581767B1

  公开（公告）日：1997-09-03
• US5508280A
  申请人：——

  公开号：US5508280A

  公开（公告）日：1996-04-16