1-(2-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 2'-azido-2',3'-dideoxycytidine；4-amino-1-[(2R,3R,5S)-3-azido-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₉H₁₂N₆O₃
• 分子量: 252.233
• InChiKey: GRDBEWZWKVQNKS-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 1-(2-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine 在 磷酸三乙酯 、 三氯氧磷 、 sodium perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2'-azido-2',3'-dideoxycytidine-5'-phosphorimidazolide
  参考文献：
  名称：

  使用 2'-Amino-2',3'-dideoxyribonucleoside−5'-Phosphorimidazolide 单体进行高效快速的模板定向核酸复制

  摘要：

  序列通用核酸复制系统的开发是合成原始细胞组装的重要步骤，合成原始细胞是一种能够自发达尔文进化的自主复制空间局部化学系统。先前描述的非酶促模板复制实验已经验证了非酶促复制的概念，但尚未实现稳健的、序列通用的多核苷酸复制。2'-氨基-2',3'-二脱氧核糖核苷酸的 5'-磷咪唑烷作为此类系统的潜在单体很有吸引力，因为它们通过形成 2'→5' 键聚合，这在使用类似活化的非酶聚合反应中是有利的RNA 模板上的核糖核苷酸。此外，5'-活化的2'-氨基核苷酸不环化。我们最近描述了使用 2'-amino-2',3'-dideoxyguanosine-5'-phosphorimidazolide 作为活化单体对封装在脂肪酸囊泡内的 DNA 均聚物模板 (dC15) 进行快速有效的非酶复制。然而，要实现真正的达尔文系统，模板复制化学必须能够复制大多数序列及其互补序列，以允许信息代代相传。在这里，我们描述了使用

  DOI：

  10.1021/ja906557v
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 55.75h， 生成 1-(2-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-氢化物移位和β-消除反应合成2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧核苷的一般方法

  摘要：

  标题核苷（16U，Ç，G ^并ħ）从嘧啶和嘌呤核糖核苷在约30％的总收率在6个步骤合成经由关键中间体，被保护的3'-脱氧“阿拉伯”核苷，这是由deoxygenative [获得磺酰化核糖体的1,2，]-氢化物转移和β-消除反应。黄嘌呤类似物（9X和16X）是从相应的鸟嘌呤核苷制备的。未保护的3'-脱氧- '阿拉伯糖'-核苷（9U，C，A，G，H，X）及其叠氮核苷16对小鼠的HIV体外或P388白血病均未显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1039/p19920000469

文献信息

• The Synthesis of 2′,3′-Dideoxycytidine and Its 2′-Azido Analogue. Applications of the Deoxygenative [1,2]-Hydride Shift of Sulfonates with Mg(OMe)₂–NaBH₄
  作者：Masajiro Kawana、Noritsugu Yamasaki、Masahiro Nishikawa、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1987.2419

  日期：1987.12.5

  New synthetic routes to the title compounds from cytidine were developed. Key intermediates were prepared by the deoxygenative reduction of 3′-O-mesylcytidine derivatives with the title reagents in a one-pot procedure.

  开发了从胞苷到标题化合物的新合成路线。通过标题试剂对 3′-O-甲砜基胞苷衍生物进行脱氧还原，在一锅程序中制备出了关键的中间体。
• NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：RIKAGAKU KENKYUSHO

  公开号：EP0311694A1

  公开（公告）日：1989-04-19

  The present invention relates to dideoxynucleoside derivatives useful as antiviral agents, intermediates useful for synthesizing them and synthetic processes thereof. The processes of the present invention are characterized in that a mesyl group, a tosyl group or a trifluoromethanesulfonyl group is selectively introduced into the ribose 3'-position of the various nucleoside derivatives in which the base component, the ribose 2'-position, and 5'- position are protected and then treated with a base and a reducing agent to produce effectively intermediates useful for synthesizing dideoxynucleoside derivatives. By employing this process, various novel intermediadtes and dideoxynucleoside derivatives can be obtained. Further, the present invention provides the process for synthesizing the intermediates useful for synthesizing dideoxynucleoside derivatives, which comprises reacting an alkaline compound with nucleoside derivatives in which the base component, the ribose 2'-position and the ribose 5'-position are protected with pivaloyl groups and the ribose 3'-position is protected with a mesyl group, a tosyl group or a trifluoromethanesulfonyl group to selectively eliminate only the pivaloyl group of the base to thereby produce the intermediate.

  本发明涉及用作抗病毒剂的二脱氧核苷衍生物、用于合成它们的中间体及其合成工艺。 本发明工艺的特点是，在碱基成分、核糖 2'- 位和 5'- 位受到保护的各种核苷衍生物的核糖 3'- 位上，选择性地引入一个甲磺酰基、一个甲苯磺酰基或一个三氟甲磺酰基，然后用碱和还原剂处理，从而有效地生成用于合成双脱氧核苷衍生物的中间体。采用这种工艺可以获得各种新型中间体和二脱氧核苷衍生物。 此外，本发明还提供了用于合成二脱氧核苷衍生物的中间体的合成工艺，该工艺包括将碱性化合物与核苷衍生物反应，其中碱基成分、核糖 2'- 位和核糖 5'- 位被新戊酰基保护，核糖 3'- 位被甲磺酰基、甲苯磺酰基或三氟甲磺酰基保护，以选择性地只消除碱基的新戊酰基，从而生成中间体。
• KAWANA, MASAJIRO;YAMASAKI, NORITSUGU;NISHIKAWA, MASAHIRO;KUZUHARA, HIROYO+, CHEM. LETT.,(1987) N 12, 2419-2422
  作者：KAWANA, MASAJIRO、YAMASAKI, NORITSUGU、NISHIKAWA, MASAHIRO、KUZUHARA, HIROYO+

  DOI：——

  日期：——
• US5144018A
  申请人：——

  公开号：US5144018A

  公开（公告）日：1992-09-01
• US5476931A
  申请人：——

  公开号：US5476931A

  公开（公告）日：1995-12-19