3-ethyl-5-bromo-2-pyrone | 1263381-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-ethyl-5-bromo-2-pyrone
• 英文别名: 5-Bromo-3-ethylpyran-2-one
• CAS: 1263381-01-6
• 化学式: C₇H₇BrO₂
• 分子量: 203.035
• InChiKey: DAAWHGHTUHHVSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-5-bromo-2-pyrone 在 四(三苯基膦)钯 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 (3aS,3a¹S,10bR)-methyl-3a-ethyl-8-methoxy-1-oxo-2,3,3a,3a¹,4,6,11,12-octahydro-1H-indolizino[8,1-cd]carbazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Jerantinines A，C和E，（-）-16-甲氧基烟豆碱，（-）-文多林和（+）-长春碱的不对称总合成

  摘要：

  简明和含氧的合成立体控制策略白坚木属和长春花生物碱，通过立体选择性分子间逆电子需求[4 + 2]环加成，一个具有挑战性的α，β不饱和酮吲哚化重排具有优异的区域选择性和立体选择性，和一个高效的Pd / C催化一锅级联反应。该策略已通过抗肿瘤药物（+）-长春碱和其他五种含氧曲霉精生物碱的高效不对称合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03694
• 作为产物：
  描述：

  三乙基铝 、 3,5-二溴-2H-吡喃-2-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到3-ethyl-5-bromo-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Aspidospermidine Starting from 3-Ethyl-5-bromo-2-pyrone

  摘要：

  通过串联共轭加成-烷基化顺序，从 3-乙基-5-溴-2-吡喃酮与乙烯基硫醚的环加成物开始，设计出了一条 ($pm\$)-aspidospermidine 的新合成路线。必要的 3-乙基-5-溴-2-吡喃酮是通过 C3 选择性钯催化与 $Et_3Al$ 二甲基氨基乙醇络合物的偶联反应制备的。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3382

文献信息

• Divergent Asymmetric Total Synthesis of (+)-Vincadifformine, (−)-Quebrachamine, (+)-Aspidospermidine, (−)-Aspidospermine, (−)-Pyrifolidine, and Related Natural Products
  作者：Nengzhong Wang、Shuo Du、Dong Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01292

  日期：2017.6.16

  uniformly strategic total synthesis of Aspidosperma alkaloids (+)-vincadifformine, (−)-quebrachamine, (+)-aspidospermidine, (−)-aspidospermine, (−)-pyrifolidine, and nine others from efficiently constructed tricyclic ketone 13 is reported. Highlights of these divergent and practical syntheses include (i) stereoselective intermolecular [4 + 2] cycloaddition to establish a C–E ring with one all-carbon quaternary

  据报道，从有效构建的三环酮13中均匀地战略合成了曲霉属生物碱（+）-长春藤碱，（-）-quebrachamine，（+）-aspidospermidine，（-）-aspidospermine，（-）-pyrifolidine和其他9种化合物。这些不同而实用的合成方法的重点包括：（i）立体选择性分子间[4 + 2]环加成反应，以建立具有一个全碳四元立体中心（C-5）和两个桥接的连续顺式-立体中心（C-12和C-19），（ii）Pd / C催化的氢化/脱保护/酰胺化级联过程以组装D环，以及（iii）Fischer吲哚化以锻造A–B环。
• 一种手性三环酮胺化合物及其合成方法和应 用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN106674222B

  公开（公告）日：2019-05-17

  一种手性三环酮胺化合物及其合成方法和应用，本发明公开了一种式(1)所示的(31S,6aR,9aR)‑6a‑乙基十氢‑1H‑吡咯并[3,2,1‑ij]喹啉‑9(2H)‑酮化合物及其制备方法。所述方法以3‑乙基‑5‑溴‑2‑吡喃酮和(S)‑2,3‑二氢‑1H‑吡咯‑1,2‑二甲酸二叔丁酯经[4+2]环加成，脱羧，Pd/C催化氢化环化等5个步骤的反应得到。本发明式(1)所示的化合物是一种可用于制备白坚木属生物碱的高级中间体，用该种化合物可制备白坚木属生物碱以及衍生物。所述方法能够从廉价易得的原料出发，为后续实现白坚木属生物碱天然产物的规模化生产及构效关系研究提供良好的技术支持。