1-<7-(methoxycarbonyl)heptyl>imidazole | 72338-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-<7-(methoxycarbonyl)heptyl>imidazole
• 英文别名: 1-(7-Methoxycarbonylheptyl)imidazol；methyl 8-(1H-imidazol-1-yl)octanoate；8-imidazol-1-yl-octanoic acid methyl ester；1-(7-methoxycarbonylheptyl)imidazole；1H-Imidazole-1-octanoic acid, methyl ester；methyl 8-imidazol-1-yloctanoate
• CAS: 72338-73-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 224.303
• InChiKey: UOXSMRORCTUUHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<7-(methoxycarbonyl)heptyl>imidazole 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到8-imidazol-1-yloctanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  开发咪唑链烷酸作为mGAT3选择性GABA摄取抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的潜在的GABA吸收抑制剂，这些抑制剂从1 H-咪唑-4-基乙酸开始，羧酸侧链来自不同的位置，且长度不同，并在四个GABA吸收转运蛋白mGAT1上测试了其抑制能力。 –4在HEK细胞中稳定表达。这项研究还包括了另外两个带有刚性羧酸侧链的双环化合物。生物学测试的结果表明，大多数ω-咪唑链烷酸和链烯酸衍生物作为mGAT3的GABA吸收抑制剂表现出最高的效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.042
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 8-溴辛酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-<7-(methoxycarbonyl)heptyl>imidazole
  参考文献：
  名称：

  血栓烷合成酶的高度选择性抑制剂。1.咪唑衍生物。

  摘要：

  研究了咪唑衍生物作为血栓烷（TX）合成酶抑制剂的构效关系。将各种取代基（例如一个或两个甲基，卤原子，亚甲基，不饱和键或亚苯基）引入1-（7-羧基庚基）的含羧基侧链的α位或其他位置发现咪唑（15）增强了抑制效力。带有亚苯基的侧链的长度对于在8.5-9.0 A范围内对TX合成酶的抑制效力而言是最佳的。在测试的咪唑衍生物中，1-（7-羧基-7-甲基-2-辛基）咪唑（47），4- [3-（1-咪唑基）-丙基]苯甲酸（50），

  DOI：

  10.1021/jm00142a005

文献信息

• Inhibiton of thromboxane synthetase with 1-substituted imidazole
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04320134A1

  公开（公告）日：1982-03-16

  The imidazole compounds of the general formula (I): ##STR1## wherein Y is a carboxyl group, a hydroxymethyl group, an N-di or -mono alkyl substituted or unsubstituted carbamoyl group, a cyano group, or an N-di or -mono alkyl substituted or unsubstituted aminomethyl group, and n is an integer of 3 to 20; and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds have a strong inhibitory effect on thromboxane synthetase from rabbit platelet microsomes, and are useful as therapeutically active agents for inflammation, hypertension, thrombus, cerebral apoplexy and asthma.

  通式（I）的咪唑化合物：其中Y是羧基、羟甲基基团、N-二烷基或-单烷基取代或未取代的氨甲酰基团、氰基，或N-二烷基或-单烷基取代或未取代的氨甲基基团，n为3至20的整数；和其药学上可接受的盐。这些化合物对兔血小板微粒体中的血栓素合成酶具有强烈的抑制作用，并可用作治疗活性剂，治疗炎症、高血压、血栓、脑卒中和哮喘。
• IIZUKA, KINJI;AKAHANE, KENJI;MOMOSE, DEN-ICHI;NAKAZAWA, MASAYUKI;TANOUCHI+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 10, 1139-1148
  作者：IIZUKA, KINJI、AKAHANE, KENJI、MOMOSE, DEN-ICHI、NAKAZAWA, MASAYUKI、TANOUCHI+

  DOI：——

  日期：——
• IIZUKA, KINJI;AKAHANE, KENJI;KAMIJO, YUKIO;MOMOSE, DENICHI;AJISAWA, YUKIY+
  作者：IIZUKA, KINJI、AKAHANE, KENJI、KAMIJO, YUKIO、MOMOSE, DENICHI、AJISAWA, YUKIY+

  DOI：——

  日期：——
• US4320134A
  申请人：——

  公开号：US4320134A

  公开（公告）日：1982-03-16
• Development of imidazole alkanoic acids as mGAT3 selective GABA uptake inhibitors
  作者：Silke Hack、Babette Wörlein、Georg Höfner、Jörg Pabel、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.042

  日期：2011.5

  inhibitors starting from of 1H-imidazol-4-ylacetic acid with the carboxylic acid side chain originating from different positions and varying in length have been synthesized and tested for the inhibitory potency at the four GABA uptake transporters mGAT1–4 stably expressed in HEK cells. Further two bicyclic compounds with a rigidified carboxylic acid side chain were included in this study. The results of the

  合成了一系列新的潜在的GABA吸收抑制剂，这些抑制剂从1 H-咪唑-4-基乙酸开始，羧酸侧链来自不同的位置，且长度不同，并在四个GABA吸收转运蛋白mGAT1上测试了其抑制能力。 –4在HEK细胞中稳定表达。这项研究还包括了另外两个带有刚性羧酸侧链的双环化合物。生物学测试的结果表明，大多数ω-咪唑链烷酸和链烯酸衍生物作为mGAT3的GABA吸收抑制剂表现出最高的效力。