3'-O-mesyl-2',5'-di-O-pivaloylcytidine | 114827-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-mesyl-2',5'-di-O-pivaloylcytidine
• 英文别名: 2',5'-di-O-pivaloyl-3'-O-methanesulfonylcytidine；[(2R,3R,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 114827-14-4
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₉S
• 分子量: 489.547
• InChiKey: BYLFOUVUMFNIKA-NMFUWQPSSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-mesyl-2',5'-di-O-pivaloylcytidine 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3S,5S)-5-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(4-{[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methyl]-amino}-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2′,3′-Dideoxycytidine and Its 2′-Azido Analogue. Applications of the Deoxygenative [1,2]-Hydride Shift of Sulfonates with Mg(OMe)₂–NaBH₄

  摘要：

  开发了从胞苷到标题化合物的新合成路线。通过标题试剂对 3′-O-甲砜基胞苷衍生物进行脱氧还原，在一锅程序中制备出了关键的中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2419
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-mesyl-N⁴,O^2',O^5'-tripivaloylcytidine 在 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到3'-O-mesyl-2',5'-di-O-pivaloylcytidine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 2′,3′-Dideoxycytidine and Its 2′-Azido Analogue. Applications of the Deoxygenative [1,2]-Hydride Shift of Sulfonates with Mg(OMe)₂–NaBH₄

  摘要：

  开发了从胞苷到标题化合物的新合成路线。通过标题试剂对 3′-O-甲砜基胞苷衍生物进行脱氧还原，在一锅程序中制备出了关键的中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2419

文献信息

• 2',3'-dideoxy-adenosine derivatives
  申请人：Rikagaku Kenkyusho

  公开号：US05144018A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  The antiviral agent 2',3'-dideoxy-2'-azido-adenosine, a 5'-O- and N6- dimethoxytrityl precursor, and a synthetic intermediate, 2',3'-dideoxy-2'-iodo-adenosinie are disclosed.

  抗病毒剂2'，3'-二脱氧-2'-氮杂基腺苷，5'-O-和N6-二甲氧基三苯甲基前体以及合成中间体2'，3'-二脱氧-2'-碘-腺苷被披露。
• Process for preparing 3-deoxy-B-D-threo-pentofuranosyl nucleosides
  申请人：Rikagaku Kenkyusho

  公开号：US05476931A1

  公开（公告）日：1995-12-19

  A process for preparing 3-deoxy-.beta.-D-threo-pentofuransyl nucleosides having the formula (II') shown below: ##STR1## wherein B is a purine, pyrimidine, a protected purine or a protected pyrimidine, and R.sup.4 is a hydroxyl protecting group; comprising treating a compound of formula (I'): ##STR2## wherein B is a purine, a protected purine, a pyrimidine or a protected pyrimidine; R.sup.1 is pivaloyl, tosyl, dimethoxytrityl, benzoyl, or hydroxyl; R.sup.2 is mesyl, triflate, or tosyl; and R.sup.3 is pivaloyl, tosyl, dimethoxytrityl, benzoyl, and hydroxyl with a base--an alkaki metal lower alkoxide, an alkaline earth metal lower alkoxide, sodium hydroxide, or potassium hydroxide--along with a reducing agent--an alkali metal borohydride, an alkaline earth metal borohydride, tetraalkylammonium borohydride in an alcohol solvent at a temperature of from 0.degree. C. to 100.degree. C. for five minutes to two hours. The resulting 3'-deoxy-.beta.-D-threo-pentofuranosyl nucleosides are antiviral.

  一种制备具有下式（II'）的3-脱氧-β-D-左旋-核糖呋喃基核苷的方法：##STR1## 其中B为嘌呤、嘧啶、受保护的嘌呤或受保护的嘧啶，R.sup.4是羟基保护基；包括用碱-碱金属低级醇盐、碱土金属低级醇盐、氢氧化钠或氢氧化钾以及还原剂-金属硼氢化物、碱土金属硼氢化物、四烷基铵硼氢化物在醇溶剂中处理下式（I'）的化合物：##STR2## 其中B为嘌呤、受保护的嘌呤、嘧啶或受保护的嘧啶；R.sup.1为季戊酰、甲苯基、二甲氧基三苯甲基、苯甲酰或羟基；R.sup.2为甲磺酰、三氟甲磺酰或甲苯基磺酰；R.sup.3为季戊酰、甲苯基、二甲氧基三苯甲基、苯甲酰和羟基。反应温度为0℃至100℃，反应时间为5分钟至2小时。所得的3'-脱氧-β-D-左旋-核糖呋喃基核苷具有抗病毒作用。
• KAWANA, MASAJIRO;YAMASAKI, NORITSUGU;NISHIKAWA, MASAHIRO;KUZUHARA, HIROYO+, CHEM. LETT.,(1987) N 12, 2419-2422
  作者：KAWANA, MASAJIRO、YAMASAKI, NORITSUGU、NISHIKAWA, MASAHIRO、KUZUHARA, HIROYO+

  DOI：——

  日期：——
• US5144018A
  申请人：——

  公开号：US5144018A

  公开（公告）日：1992-09-01
• US5476931A
  申请人：——

  公开号：US5476931A

  公开（公告）日：1995-12-19