(5-phenylpyridin-2-yl)methanol | 197847-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5-phenylpyridin-2-yl)methanol
• CAS: 197847-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: LOPRSPHHBIRJOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-phenylpyridin-2-yl)methanol 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(氯甲基)-5-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] URIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS D'URIDINE NUCLÉOSIDE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  这项披露涉及尿苷核苷衍生物，包含治疗有效量的这些核苷衍生物的组合物，以及使用这些核苷衍生物或组合物治疗对P2Y6受体的化合物（如激动剂）具有反应的疾病的方法，例如神经疾病，包括神经退行性疾病（如阿尔茨海默病、帕金森病）和创伤性中枢神经系统损伤、疼痛、唐氏综合症（DS）、青光眼和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2018058148A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-5-phenylpyridine 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 (5-phenylpyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成方法，用于新的基于5,5'-二芳基-2,2'-联吡啶的荧光团

  摘要：

  摘要已经开发出一种有效的方法，可以通过其1,2,4-三嗪类似物合成5,5'-二芳基-2,2'-联吡啶。本方法的显着优点是：改变联吡啶核的5和5'位上的芳族取代基的可能性，以及获得带有稠合的环戊烯核的2,2'-联吡啶以增加在有机溶剂中的溶解度的可能性。这些5,5'-二芳基-2,2'-联吡啶在约200nm的范围内表现出强烈的发射。在乙腈溶液中为422–521 nm；取决于芳族取代基的性质和环状环戊烯片段的存在。除此之外，与许多先前描述的类似结构相比，观察到吸收和发射最大值的显着的红移。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.12.043

文献信息

• Biotransformation of fluorophenyl pyridine carboxylic acids by the model fungus <i>Cunninghamella elegans</i>
  作者：William Palmer-Brown、Brian Dunne、Yannick Ortin、Mark A. Fox、Graham Sandford、Cormac D. Murphy

  DOI：10.1080/00498254.2016.1227109

  日期：2017.9.2

  fluorinated phenyl pyridine carboxylic acids were incubated with the fungus Cunninghamella elegans, which is an established model of mammalian drug metabolism. 3. 19F NMR spectroscopy established the degree of biotransformation, which varied depending on the position of fluorine substitution, and gas chromatography–mass spectrometry (GC–MS) identified alcohols and hydroxylated carboxylic acids as metabolites

  1.氟在新药的设计中起着关键作用，最近FDA批准了两种氟化药物，泰地唑磷酸酯和vorapaxar，它们都含有氟苯基吡啶基部分。 2.为了研究该组可能的I期（氧化）代谢命运，将各种氟化苯基吡啶羧酸与线虫Cunninghamella elegans一起孵育，该真菌是哺乳动物药物代谢的既定模型。 3.  19 F NMR光谱确定了生物转化的程度，其变化取决于氟取代的位置，气相色谱-质谱（GC-MS）将醇和羟基化的羧酸鉴定为代谢物。通过核磁共振波谱（NMR）在结构上进一步表征了羟基化的代谢产物，这表明羟基化发生在4'位置。那个位置的氟阻止了羟基化。 4.氟苯基吡啶羧酸不能被大鼠肝微粒体生物转化，这是抑制作用的结果，因此，真菌模型对于获得代谢产物以建立分解代谢机制至关重要。
• Synthesis of Substituted 1,2-Dihydropyridines from Propargyl Vinyl Ethers and Allenic Vinyl Ethers by Gold-Catalyzed Claisen Rearrangement and 6π-Aza-electrocyclization
  作者：Hao Wei、Yao Wang、Bin Yue、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201000292

  日期：2010.10.4

  An efficient synthetic method was developed for the construction of substituted 1,2-dihydropyridines by gold-catalyzed tandem reactions. The key intermediates 2,4-dienals were generated from propargyl vinyl ethers or allenic vinyl ethers with gold catalysts. These two reactions involved the process of gold-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement/isomerization/amine condensation/6π-aza-electrocyclization

  开发了一种有效的合成方法，用于通过金催化的串联反应构建取代的1,2-二氢吡啶。关键中间体2，4-二烯醛是由炔丙基乙烯基醚或烯丙基乙烯基醚与金催化剂生成的。这两个反应涉及金催化的[3,3]-σ重排/异构化/胺缩合/6π-氮杂-电环化的过程。
• Supramolecular Catalysis of Acyl Transfer within Zinc Porphyrin-Based Metal–Organic Cages
  作者：LiLi Li、Linlin Yang、Xuezhao Li、Jing Wang、Xin Liu、Cheng He

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00745

  日期：2021.6.21

  To illustrate the supramolecular catalysis process in molecular containers, two porphyrinatozinc(II)-faced cubic cages with different sizes were synthesized and used to catalyze acyl-transfer reactions between N-acetylimidazole (NAI) and various pyridylcarbinol (PC) regioisomers (2-PC, 3-PC, and 4-PC). A systemic investigation of the supramolecular catalysis occurring within these two hosts was performed

  为了说明分子容器中的超分子催化过程，合成了两种不同尺寸的卟啉锌（II）面立方笼，并用于催化 N-乙酰咪唑（NAI）与各种吡啶基甲醇（PC）区域异构体（2-PC）之间的酰基转移反应、3-PC 和 4-PC）。结合主客体结合研究和密度泛函理论计算，对这两种主体内发生的超分子催化进行了系统研究。相比于块状溶剂中进行反应，结果该2-PC的反应被认为是与高速率增强高效（ķ猫/ ķ uncat = 283为Zn的1和442的Zn-2)，以及与各种邻位取代的 2-PC 底物和 NAI 衍生物反应的不同效率应归因于具有预浓缩和预取向底物的笼子。同一个笼子对不同的 PC 区域异构体表现出不同的催化活性，这主要是由于笼子的各个反应物和产物之间的结合亲和力不同。此外，还进行了对照实验以了解不同反应物浓度和产物抑制的影响。结果都表明，除了内部微环境引起的限制效应外，底物转移，包括反应物的包封和产物的释放，应该被认
• Direct Regioselective Alkylation of Non-Basic Heterocycles with Alcohols and Cyclic Ethers through a Dehydrogenative Cross-Coupling Reaction under Metal-Free Conditions
  作者：Ebrahim Kianmehr、Maryam Fardpour、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1002/ejoc.201700030

  日期：2017.5.10

  A metal-free, simple, and highly efficient method for the direct alkylation of non-basic heterocycles and basic ones with various alcohols and cyclic ethers has been developed based on an oxidative C–H activation process. The corresponding products were generated through a dehydrogenative C–C cross-coupling reaction in the presence of di-tert-butyl peroxide in good to high yields.

  基于氧化CH活化过程，开发了一种无金属的，简单而高效的方法，可以将非碱性杂环和碱性杂环与各种醇和环状醚直接烷基化。在过氧化二叔丁基存在下，通过脱氢CC交叉偶联反应生成了相应的产物，收率很高。
• Process for producing heterocyclic aldehyde
  申请人：Shiomi Yasuhiro

  公开号：US20050124807A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention provides a process for preparing a heterocyclic aldehyde by oxidizing a heterocyclic alcohol with high selectivity and high yield. Specifically, the heterocyclic aldehyde is prepared by reacting a heterocyclic compound having at least one hydroxymethyl group bonded to a carbon atom of a heterocyclic ring with a hypohalogenous acid salt in the presence of a base to oxidize the hydroxymethyl group, wherein reaction is conducted in the co-presence of a 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl derivative having at least two 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl-4-yl groups.

  本发明提供了一种通过氧化具有高选择性和高产率的杂环醇来制备杂环醛的方法。具体来说，通过将至少有一个羟甲基基团与杂环环的碳原子键合的杂环化合物与次氯酸盐在碱的存在下反应，氧化羟甲基基团来制备杂环醛，其中反应在共存至少具有两个2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基-4-基团的共存下进行。