4-(methylsulfonyl)phenyl sulfurofluoridate | 1692870-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methylsulfonyl)phenyl sulfurofluoridate
• 英文别名: Fluorosulfuric acid, 4-(methylsulfonyl)phenyl ester；1-fluorosulfonyloxy-4-methylsulfonylbenzene
• CAS: 1692870-12-4
• 化学式: C₇H₇FO₅S₂
• 分子量: 254.26
• InChiKey: OSOIRHOFNJYGET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylsulfonyl)phenyl sulfurofluoridate 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到对氟苯甲砜
  参考文献：
  名称：

  用芳基氟磺酸酯对醇进行脱氧氟化

  摘要：

  芳基氟磺酸盐被开发用作将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氟化物的脱氧氟化试剂。这些试剂具有易得、低成本、高稳定性和高效率的特点。在温和的反应条件下，包括醛、酮、酯、卤素、硝基、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02617h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基磺酰苯酚 在 三乙胺 、 硫酰氟 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 以81%的产率得到4-(methylsulfonyl)phenyl sulfurofluoridate
  参考文献：
  名称：

  用芳基氟磺酸酯对醇进行脱氧氟化

  摘要：

  芳基氟磺酸盐被开发用作将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氟化物的脱氧氟化试剂。这些试剂具有易得、低成本、高稳定性和高效率的特点。在温和的反应条件下，包括醛、酮、酯、卤素、硝基、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02617h
• 作为试剂：
  描述：

  1-十六烷醇 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 4-(methylsulfonyl)phenyl sulfurofluoridate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到1-氟十六烷
  参考文献：
  名称：

  用芳基氟磺酸酯对醇进行脱氧氟化

  摘要：

  芳基氟磺酸盐被开发用作将伯醇和仲醇转化为相应的烷基氟化物的脱氧氟化试剂。这些试剂具有易得、低成本、高稳定性和高效率的特点。在温和的反应条件下，包括醛、酮、酯、卤素、硝基、烯烃和炔烃在内的多种官能团具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc02617h

文献信息

• Nickel-Catalyzed Carboxylation of Aryl and Heteroaryl Fluorosulfates Using Carbon Dioxide
  作者：Cong Ma、Chuan-Qi Zhao、Xue-Tao Xu、Zhao-Ming Li、Xiang-Yang Wang、Kun Zhang、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00836

  日期：2019.4.5

  The development of efficient and practical methods to construct carboxylic acids using CO2 as a C1 synthon is of great importance. Nickel-catalyzed carboxylation of aryl fluorosulfates and heteroaryl fluorosulfates with CO2 is described, affording arene carboxylic acids with good to excellent yields under mild conditions. In addition, a one-pot phenol fluorosulfation/carboxylation is developed.

  利用CO 2作为C1合成子来构建羧酸的有效且实用的方法的开发非常重要。描述了用CO 2进行镍催化的芳基氟代硫酸盐和杂芳基氟代硫酸盐的羧化，在温和条件下提供芳烃羧酸，具有良好的产率或优异的产率。另外，开发了一种单锅酚氟代硫酸化/羧化。
• Direct Access to Aryl Bis(trifluoromethyl)carbinols from Aryl Bromides or Fluorosulfates: Palladium-Catalyzed Carbonylation
  作者：Katrine Domino、Cedrick Veryser、Benjamin A. Wahlqvist、Cecilie Gaardbo、Karoline T. Neumann、Kim Daasbjerg、Wim M. De Borggraeve、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201802647

  日期：2018.6.4

  A palladium‐catalyzed carbonylative approach for the direct conversion of (hetero)aryl bromides into their α,α‐bis(trifluoromethyl)carbinols is described, and it employs only stoichiometric amounts of carbon monoxide and trifluoromethyltrimethylsilane. In addition, aryl fluorosulfates proved highly compatible with these reaction conditions. The method is tolerant of a diverse set of functional groups

  描述了一种钯催化的羰基化方法，可将（杂）芳基溴化物直接转化为它们的α，α-双（三氟甲基）甲醇，仅使用化学计量的一氧化碳和三氟甲基三甲基硅烷。另外，已证明氟代芳基硫酸盐与这些反应条件高度相容。该方法可耐受多种官能团，并且适用于后期碳同位素标记。
• Synthesis of <i>N</i>-Acyl Sulfamates from Fluorosulfates and Amides
  作者：Philippe Gilles、Cedrick Veryser、Sarah Vangrunderbeeck、Sam Ceusters、Luc Van Meervelt、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02785

  日期：2019.1.18

  A novel synthetic strategy toward N-acyl sulfamates was developed. Interestingly, fluorosulfates, a new emerging class of electrophiles, were used to construct the sulfamate core. This precludes handling of chlorosulfonyl isocyanate and sulfamoyl chloride. In combination with amides, a wide and diverse set of N-acyl sulfamates was synthesized, including functionalized bioactive compounds. Furthermore

  开发了针对N-酰基氨基磺酸盐的新型合成策略 。有趣的是，氟代硫酸盐是一种新兴的亲电试剂，用于构建氨基磺酸盐核。这排除了氯磺酰基异氰酸酯和氨磺酰氯的处理。与酰胺组合，合成了多种多样的N-酰基氨基磺酸盐，包括功能化的生物活性化合物。此外，初步结果表明该方法也适用于获得N-硫代酰基氨基磺酸酯。
• Nickel‐ and Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of Aryl Fluorosulfonates and Phosphites: Synthesis of Aryl Phosphonates
  作者：Guofu Zhang、Jing Wang、Chenfei Guan、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.202001485

  日期：2021.2.5

  An efficient palladium or nickel‐catalyzed C(sp2)−P bond formation proceeds with excellent yields under mild conditions. Direct conversion of phenol to aryl phosphonates in a single pot has been developed. Broad functional group compatibility enables the economical preparation of organophosphorus compounds.

  在温和条件下，钯或镍催化的C（sp 2）-P键的有效形成以优异的产率进行。已经开发了在单个罐中将苯酚直接转化为芳基膦酸酯的方法。广泛的官能团相容性使经济地制备有机磷化合物成为可能。
• NiCl2 as a Cheap and Efficient Precatalyst for the Coupling of Aryl Fluorosulfonate and Phosphite/Phosphine Oxide
  作者：Shengmei Guo、Hu Cai、Wenjie Yan、Hongbo Zhou、Haoyuan Li、Huimin Hu、Ying Yu

  DOI：10.1055/a-1524-4912

  日期：2021.9

  Herein, NiCl2 was employed as a cheap precatalyst in the formation of C(sp2)-P bond via cross coupling reaction of phenol derivates and phosphine oxides/phosphites. This method allows a variety of phenols with diverse functional groups to transform to phosphates with good yields. No additional additive was used in this reaction.

  在此，NiCl2 被用作廉价的预催化剂，通过苯酚衍生物和氧化膦/亚磷酸酯的交叉偶联反应形成 C(sp2)-P 键。该方法允许具有不同官能团的多种酚以良好的产率转化为磷酸盐。在该反应中没有使用额外的添加剂。