dimethyl (2S,4R)-thiazolidine-2,4-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,4R)-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,4R)-1,3-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
• 化学式: C₇H₁₁NO₄S
• 分子量: 205.235
• InChiKey: ZZAHPKXSIYXTAP-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 噻唑烷-2,4-二羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 dimethyl (2S,4R)-thiazolidine-2,4-dicarboxylate 、 dimethyl (2R,4R)-thiazolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷-2,4-二羧酸及其酯：在溶液行为和区域选择性环缩合反应中的合成

  摘要：

  由乙醛酸与L（-）R-半胱氨酸1的缩合得到作为非对映异构体混合物的噻唑烷-2,4-二羧酸2。在溶液中的行为研究表明该反应通过酸催化的差向异构机理进行。的甲基酯化2是立体选择性，其可通过的互变来解释图2a通过一个环开环中间体。二甲基酯3或不对称二酯4与异氰酸苯酯的缩合产生相同的乙内酰脲5。二酯3或4的N-酰化 随后与苄胺的反应是区域选择性的，导致双环衍生物8-10。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310114

文献信息

• New Dipeptides Containing Thiazolidine-4-carboxylic Acid Derivatives: Synthesis and Characterization Using NMR Techniques and X-Ray Data.
  作者：Nadia PELLEGRINI、Bernard REFOUVELET、Gregorio CRINI、Olivier BLACQUE、Marek M. KUBICKI、Jean-Francois ROBERT

  DOI：10.1248/cpb.47.950

  日期：——

  New dipeptides, structural analogues of known immunomodulating agents, were prepared by stereospecific condensation between 2-substituted thiazolidine-4-carboxylate esters with N-substituted L-proline or L-thiaproline. The structure of these compounds has been elucidated by combination of NMR methods and X-ray analysis. In addition, NMR measurements on dipeptides indicated the presence of S-cis and S-trans conformers around the amide bonds.

  新二肽是已知免疫调节剂的结构类似物，通过立体特异性缩合2-取代的噻唑烷-4-羧酸酯与N-取代的L-脯氨酸或L-硫代脯氨酸制备。这些化合物的结构已通过NMR方法和X射线分析相结合得以阐明。此外，对二肽的NMR测量表明了在酰胺键周围存在S-顺式和S-反式构象体。
• Thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid and its esters: Synthesis, in solution behaviour and regioselective cyclocondensation
  作者：Bernard Refouvelet、Jean-FranÇOis Robert、Jacques Couquelet、Pierre Tronche

  DOI：10.1002/jhet.5570310114

  日期：1994.1

  Thiazolidine-2,4-dicarboxylic acid 2 was obtained as a diastereoisomeric mixture from the condensation of glyoxylic acid with L(-)R-cysteine 1. In solution behaviour studies suggested that the reaction proceeded through an acid catalyzed epimerization mechanism. The methyl esterification of 2 was stereoselective, which can be explained by an interconversion of 2a via a ring seco intermediate. Condensation

  由乙醛酸与L（-）R-半胱氨酸1的缩合得到作为非对映异构体混合物的噻唑烷-2,4-二羧酸2。在溶液中的行为研究表明该反应通过酸催化的差向异构机理进行。的甲基酯化2是立体选择性，其可通过的互变来解释图2a通过一个环开环中间体。二甲基酯3或不对称二酯4与异氰酸苯酯的缩合产生相同的乙内酰脲5。二酯3或4的N-酰化 随后与苄胺的反应是区域选择性的，导致双环衍生物8-10。