heptanal-d₁ | 64853-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptanal-d₁
• 英文别名: 1-deuterioheptanal；n-1-[2H]-heptanal；[1-D]heptanal；heptanal-1-d1；heptanal-1-d；1-deuterio-heptanal；1-Deuterioheptan-1-one
• CAS: 64853-00-5
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 115.18
• InChiKey: FXHGMKSSBGDXIY-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptanal-d₁ 在 2,2'-联吡啶 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-1-bromo-2-deutero-1-(3-methylphenoxy)oct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴-1-烯烃与苯酚的铜催化偶联：Ynol醚，Bromo Enol醚和Ketene缩醛的常规，模块化和高效合成

  摘要：

  据报道，一种高效，通用的铜催化方法是通过容易获得的1,1-二溴-1-烯烃与苯酚之间的化学扩散铜催化交叉偶联反应来合成苯酚衍生的1-溴烯醇醚，ynol醚和乙烯酮缩醛。 。

  DOI：

  10.1021/ol300491d
• 作为产物：
  描述：

  庚醇-D1氘代内标 在 pyridinium dichlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 heptanal-d₁
  参考文献：
  名称：

  蓝藻醛脱羰酶仅将醛氧化裂解为烷基（a / e）酮和甲酸酯的证据

  摘要：

  蓝藻醛脱羰酶（ADs）催化C n脂肪醛向甲酸（HCO 2 –）和相应的C n -1链烷烃（a / e）的转化。以前对在大肠杆菌（Ec）中产生的点状点菜（Np）AD的研究表明，这种明显的水解反应实际上是一种隐秘的氧化还原氧合过程，其中一个O原子从O 2掺入甲酸酯中，然后进行基于蛋白质的还原系统（NADPH，铁氧还蛋白和铁氧还蛋白还原酶； N / F / FR）提供完全还原O 2所需的所有四个电子。马什及其同事随后发表的两篇论文[Das等。（2011）安格（Angew）。化学 诠释 埃德 50，7148-7152;Eser等。（2011）生物化学50，10743-10750]报道他们的Ec -expressed Np个和原绿球藻马里努斯（PM）AD制剂由O更快速地变换醛相同的产品2非依赖性的，真正的水解过程，这提示它们通过瞬时进行通过还原系统（必须使用化学系统，NADH和吩嗪硫酸甲酯； N /

  DOI：

  10.1021/bi300912n

文献信息

• Carbon-Carbon Bond Formation and Hydrogen Production in the Ketonization of Aldehydes
  作者：Lina M. Orozco、Michael Renz、Avelino Corma

  DOI：10.1002/cssc.201600654

  日期：2016.9.8

  Aldehydes possess relatively high chemical energy, which is the driving force for disproportionation reactions such as Cannizzaro and Tishchenko reactions. Generally, this energy is wasted if aldehydes are transformed into carboxylic acids with a sacrificial oxidant. Here, we describe a cascade reaction in which the surplus energy of the transformation is liberated as molecular hydrogen for the oxidation

  醛具有较高的化学能，这是歧化反应（如Cannizzaro和Tishchenko反应）的驱动力。通常，如果醛与牺牲氧化剂转化为羧酸，则会浪费该能量。在这里，我们描述了一种级联反应，其中转化的剩余能量以分子氢的形式释放出来，从而将水将庚醛氧化为庚酸，然后通过酮基脱羧将羧酸转化为潜在的与工业相关的对称酮。级联反应由单斜晶氧化锆（m -ZrO 2）。通过不同醛和酸之间的交叉偶联实验研究了反应机理，最终的对称酮是由涉及先前形成的羧酸的反应途径形成的。同位素研究表明，在不存在贵金属的情况下，羧酸可通过氢化物从金属氧化物表面上吸附的醛的氢化物转变而形成。
• A New Synthesis of Aldehydes and Aldehydes-<i>d</i>from Grignard Reagents
  作者：Masakazu Yamashita、Kanako Miyoshi、Yutaka Nakazono、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/bcsj.55.1663

  日期：1982.5

  Aldehydes were prepared from Grignard reagents in high yields using pentacarbonyliron as the carbonylating agent. This reaction was also found to be applicable to the synthesis of aldehydes-d.

  使用五羰基亚铁作为羰基化剂，由格氏试剂以高产率制备醛。还发现该反应适用于醛-d的合成。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Optically Active Secondary Alcohols Deuterated on the Secondary Carbon by the Enantioselective Alkylation of Aldehydes
  作者：Kenso Soai、Yuji Hirose、Shuichi Sakata

  DOI：10.1246/bcsj.65.1734

  日期：1992.6

  Optically active secondary alcohols deuterated on the secondary carbon were obtained in high enantiomeric excesses from the enantioselective addition of dialkylzincs to aldehyde–formyl-d’s using chiral catalysts.

  通过使用手性催化剂将二烷基锌对映选择性加成到醛-甲酰基-d's 上，在仲碳上氘化的光学活性仲醇以高对映体过量获得。
• Visible-Light-Mediated Catalytic Hydroacylation of Dialkyl Azodicarboxylates by Graphite Flakes
  作者：Giorgos S. Koutoulogenis、Maroula G. Kokotou、Errika Voutyritsa、Dimitris Limnios、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00519

  日期：2017.4.7

  A nova and efficient Metal-free catalyted hydroacylation of dialkyl azodicarboxylates is reported. Graphite flakes were found to be the most efficient catalyst among other carbon-based materials to prothote this reaction. This unprecedented catalytic activity can be expanded into a wide substrate scope of aliphatic aldehydes bearing various functional groups, leading to the corresponding products in good to excellent yields.
• Conversion of Carboxylic Acids into Aldehydes and their C-1 or C-2 Deuteriated Derivatives
  作者：J. Cymerman Craig、Nnochiri N. Ekwurire、Cherng C. Fu、Keith A. M. Walker

  DOI：10.1055/s-1981-29428

  日期：——