4-phenyltetrahydropyridazine-3,6-dione 3-hydrazone | 100568-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-phenyltetrahydropyridazine-3,6-dione 3-hydrazone
• 英文别名: 3,6-Pyridazinedione, tetrahydro-4-phenyl-, 3-hydrazone；6-hydrazinylidene-5-phenyldiazinan-3-one
• CAS: 100568-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O
• 分子量: 204.231
• InChiKey: NROCXWSXHCBAMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyltetrahydropyridazine-3,6-dione 3-hydrazone 以 乙醇 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 6-(3,4,4-trimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-5-phenyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Wejroch; Karolak-Wojciechowska; Lange, Polish Journal of Chemistry, 2002, vol. 76, # 11, p. 1577 - 1586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-3-苯基丙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 反应 240.0h， 以57%的产率得到4-phenyltetrahydropyridazine-3,6-dione 3-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  β-氰基酯直接合成哒嗪环。四氢-3,6-哒嗪二酮3-腙衍生物的简便合成

  摘要：

  摘要 4-取代的四氢-3,6-哒嗪二酮 3-腙 (2)（或它们的 3-肼互变异构体 3）是合成双环哒嗪衍生物的有用中间体，在相应的烷基 3 反应中以令人满意的产率制备。用水合肼-取代的3-氰基丙酸酯。

  DOI：

  10.1080/00397919308011225

文献信息

• Bicyclic [<i>b</i>]-heteroannulated pyridazine derivatives. 9. cyclization reactions of 4,4-dimethyl- and 4-phenyltetrahydropyridazine-3,6-dione 3-hydrazones with esters of keto dicarboxylic acids
  作者：Krystyna Wejroch、Jerzy Lange、Anna Kielak、Janina Karolak-Wojciechowska、Jacek Sośnicki、Tadeusz Jagodziński

  DOI：10.1002/jhet.5570380411

  日期：2001.7

  Bis(ethoxycarbonyl)alkylidene derivatives 4 and 5 of the respective title hydrazones were obtained in the reactions with diethyl oxomalonate, diethyl oxosuccinate, diethyl 2-oxoglutarate, and diethyl oxalo-propionate as mixtures of geometric isomers with high predominance of one of them. On heating at 160-200° without any solvent or on refluxing in ethanol 4 cyclized to yield the corresponding pyri-dazino[6

  在与高马酸二乙酯，氧代丁二酸二乙酯，2-氧代戊二酸二乙酯和草酸丙二酸二乙酯的混合物中，以较高的几何异构体的混合物形式得到了各自标题的双（乙氧羰基）亚烷基衍生物4和5。上在160-200°加热无任何溶剂或在乙醇中回流4环化，得到相应的螨-dazino [6，1- Ç ]三嗪6，而对其进行加热5得到，取决于链长，相应pyra-唑基哒嗪8b和8d或哒嗪基哒嗪8c。用X射线分析确定6和8的结构。发现6c的晶胞可容纳代表四个构象变体的16个分子。4和5在环化反应中的不同行为是根据互变异构平衡来解释的，互变异构平衡在4中向烯胺形式转变，在5中向亚胺形式转变。在1 H nmr光谱中，远距离手性效应在4d和5a-d中的传输表现为一个或两个酯乙基中CH 2质子的磁性不等价。
• Reaction of β-cyano esters with hydrazine hydrate. Unexpected formation of dipyrrolo[1,2-<i>b</i>:1′,2′-<i>e</i>][1,2,4,5]tetrazine, a novel ring system
  作者：Krystyna Wejroch、Jerzy Lange、Aneta Wesołowska、Tadeusz Jagodzi Ski、Maja Sadowska、Janina Karolak-Wojciechowska

  DOI：10.1002/jhet.5570420525

  日期：2005.7

  Some intermediates and by-products of the title reaction, known to yield 6-hydrazinopyridazine-3-one derivatives, were isolated or detected when the amount of hydrazine hydrate used to react with two model β-cyano esters was reduced to less than two equivalents. N'-(1-amino-4-hydrazino-4-oxo-2-phenylbutyli-dene)-4-hydrazino-4-oxo-2-phenylbutanehydrazonamide and 3,3,8,8-tetramethyl-2,3,7,8-tetrahydro-1H

  当用于与两种模型β-氰基酯反应的水合肼的量减少到少于两个当量时，可以分离或检测出标题反应的某些中间体和副产物，这些中间体和副产物已知可产生6-肼基哒嗪-3-酮衍生物。 。N '-（1-氨基-4-肼基-4-氧代-2-苯基丁基-二烯）-4-肼基-4-氧代-2-苯基丁烷肼酰胺和3,3,8,8-四甲基-2,3,7分离出8,8-tetrahydro-1 H，6 H -dipyrrolo [1,2- b：1'，2'- e ] [1,2,4,5] tetrazine-1,6-dione作为终产物副反应; 他们对肼没有反应。后一种化合物是新型环系统的衍生物。提出了反应机理。
• Bicyclic [<i>b</i>]-heteroannulated pyridazine derivatives.<b>4</b>. Cyclization reactions of 4-aryltetrahydropyridazine-3,6-dione 3-hydrazones with some keto esters
  作者：Jerzy Lange、Elzbieta Pytlewska、Jan Plenkiewicz、Tomasz Kulinski、Janina Karolak-Wojciechowska、Slawomir Rump

  DOI：10.1002/jhet.5570340206

  日期：1997.3

  Ethoxycarbonylalkylidene derivatives 2 and 6 of the title hydrazones were obtained in the reaction with ethyl pyruvate or ethyl aroylformate and ethyl acetoacetate, respectively, in methanol. Both compounds were mixtures of geometric isomers with high predominance of one of them. Nmr spectroscopy revealed an unexpected magnetic non-equivalence of the CH2 protons in the ester ethyl group of the major

  在甲醇中，分别与丙酮酸乙酯或芳酰基甲酸乙酯和乙酰乙酸乙酯反应，得到标题的乙氧基羰基亚烷基衍生物2和6。两种化合物都是几何异构体的混合物，其中之一占主导地位。Nmr光谱显示6个主要异构体的酯乙基中的CH 2质子具有意外的磁性非等价性。在惰性介质中加热（〜200°）或在乙醇乙醇钠2中回流时，环化成相应的哒嗪并[6,1- c ]-三嗪4，而6则形成吡唑基哒嗪7。通过X射线分析清楚地确定了后者的结构。在四丁基溴化铵的存在下，4a与苄基溴的烷基化选择性地在哒嗪N原子上发生。
• Lange, Jerzy; Wejroch, Krystyna; Karolak-Wojciechowska, Janlna, Acta poloniae pharmaceutica, 1996, vol. 53, # 6, p. 431 - 436
  作者：Lange, Jerzy、Wejroch, Krystyna、Karolak-Wojciechowska, Janlna、Plenkiewicz, Jan、Gniewosz, Malgorzata、Tondys, Hanna、Ruzikowski, Pawel、Rump, Slawomir

  DOI：——

  日期：——
• Lange; Karolak-Wojciechowska; Gniewosz, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 1, p. 21 - 24
  作者：Lange、Karolak-Wojciechowska、Gniewosz、Plenkiewicz

  DOI：——

  日期：——