2-(Methyl-d₃)-2-butanol-1,1,1-d₃ | 75295-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Methyl-d₃)-2-butanol-1,1,1-d₃
• 英文别名: <2-methyl-2H3-1,1,1-2H3>butan-2-ol；2-(methyl-d3)-butan-2-ol-1,1,1-d3；2-methyl-d3-2-butanol-1,1,1-d3；(2-methyl-2H3-1,1,1-2H3)butan-2-ol；1,1-Dimethyl-1-propanol-d6；1,1,1-trideuterio-2-(trideuteriomethyl)butan-2-ol
• CAS: 75295-95-3
• 化学式: C₅H₁₂O
• 分子量: 94.102
• InChiKey: MSXVEPNJUHWQHW-XERRXZQWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Methyl-d₃)-2-butanol-1,1,1-d₃ 在 硫酸 作用下， 生成 1,1,1-trideutero-2-(1,1,1-trideuteromethyl)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  β-氢同位素对不饱和系统中碳 13 NMR 化学位移的影响与超共轭相互作用强度之间的相关性

  摘要：

  ..β..-氢同位素对 CL/sub 3/C(R)=X（L = H 或 D）中三角碳的碳 13 NMR 化学位移的影响报告了 15 种物质，其中正电荷三方碳的密度通过 R 和 X 的系统变化来调节。在这些同位素效应和三方碳的化学位移之间发现了线性关系，这被视为这些同位素效应的大小依赖于CL/sub 3/ 和 C(R)=X 之间超共轭相互作用的强度。提出了根据非谐碳氢键弯曲振动对超共轭 NMR 同位素效应的解释。

  DOI：

  10.1021/ja00285a006
• 作为产物：
  描述：

  ethyl magnesium iodide 、 氘代丙酮 生成 2-(Methyl-d₃)-2-butanol-1,1,1-d₃
  参考文献：
  名称：

  Deuterium isotope effects on the carbon-13 chemical shifts of carbocations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00544a010

文献信息

• Alkyl Substituent Effect in the Deprotonation of Unsymmetrical Ketones
  作者：Cris E. Johnson、Kristin A. Sannes、John I. Brauman

  DOI：10.1021/jp953249p

  日期：1996.1.1

  independent measurement of the kinetic isotope effect, allowed the kinetic effect of the alkyl environment on the relative proton transfer rates to be determined. The primary and secondary isotope effects are also estimated from the enolate ion product ratios. By examining the magnitude of the kinetic alkyl effect, the primary isotope effect, and the secondary isotope effect, we learn about the transition

  考察了不同程度的烷基取代对气相中几个不对称酮中两个不同位点的去质子化相对速率的影响。适当地氘标记的醇盐离子的红外多光子活化产生了离子分子复合物，用于烷基阴离子和不对称酮之间的双分子质子转移过程的半反应，其中一个去质子位被选择性地氘化。所得产物是通过去除氘核或质子而产生的烯醇酸根离子，因此可以通过质量区分。烯醇盐离子产物比率的测量，以及动力学同位素效应的独立测量，使得可以确定烷基环境对相对质子转移速率的动力学效应。初级和次级同位素效应也可以从烯醇盐离子产物比率估算出来。通过研究动力学烷基效应，初级同位素效应和次级同位素效应的大小，我们了解了质子转移的过渡态。
• Synthesis of deuterium-labeled simvastatin
  作者：Lei Tian、Jie Tao、Liqin Chen

  DOI：10.1002/jlcr.1906

  日期：2011.7

  This study describes the synthesis of deuterium-labeled simvastatin. The stable isotope-labeled compound was prepared starting from lovastatin in nine steps with 9% overall yield.

  本研究描述了氘标记辛伐他汀的合成过程。该稳定同位素标记化合物由洛伐他汀开始，分九步制备而成，总收率为 9%。
• Cyclopropane intermediates in the rearrangement and fragmentation of olefinic molecular ions
  作者：Keith R. Laderoute、Alex. G. Harrison

  DOI：10.1002/oms.1210201007

  日期：1985.10

  AbstractMethyl loss from deuterium‐labelled molecular ions of 4‐methyl‐2‐pentene, 2‐methyl‐2‐pentene and 1,1,2‐trimethylcyclopropane has been investigated for metastable molecular ions and for molecular ions formed by charge exchange with COS+˙, XE+˙ and CO+˙. For metastable ion fragmentation reactions all three compounds exhibit very similar behavior and show specific and essentially equal loss of each of the original methyl groups as well as specific loss of a methyl where the hydrogens derive exclusively from the non‐methyl hydrogens of the original molecules. The former results are interpreted in terms of interconversion of the three molecular ions through a ring‐opened form of the trimethylcyclopropane molecular ion. The loss of the non‐methyl hydrogens as CH3 is interpreted in terms of isomerization to the 2,3‐dimethyl‐2‐butene structure. With increasing internal energy direct allylic cleavage of the unrearranged methylpentene molecular ions increases in importance while the trimethylcyclopropane molecular ion shows an increased preference for loss of the C(2) methyl group. With increasing internal energy loss of the original non‐methyl hydrogens as CH3 decreases markedly in importance.
• Unimolecular reactions of ionized alkanes
  作者：Jens F. Wendelboe、Richard D. Bowen、Dudley H. Williams

  DOI：10.1021/ja00399a033

  日期：1981.5
• Bowen, Richard D.; Derrick, Peter J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 7, p. 1033 - 1039
  作者：Bowen, Richard D.、Derrick, Peter J.

  DOI：——

  日期：——