2-(4-hydroxyphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 4-(2-Hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)indeno[1,2-b]pyridin-5-one；4-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)indeno[1,2-b]pyridin-5-one
• 化学式: C₂₄H₁₅NO₃
• 分子量: 365.388
• InChiKey: OTXMXKKLIQNWSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxyphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以86.1%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  新型茚酚吡啶酮作为拓扑异构酶抑制剂的酚醛新系列：设计，合成和结构-活性关系

  摘要：

  DNA拓扑异构酶IIα（topoIIα）是控制癌症的最有效治疗靶标之一。为了开发新型且有效的靶向topoIIα的抗增殖剂，使用高效的多组分一锅合成方法设计并制备了酚系列茚并吡啶酮和茚并吡啶酚。评估了总共22种合成化合物在三种不同的人类癌细胞系中对topo I和IIα的抑制作用以及抗增殖能力。总体结构-活性关系研究探索了4-位和对位的间苯酚基团的重要性。茚并吡啶酮骨架的2位和/或4位酚基，对人宫颈（HeLa）和结直肠（HCT15）细胞系具有强烈的topoIIα选择性抑制和抗增殖活性。具有良好的topoIIα抑制作用（93.7％）的化合物12被确认为DNA嵌入剂，可能是开发靶向topoIIα的有效抗癌药的新希望。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.021
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 水杨醛 、 对羟基苯乙酮 在 ammonium acetate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以9.2%的产率得到2-(4-hydroxyphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  新型茚酚吡啶酮作为拓扑异构酶抑制剂的酚醛新系列：设计，合成和结构-活性关系

  摘要：

  DNA拓扑异构酶IIα（topoIIα）是控制癌症的最有效治疗靶标之一。为了开发新型且有效的靶向topoIIα的抗增殖剂，使用高效的多组分一锅合成方法设计并制备了酚系列茚并吡啶酮和茚并吡啶酚。评估了总共22种合成化合物在三种不同的人类癌细胞系中对topo I和IIα的抑制作用以及抗增殖能力。总体结构-活性关系研究探索了4-位和对位的间苯酚基团的重要性。茚并吡啶酮骨架的2位和/或4位酚基，对人宫颈（HeLa）和结直肠（HCT15）细胞系具有强烈的topoIIα选择性抑制和抗增殖活性。具有良好的topoIIα抑制作用（93.7％）的化合物12被确认为DNA嵌入剂，可能是开发靶向topoIIα的有效抗癌药的新希望。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.021

文献信息

• A new phenolic series of indenopyridinone as topoisomerase inhibitors: Design, synthesis, and structure-activity relationships
  作者：Aarajana Shrestha、Seojeong Park、Hae Jin Jang、Pramila Katila、Ritina Shrestha、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.09.021

  日期：2018.10

  targeting anti-proliferative agent, a phenolic series of indenopyridinone and indenopyridinol were designed and prepared using efficient multi-component one pot synthetic method. Total twenty-two synthesized compounds were assessed for topo I and IIα inhibition, and anti-proliferation in three different human cancer cell lines. Overall structure-activity relationship study explored the significance of meta-phenolic

  DNA拓扑异构酶IIα（topoIIα）是控制癌症的最有效治疗靶标之一。为了开发新型且有效的靶向topoIIα的抗增殖剂，使用高效的多组分一锅合成方法设计并制备了酚系列茚并吡啶酮和茚并吡啶酚。评估了总共22种合成化合物在三种不同的人类癌细胞系中对topo I和IIα的抑制作用以及抗增殖能力。总体结构-活性关系研究探索了4-位和对位的间苯酚基团的重要性。茚并吡啶酮骨架的2位和/或4位酚基，对人宫颈（HeLa）和结直肠（HCT15）细胞系具有强烈的topoIIα选择性抑制和抗增殖活性。具有良好的topoIIα抑制作用（93.7％）的化合物12被确认为DNA嵌入剂，可能是开发靶向topoIIα的有效抗癌药的新希望。