N-acetyl-1-phenylpropenamine | 2890-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-1-phenylpropenamine
• 英文别名: N-(1-phenylprop-1-enyl)acetamide
• CAS: 2890-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: WRGOKDJBSMGUDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-1-phenylpropenamine 在 盐酸 、 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₃₇H₄₁IrN₂PS⁽¹⁺⁾ 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  结合理论和实验研究揭示了烯酰胺聚合不对称氢化的多种途径

  摘要：

  我们提出了一种由 N,P-铱配合物催化的E / Z烯酰胺混合物的高效收敛不对称氢化，并得到机理研究的支持。发现烯烃异构体（E和Z几何形状）的还原产生具有相同绝对构型的手性酰胺（对映收敛氢化）。这允许以优异的对映选择性（高达 99% ee）。使用氘标记和动力学实验的详细机理研究揭示了观察到的对映收敛的两种不同途径。对于 α-芳基烯酰胺，双键发生快速异构化，整个过程导致两种异构体的动力学拆分。对于 α-烷基烯酰胺，没有检测到双键异构化，竞争实验表明底物螯合是对映收敛立体化学结果的原因。进行 DFT 计算以预测产物的正确绝对构型并加强提出的铱催化异构化途径的机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09573
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 potassium dihydrogenphosphate 、 三甲基氯硅烷 、 盐酸羟胺 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-acetyl-1-phenylpropenamine
  参考文献：
  名称：

  β-甲酰胺基合成D环环状吡啶类固醇及其生物学评价

  摘要：

  本文中，我们报道了从β-甲酰基酰胺与炔烃的高收率反应中合成一类新型的取代的[17,16- b ]吡啶（吡啶类固醇）。优化的反应方案扩展到无环和环状β-甲酰胺，以提供非甾体吡啶。对前列腺癌PC-3细胞进行所有化合物的细胞存活测定，其中3-羟基-5-en-2′，3′-二甲乙氧基-雄酮[17，16- b ]吡啶显示出最高的细胞毒活性。相差显微镜和流式细胞术研究显示了在3-hydroxy-5-en-2'，3'-dicarbethoxy-androst [17,16- b ]吡啶和阿比特龙处理的PC-3细胞中凋亡的显着形态学特征。3-hydroxy-5-en-2'，3'-dicarbethoxy-androst [17,16-b ]吡啶诱导前列腺癌PC-3细胞中G 2 / M期细胞周期停滞。3-羟基-5-en-2'，3'-二碳乙氧基-雄酮[17,16- b ]吡啶和阿比特龙通过激活caspases-

  DOI：

  10.1021/acscombsci.8b00140

文献信息

• Tetrabutylammonium iodide-catalyzed oxidative coupling of enamides with sulfonylhydrazides: synthesis of β-keto-sulfones
  作者：Yucai Tang、Ye Zhang、Kaifeng Wang、Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Xiaohua Du

  DOI：10.1039/c5ob00742a

  日期：——

  A facile synthetic route towards pharmaceutically interesting β-keto-sulfone derivatives by tetrabutylammonium iodide (TBAI)/tert-butyl hydroperoxide (TBHP) mediated oxidative coupling of readily prepared enamides with economical sulfonylhydrazides is described. The corresponding β-keto-sulfone compounds were obtained in moderate to good yields. The present method is metal-free and base-free and shows

  描述了一种通过易于制备的酰胺与经济的磺酰肼的碘化四丁基铵碘化物（TBAI）/叔丁基氢过氧化物（TBHP）介导的可药用的β-酮砜衍生物的简便合成路线。以中等至良好的产率获得了相应的β-酮砜化合物。本方法是无金属的和无碱的，并且显示出对多种官能团的耐受性。
• Novel and efficient transformation of enamides into α-acyloxy ketones via an acyl intramolecular migration process
  作者：Xiaoqiang Zhou、Haojie Ma、Jinhui Cao、Xingxing Liu、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c6ob02002j

  日期：——

  Hydrogen peroxide and anhydride mediated transformation of enamides to afford substituted α-acyloxy ketones is described. This transition-metal-free cascade reaction has a broad substrate scope and high efficiency. The acyl intramolecular migration procedure successfully achieved this acyloxylation process under mild conditions and increased the atom efficiency.

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。
• Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Ligands with 1,4-Dioxane Backbone Derived from Tartrates:  Syntheses and Applications in Asymmetric Hydrogenation
  作者：Wenge Li、Jason P. Waldkirch、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo020250t

  日期：2002.11.1

  Chiral 1,4-diphenylphosphines 5-7 as well as thioether 8 were synthesized from tartrates employing Ley's "BDA" and "Dispoke" methodologies as the key step. Rhodium(I) complexes with 5-7 are efficient catalysts for the asymmetric hydrogenation of beta-substituted enamides and MOM-protected beta-hydroxyl enamides, which furnished chiral amines or beta-amino alcohols with 94-->99% ee. These results indicated

  手性1,4-二苯基膦5-7以及硫醚8是由酒石酸盐合成的，采用Ley的“ BDA”和“ Dispoke”方法作为关键步骤。含5-7的铑（I）配合物是有效的催化剂，可用于β-取代的酰胺和MOM保护的β-羟基酰胺的不对称加氢，从而提供了94-> 99％ee的手性胺或β-氨基醇。这些结果表明，具有一般结构2的配体中的1，4-二恶烷骨架在稳定金属-配体螯合物构象中起重要作用。与具有一般结构1的类似配体相比，配体2具有更高的对映选择性。
• Copper-Catalyzed Direct Oxyphosphorylation of Enamides with P(O)-H Compounds and Dioxygen
  作者：Wu Liang、Zhijie Zhang、Dong Yi、Qiang Fu、Suyuan Chen、Lu Yang、Fengtian Du、Jianxin Ji、Wei Wei

  DOI：10.1002/cjoc.201700189

  日期：2017.9

  A simple and convenient copper‐catalyzed direct oxyphosphorylation of enamides with P(O)‐H compounds and dioxygen has been developed under mild conditions. This methodology can allow the synthesis of a series of valuable β‐ketophosphine oxides/β‐ketophosphonates in moderate to good yields with a broad substrate scope simply by using readily‐available starting materials.

  在温和条件下开发了一种简单，方便的铜催化的酰胺与P（O）-H化合物和双氧直接氧化磷酸化的方法。这种方法可以简单地使用容易获得的起始原料，以中等到良好的产率合成一系列有价值的β-酮膦氧化物/ β-酮膦酸酯，具有广泛的底物范围。
• An Efficient Synthesis of Enamides from Ketones
  作者：Hang Zhao、Charles P. Vandenbossche、Stefan G. Koenig、Surendra P. Singh、Roger P. Bakale

  DOI：10.1021/ol7028788

  日期：2008.2.1

  A new synthesis of enamides from ketones is disclosed that involves a phosphine-mediated reductive acylation of oximes. The resulting enamides are isolated in good yields (up to 89%) and excellent purity, permitting a subsequent hydrogenation to access enantiopure acetamides at catalyst loadings practical for large-scale applications.

  公开了由酮新合成的酰胺，其涉及膦介导的肟的还原酰化。分离得到的烯酰胺具有良好的收率（高达89％）和优异的纯度，允许随后的氢化反应以大规模应用的实际催化剂负载量获得对映体纯的乙酰胺。