1,1,1,2,2-五氟戊烷-3-醇 | 378-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 1,1,1,2,2-五氟戊烷-3-醇
• 英文名称: 1,1,1,2,2-pentafluoro-pentan-3-ol
• 英文别名: 1,1,1,2,2-Pentafluor-pentan-3-ol；1,1,1,2,2-Pentafluoropentan-3-ol
• CAS: 378-71-2
• 化学式: C₅H₇F₅O
• mdl: MFCD07784220
• 分子量: 178.102
• InChiKey: FWPGXSVOFOMNJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 海关编码：
  2905590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,2-五氟戊烷-3-醇 、 2-氯-9-(2,6-二氟-3-甲基苄基)-9H-嘌呤-6-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 9-(2,6-difluoro-3-methylbenzyl)-2-(1,1,1,2,2-pentafluoropentan-3-yloxy)-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  Exploring 9-benzyl purines as inhibitors of glutamate racemase (MurI) in Gram-positive bacteria

  摘要：

  An early SAR study of a screening hit series has generated a series of 9-benzyl purines as inhibitors of bacterial glutamate racemase (MurI) with micromolar enzyme potency and improved physical properties. X-ray co-crystal EI structures were obtained.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.068
• 作为产物：
  描述：

  ethyl magnesium iodide 、 五氟一水丙醛 在 乙醚 、 magnesium bromide 作用下， 生成 1,1,1,2,2-五氟戊烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-Tetrachlorocyclopentadiene. I. The Preparation of the Diene and its Reaction with Aromatic Aldehydes and Dienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01606a027

文献信息

• A simple procedure for nucleophilic perfluoroalkylation of organic and inorganic substrates
  作者：Viacheslav A Petrov

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00447-6

  日期：2001.5

  mixture RfI and tetrakis(dimethylamino)ethylene is used for the nucleophilic perfluoroalkylation. The reaction of chlorotrimethylsilane and RfI/tetrakis(dimethylamino)ethylene in diglyme results in the formation of RfSi(CH3)3 isolated in 55–81% yield. The interaction of this system with organic electrophiles such as benzoyl and benzensulphonyl chlorides, aliphatic and aromatic aldehydes and activated

  R f I和四（二甲基氨基）乙烯的混合物用于亲核全氟烷基化。氯三甲基硅烷与R f I /四（二甲基氨基）乙烯在二甘醇二甲醚中的反应导致形成R f Si（CH 3）3，产率为55-81％。该系统与有机亲电试剂（例如苯甲酰氯和苯磺酰氯，脂肪族和芳香族醛以及活化的酮）的相互作用导致相应缩合产物的形成，产率为24-62％。
• Alcohols and Olefins Containing the Pentafluoroethyl Group¹
  作者：E. T. McBee、J. F. Higgins、O. R. Pierce

  DOI：10.1021/ja01126a008

  日期：1952.3
• Reduction of Fluorine-containing Esters by Grignard Reagents
  作者：O. R. Pierce、J. C. Siegle、E. T. McBee

  DOI：10.1021/ja01120a525

  日期：1953.12
• 1,2,3,4-Tetrachlorocyclopentadiene. I. The Preparation of the Diene and its Reaction with Aromatic Aldehydes and Dienophiles
  作者：E. T. McBee、R. K. Meyers、C. F. Baranauckas

  DOI：10.1021/ja01606a027

  日期：1955.1
• Exploring 9-benzyl purines as inhibitors of glutamate racemase (MurI) in Gram-positive bacteria
  作者：Bolin Geng、Gloria Breault、Janelle Comita-Prevoir、Randy Petrichko、Charles Eyermann、Tomas Lundqvist、Peter Doig、Elise Gorseth、Brian Noonan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.068

  日期：2008.8

  An early SAR study of a screening hit series has generated a series of 9-benzyl purines as inhibitors of bacterial glutamate racemase (MurI) with micromolar enzyme potency and improved physical properties. X-ray co-crystal EI structures were obtained.