ethyl (2R,3R)-3,6-dihydro-2-vinyl-2H-pyran-3-yl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-3,6-dihydro-2-vinyl-2H-pyran-3-yl carbonate
• 英文别名: [(2R,3R)-2-ethenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] ethyl carbonate
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: RSTJEVGZBWJGFO-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 (1,3-Mes₂-imidazolidin-2-yl)(PCy₃)benzylidene-RuCl₂ 吡啶 、 乙酰溴 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl (2R,3R)-3,6-dihydro-2-vinyl-2H-pyran-3-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  基于环尺寸选择的闭环复分解反应合成不饱和侧链二氢呋喃和二氢吡喃

  摘要：

  在几个步骤中衍生自D-甘露醇的对映体纯的1,5-己二烯-3,4-二醇可作为对映体纯的二氢吡喃和带有不饱和侧链的二氢呋喃的原料，所述不饱和侧链适合于进一步的合成转化。合成依赖于三烯的环尺寸选择的闭环复分解反应。最可能的是，烯丙基羟基的催化剂导向作用是选择性的原因。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600473

文献信息

• Complexes of ruthenum, method for their preparation, and their application in olefin metathesis reactions
  申请人：Grela Karol Leslaw

  公开号：US09074028B2

  公开（公告）日：2015-07-07

  The present invention provides new ruthenium complexes of Formula (1), which contain a chelate ring created by a halogen atom X. The invention concerns also a method for the preparation of the new ruthenium complexes and their application in metathesis reactions.

  本发明提供了新的配方（1）的钌配合物，其中包含由卤原子X形成的螯合环。本发明还涉及一种制备新的钌配合物的方法以及它们在醇醚反应中的应用。
• New Complexes of Ruthenium, Method for Their Preparation, and Their Application in Olefin Metathesis Reactions
  申请人：Grela Karol

  公开号：US20140171607A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention provides new ruthenium complexes of Formula (1), which contain a chelate ring created by a halogen atom X. The invention concerns also a method for the preparation of the new ruthenium complexes and their application in metathesis reactions.

  本发明提供了新的配方式（1）的钌配合物，其中包含由卤素原子X创建的螯合环。本发明还涉及一种制备新的钌配合物的方法以及它们在交换反应中的应用。
• Control of ring size selectivity by substrate directable RCM
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Nave

  DOI：10.1039/b604359c

  日期：——

  Hydroxy groups may exert strong catalyst-directing effects in olefin metathesis reactions, which are exploited for a ring size-selective RCM reaction.

  羟基可在烯烃偏聚反应中发挥强大的催化剂导向作用，这种作用可用于环尺寸选择性 RCM 反应。
• US9074028B2
  申请人：——

  公开号：US9074028B2

  公开（公告）日：2015-07-07
• Synthesis of Dihydrofurans and Dihydropyrans with Unsaturated Side Chains Based on Ring Size-Selective Ring-Closing Metathesis
  作者：Bernd Schmidt、Stefan Nave

  DOI：10.1002/adsc.200600473

  日期：2007.1.8

  Enantiomerically pure 1,5-hexadiene-3,4-diol, derived from D-mannitol in a few steps, may serve as a starting material for enantiopure dihydropyrans and dihydrofurans bearing an unsaturated side chain which is amenable for further synthetic transformations. The synthesis relies on a ring size-selective ring-closing metathesis reaction of a triene. Most likely, a catalyst-directing effect of an allylic

  在几个步骤中衍生自D-甘露醇的对映体纯的1,5-己二烯-3,4-二醇可作为对映体纯的二氢吡喃和带有不饱和侧链的二氢呋喃的原料，所述不饱和侧链适合于进一步的合成转化。合成依赖于三烯的环尺寸选择的闭环复分解反应。最可能的是，烯丙基羟基的催化剂导向作用是选择性的原因。