3-methyl,4'-hydroxychalcone | 103826-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-methyl,4'-hydroxychalcone
• 英文别名: 4'-hydroxy-3-methylchalcone；(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 103826-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: XKVURECLLISBPN-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl,4'-hydroxychalcone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 (E)-1-(4-(3-((8-chloro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3-yl)thio)propoxy)phenyl)-3-(m-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含[1,2,4]-三唑-[4,3-a]-吡啶的查尔酮衍生物的设计、合成和生物活性研究

  摘要：

  本研究设计并合成了30种含[1,2,4]-三唑-[4,3-a]-吡啶的查耳酮衍生物。抗菌活性结果表明， N26对Xoo 、 Pcb的EC 50值分别为36.41、38.53 μg/mL，优于噻二唑铜的EC 50值分别为60.62、106.75 μg/mL。通过SEM验证了N26对Xoo的细菌抑制活性。初步探讨了N26与Xoo的抗菌机制，实验结果表明，当药物浓度为100 mg/L时， N26对Xoo具有良好的细胞膜通透性，可抑制EPS含量和胞外酶含量的产生，从而破坏Xoo的细胞膜通透性。 Xoo生物膜的完整性达到抑制Xoo的效果。 N26在200mg/L时对马铃薯采后体内病斑具有保护和抑制作用。采用半叶干斑法测定N1 - N30抗TMV活性。 N22的治疗活性和保护活性的EC 50值分别为77.64和81.55 μg/mL，优于NNM（分别为294.27、175.88 μg/mL）。 MST

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105739
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]乙酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methyl,4'-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾烷氧基化和羟基化的查耳酮[校正]：结构-活性关系分析。

  摘要：

  合成在环B上具有2'，3'，4'-三甲氧基，2'，4'-二甲氧基，4'-甲氧基，4'-乙氧基，2'，4'-二羟基和4'-羟基的邻苯二甲酰并在[3H]次黄嘌呤摄取测定中针对恶性疟原虫（K1）进行了体外评估。另一个环A是具有不同亲脂性的给电子或吸电子取代基的喹啉，吡啶，萘或苯环。三甲氧基6和27，二甲氧基7，8，29和甲氧基31类似物具有良好的体外活性（IC（50）<5 microM）。在活性化合物中很好地代表了3-喹啉基环A衍生物。羟基查耳酮的活性低于相应的烷氧基化类似物。在体内评估时，8和208在延长被感染小鼠的寿命方面与氯喹相当。多变量数据分析表明，体外活性主要取决于环B的特性。使用对潜在结构的投影，获得了各种B环查耳酮具有令人满意的预测能力的定量构效关系模型。提出了一个具有良好可预测性的模型，用于19个活动查尔肯。尺寸和疏水性被确定为关键参数。

  DOI：

  10.1021/jm0101747

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Antitumorigenic Activities of Chalcones. I. Inhibitory Effects of Chalcone Derivatives on 32Pi-Incorporation into Phospholipids of HeLa Cells Promoted by 12-O-Tetradecanoyl-phorbol 13-Acetate(TPA).
  作者：Susumu IWATA、Takeshi NISHINO、Nobuyuki NAGATA、Yoshiko SATOMI、Hoyoku NISHINO、Shoji SHIBATA

  DOI：10.1248/bpb.18.1710

  日期：——

  More than forty chalcone derivatives were synthesized to examine their structure-activity relationship against tumorigenesis. As a primary screening test, the inhibitory activities of the chalcones for the 32Pi-incorporation into phospholipids of HeLa cells enhanced by 12-O-tetradecanoyl-phorbol 13-acetate (TPA) were examined. 3-Hydroxy-chalcone derivatives possessing methyl group in 3'-, 4'-, or 2'-position and isoliquiritigenin homologs showed potent inhibitory activities in the phosphorylation test, which suggests their antitumorigenic effects.

  合成了四十余种查耳酮衍生物，以研究其结构与抗肿瘤发生活性之间的关系。作为初步筛选测试，检测了查耳酮对12-O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯（TPA）增强的HeLa细胞磷脂中32Pi掺入的抑制活性。在3'-、4'-或2'-位具有甲基的3-羟基查耳酮衍生物和异甘草素同系物在磷酸化试验中显示出强大的抑制活性，这表明它们具有抗肿瘤发生作用。
• Synthesis of some pyrazole derivatives and preliminary investigation of their affinity binding to P-glycoprotein
  作者：Fedele Manna、Franco Chimenti、Rossella Fioravanti、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Cristiano Ferlini、Giovanni Scambia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.067

  日期：2005.10

  A series of substituted pyrazolines were synthesized and evaluated for their anticancer activity and for their ability to inhibit P-glycoprotein-mediated multidrug resistance by direct binding to a purified protein domain containing an ATP-binding site and a modulator interacting region. Compounds 2a and e have been found to bind to P-glycoprotein with greater affinity.

  合成了一系列取代的吡唑啉，并通过直接结合至包含ATP结合位点和调节剂相互作用区的纯化蛋白结构域，评估了它们的抗癌活性以及抑制P-糖蛋白介导的多药耐药性的能力。已经发现化合物2a和e以更大的亲和力与P-糖蛋白结合。
• Photorearrangement of phenyl cinnamates under micellar environment
  作者：A.K. Singh、T.S. Raghuraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89310-7

  日期：1985.1

  Photolysis of phenyl cinnamates in aqueous SDS medium results in an efficient and high yield synthesis of the corresponding 2′-hydroxychalcones.

  肉桂酸苯基酯在水性SDS介质中的光解作用可有效且高产率地合成相应的2'-羟基查耳酮。
• Synthesis and antibacterial evaluation of novel chalcone derivatives containing a benzothiazole scaffold
  作者：Yihui Wang、Pu Li、Shichun Jiang、Ying Chen、Shijun Su、Jun He、Mei Chen、Juping Zhang、Weiming Xu、Ming He、Wei Xue

  DOI：10.1007/s00706-019-02399-2

  日期：2019.6

  AbstractA series of novel chalcone derivatives containing a benzothiazole scaffold were synthesized to develop novel antibacterial agents for solving the problem of drug resistance. Most compounds exhibited excellent antibacterial activity against Xanthomonas oryzae pv. Oryzae (Xoo), Xanthomonas axonopodis pv. Citri (Xac), and Ralstonia solanacearum (Rs) compared to a reference drug, bismerthiazol

  摘要合成了一系列含有苯并噻唑支架的新型查尔酮衍生物，以开发用于解决耐药性问题的新型抗菌剂。大多数化合物对米黄单胞菌PV表现出优异的抗菌活性。菌（白叶枯病），黄axonopodis PV。柠檬酸（Xac）和青枯菌（Rsstonia solanacearum）（Rs）与参考药物比美噻唑相比。结果表明，含有苯并噻唑支架的查耳酮衍生物作为有前途的抗菌剂值得进一步研究。 图形概要