2-((4-nitrophenyl)diazenyl)-1H-imidazole | 72908-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)diazenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-nitro-phenylazo)imidazole；2-[(E)-(4-nitrophenyl)diazenyl]-1H-imidazole；1H-imidazol-2-yl-(4-nitrophenyl)diazene
• CAS: 72908-90-8
• 化学式: C₉H₇N₅O₂
• 分子量: 217.187
• InChiKey: HSQDXMYVPAIJNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254 °C
• 沸点：
  459.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-环己基-乙酰胺 、 2-((4-nitrophenyl)diazenyl)-1H-imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到N-cyclohexyl-2-(2-((4-nitrophenyl)diazenyl)-1H-imidazol-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基偶氮咪唑衍生物作为克氏锥虫增殖的抑制剂：合成及其生物学活性评估

  摘要：

  在这项工作中，合成了一系列2- arylazoimidazole衍生物的6 - 20已经通过与芳基重氮盐的咪唑的反应来实现，随后超声辅助烷基化。该方法具有重要的优点，包括更高的产率，更短的反应时间和更温和的反应条件。所获得的化合物的结构通过MS，IR确定； M + ＝ 1。和1 H和13 C NMR。抗克氏锥虫评价获得的15种化合物的活性。在羧酰胺部分具有哌啶子基取代基的两种化合物被证明是有效的淫前鞭毛虫增殖抑制剂，其抑制值可与参考药物苯并咪唑相比。此外，这些化合物对哺乳动物细胞显示出低细胞毒性。在体内，这两种化合物均能保护小鼠免受致命的克氏锥虫菌株的攻击。这些结果使我们能够提出2-芳基偶氮咪唑作为先导化合物，用于设计治疗查加斯病的新药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.045
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 4-硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-((4-nitrophenyl)diazenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法，向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠、水和偶合组分，并机械搅拌，监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。或者向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠和水，并机械搅拌，芳香伯胺完全转化后再加入偶合组分，继续机械搅拌监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。固体颗粒优选为聚四氟乙烯颗粒、山楂籽或不锈钢沙。该方法通过向反应体系中加入固体颗粒促进反应，无需预热溶解或加碱溶解重氮组分或偶合组分。大多数反应在1小时之内完成，反应时间短，产品纯度高；反应滤液及过量的无机酸可多次循环利用。

  公开号：

  CN108912723A

文献信息

• 利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN108912723A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及一种利用固体颗粒一锅法合成偶氮化合物的方法，向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠、水和偶合组分，并机械搅拌，监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。或者向反应容器内加入固体颗粒，再加入无机酸、芳香伯胺、亚硝酸钠和水，并机械搅拌，芳香伯胺完全转化后再加入偶合组分，继续机械搅拌监测反应完成后过滤并漂洗，滤饼即为产品。固体颗粒优选为聚四氟乙烯颗粒、山楂籽或不锈钢沙。该方法通过向反应体系中加入固体颗粒促进反应，无需预热溶解或加碱溶解重氮组分或偶合组分。大多数反应在1小时之内完成，反应时间短，产品纯度高；反应滤液及过量的无机酸可多次循环利用。
• Novel 2-arylazoimidazole derivatives as inhibitors of Trypanosoma cruzi proliferation: Synthesis and evaluation of their biological activity
  作者：Alejandra Salerno、Ana M. Celentano、Julieta López、Virginia Lara、Carlos Gaozza、Darío E. Balcazar、Carolina Carrillo、Fernanda M. Frank、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.045

  日期：2017.1

  2-arylazoimidazole derivatives 6–20 has been achieved through the reaction of imidazole with aryldiazonium salts, followed by ultrasound-assisted alkylation. This approach has important advantages including higher yield, shorter reaction times and milder reaction conditions. The structures of the compounds obtained were determined by MS, IR; and 1H and 13C NMR. The anti-Trypanosoma cruzi activity of the 15

  在这项工作中，合成了一系列2- arylazoimidazole衍生物的6 - 20已经通过与芳基重氮盐的咪唑的反应来实现，随后超声辅助烷基化。该方法具有重要的优点，包括更高的产率，更短的反应时间和更温和的反应条件。所获得的化合物的结构通过MS，IR确定； M + ＝ 1。和1 H和13 C NMR。抗克氏锥虫评价获得的15种化合物的活性。在羧酰胺部分具有哌啶子基取代基的两种化合物被证明是有效的淫前鞭毛虫增殖抑制剂，其抑制值可与参考药物苯并咪唑相比。此外，这些化合物对哺乳动物细胞显示出低细胞毒性。在体内，这两种化合物均能保护小鼠免受致命的克氏锥虫菌株的攻击。这些结果使我们能够提出2-芳基偶氮咪唑作为先导化合物，用于设计治疗查加斯病的新药。