1-(1-ethyl-3-imidazolio)propane-3-sulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(1-ethyl-3-imidazolio)propane-3-sulfonate
• 英文别名: 1-(1-Ethyl-3-imidazolio)propane-3-sulfonate；3-(3-ethylimidazol-1-ium-1-yl)propane-1-sulfonate
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 218.277
• InChiKey: LPFMJCSJXUTSSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethyl-3-imidazolio)propane-3-sulfonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-ethyl-3-(3-sulfopropyl)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Conversion of cellulose into levulinic acid under the catalysis of Brønsted acidic ionic liquid and erbium chloride in water

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108675
• 作为产物：
  描述：

  1-乙基咪唑 、 1,3-丙烷磺内酯 生成 1-(1-ethyl-3-imidazolio)propane-3-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Design of Ionic Liquids for Electrochemical Applications

  摘要：

  我们合成了由系链阳离子和阴离子组成的齐聚物，并研究了它们作为新型离子液体（尤其是用于电化学应用的离子液体）的热特性和离子传导性。在这项研究中，我们制备了九种齐聚物。此外，本文还包括 36 种已报道过的齐聚物，以讨论齐聚物结构与其性质之间的关系。大多数齐聚物的熔点高于 100°C；它们的熔点通常高于简单离子液体的熔点。当等摩尔量的锂盐（LiTFSI、LiBETI、LiCF3SO3、LiBF4 或 LiClO4）加入到三元共轭物中时，混合物仅显示出玻璃化转变温度 Tg。当与 LiTFSI 混合时，齐聚物液体/盐混合物的 Tg 值最低，为 -37°C。这种混合物还显示出最高的离子电导率，在 100°C 时为 8.9 × 10-4 S cm-1。齐聚物液体/锂盐混合物的 Tg 与离子导电率之间存在良好的关系。

  DOI：

  10.1071/ch03240

文献信息

• 一类基于脱氢松香基的化合物及其制备方法与 应用
  申请人：广西科茂林化有限公司

  公开号：CN104926664B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了一类基于脱氢松香基的化合物及其制备方法与应用。本发明所述基于脱氢松香基的化合物的结构如通式(Ⅰ)所示；通式(Ⅰ)中R为H时，所述化合物由脱氢枞酸和原料1反应制得；通式(Ⅰ)中R为(CH2)3SO3H时，所述化合物的制备方法为：先由1,3‑丙烷磺内酯和原料1反应制得中间体，再加入脱氢枞酸反应，经萃取、过滤得到化合物。本发明所述基于脱氢松香基的化合物为离子化合物，其制备方法简单，可用作松香、松节油或蒎烯的聚合催化剂。
• Binary Ionic Liquid System for Direct Cellulose Etherification
  作者：Takeshi Kakibe、Satoshi Nakamura、Kiyokazu Amakuni、Hajime Kishi

  DOI：10.1071/ch18378

  日期：——

  Etherification of cellulose was performed using a mixture of ionic liquids (ILs) playing roles in both cellulose dissolution and catalysis. We investigated the effects of the reaction time and the ratio of these ILs in the mixture. Cellulose etherification was performed in these IL mixtures. The proportion of propoxy cellulose exceeded 2.5 after 24 h.

  使用在纤维素溶解和催化中均起作用的离子液体（ILs）混合物进行纤维素的醚化。我们研究了反应时间和混合物中这些IL的比例的影响。在这些IL混合物中进行纤维素醚化。24小时后丙氧基纤维素的比例超过2.5。
• Mechanistic studies on counter-ionic effects of camphorsulfonate-based ionic liquids on kinetics, thermodynamics and stereoselectivity of β-amino carbonyl compounds
  作者：Sabahat Sardar、Erum Jabeen、Cecilia Devi Wilfred、Ahmad Sazali Hamzah、Jean-Marc Leveque

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114370

  日期：2020.12

  Catalysis is important in various applications of organic chemistry and its output product control for stereoselective compounds is outrageous. Establishment of experimental facts of stereoselective compounds from catalysis and their validation using theoretical evidences is the key to understand various mechanisms of optically active compounds. A family of new ionic liquids (ILs) with various imidazolium

  催化作用在有机化学的各种应用中很重要，其对立体选择化合物的输出产物控制非常苛刻。通过催化作用建立立体选择性化合物的实验事实，并使用理论证据对其进行验证，是理解旋光化合物各种机理的关键。已经合成了具有各种咪唑鎓阳离子和樟脑磺酸根阴离子作为对环境有益的液态盐的一系列新型离子液体（IL），并将其用于催化β-氨基羰基化合物。使用IL作为均相催化剂形成产物，具有优异的产物收率和非对映选择性。根据反应动力学和产物收率，研究了抗衡离子，IL的哈米特酸度和粘度以及溶剂和温度的影响。密度泛函理论（DFT）用于研究反应机理的热力学研究。DFT计算预测，催化机理涉及IL的两个抗衡离子。此外，有证据表明，合成途径需要较低的活化能，而反途径产生热力学稳定的产物。这项研究探索了使用IL作为潜在的均相催化剂生产立体选择性物质的新途径。
• Addition of suitably-designed zwitterions improves the saturated water content of hydrophobic ionic liquids
  作者：Yoritsugu Ito、Yuki Kohno、Nobuhumi Nakamura、Hiroyuki Ohno

  DOI：10.1039/c2cc36119a

  日期：——

  The saturated water content in a hydrophobic ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)-imide, was improved from 0.4 wt% to 17.8 wt% by adding a 3-(1-butyl-3-imidazolio)propanesulfonate-type zwitterion in appropriate amounts. The mixture containing 17.8 wt% water successfully dissolved horse heart cytochrome c without significant change of the higher ordered structure.

  疏水性离子液体1-丁基-3-甲基咪唑双(三氟甲磺酰)亚胺的饱和水含量通过添加适量的3-(1-丁基-3-咪唑鎓)丙磺酸盐型两性离子，从0.4 wt%提高到了17.8 wt%。含有17.8 wt%水的混合物成功溶解了马心脏细胞色素c，且高阶结构没有明显变化。
• Ion conduction in zwitterionic-type molten salts and their polymers
  作者：Masahiro Yoshizawa、Michiko Hirao、Kaori Ito-Akita、Hiroyuki Ohno

  DOI：10.1039/b101079o

  日期：——

  We synthesized a series of imidazolium cations containing covalently-bound anionic sites, such as sulfonate or sulfonamide groups. These zwitterionic imidazolium salts were found to form molten salts just like ordinary imidazolium salts. However, regardless of the high ion density, these ions cannot migrate along potential gradients induced in the bulk. This is a new and unique characteristic in molten salts. When other salts were added to this, the ions generated from the newly added salts were able to behave as carrier ions. The ionic conductivity of a pure molten salt was 10−9 S cm−1 at 25 °C, but jumped to 10−5 S cm−1 by adding an equimolar amount of lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide (LiTFSI) at 50 °C. The zwitterionic salt having a sulfonamide group instead of sulfonate had an ionic conductivity of 10−4 S cm−1 at 50 °C after adding an equimolar amount of LiTFSI. These zwitterionic imidazolium salts having vinyl groups were synthesized and polymerized. In spite of their rubber-like properties they showed excellent ionic conductivities of around 10−5 S cm−1 at 50 °C following the addition of an equimolar amount of LiTFSI to the imidazolium cation unit.

  我们合成了一系列含有共价结合阴离子位点的咪唑阳离子，例如磺酸盐或磺酰胺基团。这些两亲性咪唑盐被发现能够像普通的咪唑盐一样形成熔融盐。然而，尽管离子密度很高，这些离子却无法沿着在体内诱导的电势梯度迁移。这是熔融盐中的一个新颖且独特的特性。当其他盐添加到其中时，新加入盐生成的离子能够作为载流子离子。纯熔融盐在25°C时的离子导电率为10^-9 S cm^-1，但在50°C时通过添加当量的锂双（三氟甲磺酰）亚胺（LiTFSI）后跳升至10^-5 S cm^-1。含有磺酰胺基团而不是磺酸盐的两亲性盐在加入当量的LiTFSI后，在50°C时的离子导电率为10^-4 S cm^-1。这些含有乙烯基基团的两亲性咪唑盐被合成并聚合。尽管它们具有类似橡胶的特性，但在向咪唑阳离子单元添加当量的LiTFSI后，它们在50°C时显示出约10^-5 S cm^-1的优秀离子导电率。