1-fluoro-3-octyn-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-fluoro-3-octyn-2-one
• 英文别名: Rrjhaiweticret-uhfffaoysa-；1-fluorooct-3-yn-2-one
• 化学式: C₈H₁₁FO
• 分子量: 142.173
• InChiKey: RRJHAIWETICRET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-3-octyn-2-one 在 (-)-B-isopinocampheyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 作用下， 反应 4.0h， 生成 S-(+)-1-fluoro-3-octyn-2-ol 、 R-(-)-1-fluoro-3-octyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  选择性减少。52.高效不对称还原α-炔α'氟烷基酮的任一与乙-chlorodiisopinocampheylborane或乙高对映体纯度-isopinocampheyl -9-硼杂双环[3.3.1]壬烷。氟基团在这种还原反应中的影响

  摘要：

  （ - ） -与所述不对称还原前手性α-炔α'氟烷基酮的的系统研究乙-chlorodiisopinocampheylborane [（ - ） - DIP-氯化物，1 ]和（ - ） -乙-isopinocampheyl -9-硼杂双环[3.3.1 .1]壬烷（R -Alpine-Borane，2）显示，使用这两种试剂，都可以在很高的ee（92->-99％）中还原全氟烷基炔酮。例如，1,1,1-三氟-4-苯基-3-丁炔-2-酮，1,1,1,2,2-五氟-5-苯基-4-戊炔-3-酮和4， 4,5,5,6,6,6-七氟-1-苯基-1-己炔-3-酮在-25°C下EE中在0.25-2 h内以98％，96％和98％的比例被还原为1 ee分别为94％。相同的酮减少2在纯净条件下，在室温下1-4小时内，ee分别为98％，97％和96％。相似地，1,1,1-三氟-3-辛炔-2-酮，1,1,1,2,2-五氟-4-壬炔-3-酮和1

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80056-1
• 作为产物：
  描述：

  氟乙酸乙酯 、 1-己炔 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1-fluoro-3-octyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  选择性减少。52.高效不对称还原α-炔α'氟烷基酮的任一与乙-chlorodiisopinocampheylborane或乙高对映体纯度-isopinocampheyl -9-硼杂双环[3.3.1]壬烷。氟基团在这种还原反应中的影响

  摘要：

  （ - ） -与所述不对称还原前手性α-炔α'氟烷基酮的的系统研究乙-chlorodiisopinocampheylborane [（ - ） - DIP-氯化物，1 ]和（ - ） -乙-isopinocampheyl -9-硼杂双环[3.3.1 .1]壬烷（R -Alpine-Borane，2）显示，使用这两种试剂，都可以在很高的ee（92->-99％）中还原全氟烷基炔酮。例如，1,1,1-三氟-4-苯基-3-丁炔-2-酮，1,1,1,2,2-五氟-5-苯基-4-戊炔-3-酮和4， 4,5,5,6,6,6-七氟-1-苯基-1-己炔-3-酮在-25°C下EE中在0.25-2 h内以98％，96％和98％的比例被还原为1 ee分别为94％。相同的酮减少2在纯净条件下，在室温下1-4小时内，ee分别为98％，97％和96％。相似地，1,1,1-三氟-3-辛炔-2-酮，1,1,1,2,2-五氟-4-壬炔-3-酮和1

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80056-1

表征谱图