2,6-di-tert-butyl-4-((1H-imidazol-1-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)phenol | 75401-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-((1H-imidazol-1-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)phenol
• 英文别名: 4-((1H-imidazol-1-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)-2,6-di-tert-butylphenol；2,6-Ditert-butyl-4-[imidazol-1-yl-(4-methoxyphenyl)methyl]phenol
• CAS: 75401-65-9
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₂
• 分子量: 392.541
• InChiKey: WBFVIIVIUZZHPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzylidene)-cyclohexa-2,5-dienone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-((1H-imidazol-1-yl)(4-methoxyphenyl)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  将杂环胺和酰胺的碱介导的1,6-氮杂-迈克尔加成至对-醌醌甲壳素上，从而导致类似美clizine，Hydroxyzine和Cetirizine的体系结构

  摘要：

  抽象的 据报道，一种快速，经济高效的合成方法可用于多种含氮不对称三取代甲烷（TRSM）。该合成涉及将杂环胺和酰胺的碱介导的1，6-共轭加成到取代的对醌甲基化物上，在一锅中以中等至非常高的收率（高达83％）得到不对称的TRSM。低成本，温和的温度，高原子经济性和高产率，易于扩大规模和广泛的衬底范围是该协议的一些显着特征。此外，该方法可以扩展用于合成类似美氯嗪，羟嗪和西替利嗪的分子。一种这样的化合物2,6-二酯的结构通过单晶X射线分析确定了丁基-4-（（4-氯苯基）（4-甲基哌嗪-1-基）甲基）苯酚。 据报道，一种快速，经济高效的合成方法可用于多种含氮不对称三取代甲烷（TRSM）。该合成涉及将杂环胺和酰胺的碱介导的1，6-共轭加成到取代的对醌甲基化物上，在一锅中以中等至非常高的收率（高达83％）得到不对称的TRSM。低成本，温和的温度，高原子经济性和高产率，易于扩大规模和广泛的衬底范围是该协议

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690677

文献信息

• Nucleophilic Reactivities of the Anions of Nucleobases and Their Subunits
  作者：Martin Breugst、Francisco Corral Bautista、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/chem.201102411

  日期：2012.1.2

  The kinetics of the reactions of different heterocyclic anions derived from imidazoles, purines, pyrimidines, and related compounds with benzhydrylium ions and structurally related quinone methides have been studied in DMSO and water. The second‐order rate constants (log k2) correlated linearly with the electrophilicity parameters E of the electrophiles according to the correlation log k2 = sN(N+E)

  已经研究了在DMSO和水中，衍生自咪唑，嘌呤，嘧啶和相关化合物的不同杂环阴离子与苯甲酸铵离子和与结构相关的醌甲基化物反应的动力学。二阶速率常数（日志 ķ 2）与亲电性参数线性相关Ë根据相关日志中亲电子的 ķ 2 =小号Ñ（Ñ + ë）（H.迈尔，M. PATZ，Angew。化学式 1994，106，990-1010; 。。。。。Angew化学国际版英格兰 1994，33，938-957）使我们能够确定亲核参数Ñ和š Ñ这些阴离子。在DMSO中，这些杂环阴离子的反应性变化超过六个数量级，可与碳负离子，酰胺和酰亚胺阴离子或胺相比。唑阴离子通常比其共轭酸具有四到五个数量级的反应性。
• Synthesis, biological evaluation, Structure − Activity relationship studies of quinoline-imidazole derivatives as potent antimalarial agents
  作者：Deblina Roy、Mohammad Anas、Ashan Manhas、Satyen Saha、Niti Kumar、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105671

  日期：2022.4

  identify novel chemical scaffolds for the development of antimalarial agents, a series of quinoline − imidazole hybrid compounds were synthesized and their blood-stage antimalarial activity was evaluated in both drug-sensitive and –multi drug-resistant (MDR) P. falciparum strains. The new analogs possess sub-micromolar activities against Plasmodium falciparum. Among all synthesized derivatives, 11(xxxii)

  在我们努力寻找用于开发抗疟药的新型化学支架的过程中，合成了一系列喹啉-咪唑杂合化合物，并在药物敏感和多药耐药 (MDR)疟原虫中评估了它们的血液阶段抗疟活性。恶性疟原虫菌株。新的类似物对恶性疟原虫具有亚微摩尔活性。在所有合成的衍生物中，11(xxxii)在体外对 CQ 敏感 (IC 50 -0.14 μM) 和 MDR 菌株 (IC 50- 0.41 μM)，具有最小的细胞毒性和高选择性。构效关系表明，喹啉环上的Br和OMe取代提高了抗疟活性和选择性指数。通过11(xxxii)的外消旋混合物的对映体分离评估立体化学在抑制活性中的作用。对映异构体 (-) -11(xxxii)比其他异构体具有更强的抗疟活性，IC 50为 0.10 µM。
• Jurd, Leonard, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, # 1, p. 81 - 83
  作者：Jurd, Leonard

  DOI：——

  日期：——
• JURD, L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 1, 81-83
  作者：JURD, L.

  DOI：——

  日期：——
• Base-Mediated 1,6-Aza-Michael Addition of Heterocyclic Amines and Amides to para-Quinone Methides Leading to Meclizine-, Hydroxyzine- and Cetirizine-like Architectures
  作者：Deblina Roy、Gautam Panda

  DOI：10.1055/s-0039-1690677

  日期：2019.12

  cost-effective synthetic methodology for a wide range of nitrogen-containing unsymmetrical trisubstituted methanes (TRSMs) is reported. The synthesis involves base-mediated 1,6-conjugate addition of heterocyclic amines and amides to substituted para-quinone methides, giving the unsymmetrical TRSMs in moderate to very good yields (up to 83%) in one pot. The low cost, mild temperature, high atom economy and yields

  抽象的 据报道，一种快速，经济高效的合成方法可用于多种含氮不对称三取代甲烷（TRSM）。该合成涉及将杂环胺和酰胺的碱介导的1，6-共轭加成到取代的对醌甲基化物上，在一锅中以中等至非常高的收率（高达83％）得到不对称的TRSM。低成本，温和的温度，高原子经济性和高产率，易于扩大规模和广泛的衬底范围是该协议的一些显着特征。此外，该方法可以扩展用于合成类似美氯嗪，羟嗪和西替利嗪的分子。一种这样的化合物2,6-二酯的结构通过单晶X射线分析确定了丁基-4-（（4-氯苯基）（4-甲基哌嗪-1-基）甲基）苯酚。 据报道，一种快速，经济高效的合成方法可用于多种含氮不对称三取代甲烷（TRSM）。该合成涉及将杂环胺和酰胺的碱介导的1，6-共轭加成到取代的对醌甲基化物上，在一锅中以中等至非常高的收率（高达83％）得到不对称的TRSM。低成本，温和的温度，高原子经济性和高产率，易于扩大规模和广泛的衬底范围是该协议