5-(4-methoxyphenyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one | 113194-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 113194-59-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: QOJMQJHAHFTOGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215-220 °C(Press: 42 Torr)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86.1%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Aromatic Sesquiterpenes. XIII. Synthesis of Lacinilene A and Its Structural Isomer

  摘要：

  Lacinilene A（6-降菎烯-7-醇）是通过6-降菎烯-7-醇从茴香烃合成的。6-降道醇烯-7-醇也是合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2851
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 tetrabutylammonium perchlorate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-5-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳香族酮，醛和醛亚胺与α，β-不饱和酯的电还原偶联：5-芳基取代的γ-丁内酯和内酰胺的合成

  摘要：

  在TMCSC1存在下，芳族酮和醛与α，β-不饱和酯的电还原分子间偶联产生加合物，为γ-三甲基甲硅烷氧基酯。用TBAF将加合物的三甲基甲硅烷基化得到5-芳基取代的γ-丁内酯。N的电耦合-（4-甲氧基苯基）-1-芳基亚甲基与TMSCl存在下的丙烯酸甲酯得到加合物，为4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁酸甲酯。通过用NaH环化并随后用CAN氧化，将加合物转化为5-芳基-γ-丁内酰胺。通过该方法由烟醛制备（±）-烟碱。在TMCSC1存在下，芳族酮和醛亚胺与丙烯腈的电还原偶联分别得到4-芳基-4-（三甲基甲硅烷氧基）丁腈和4-芳基-4-（（4-甲氧基苯基）氨基）丁腈。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.01.013

文献信息

• CHEMOSPECIFICITY IN ARYLATIONS OF δ- AND γ-KETOCARBOXYLIC ACIDS WITH P₂O₅–MsOH, TfOH, AND RELATED ACIDIC MEDIA
  作者：Noriyuki Yonezawa、Masayuki Koike、Asami Kameda、Shin Naito、Tetsuo Hino、Katsuya Maeyama、Tomiki Ikeda

  DOI：10.1081/scc-120013730

  日期：2002.1.1

  Remarkable contrast between chemospecificities in acid-mediated arylation of δ- and γ-ketocarboxylic acids was revealed: in the presence of P2O5–MsOH, TfOH, PPA, and MsOH, arylation of δ-ketocarboxylic acid 1A with arenes takes place at the carboxycarbonyl carbon, while that of γ-ketocarboxylic acid 1B takes place at the ketone carbonyl carbon, specifically.

  摘要揭示了酸介导的 δ-和 γ-酮羧酸芳基化的化学特异性之间的显着对比：在 P2O5-MsOH、TfOH、PPA 和 MsOH 存在下，δ-酮羧酸 1A 与芳烃的芳基化发生在羧基羰基碳，而 γ-酮羧酸 1B 发生在酮羰基碳上，特别是。
• Copper‐Catalyzed Formal [2+2+1] Heteroannulation of Alkenes, Alkylnitriles, and Water: Method Development and Application to a Total Synthesis of (±)‐Sacidumlignan D
  作者：Tu M. Ha、Claire Chatalova‐Sazepin、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201604528

  日期：2016.8

  A copper‐catalyzed three‐component reaction of alkenes, alkylnitriles, and water affords γ‐butyrolactones in good yields. The domino process involves an unprecedented hydroxy‐cyanoalkylation of alkenes and subsequent lactonization with the creation of three chemical bonds and a quaternary carbon center. The synthetic potential of this novel [2+2+1] heteroannulation reaction was illustrated by a concise

  铜，烯烃，烷基腈和水的三组分反应可提供高收率的γ-丁内酯。多米诺骨牌过程涉及到烯烃前所未有的羟基氰基烷基化反应，以及随后的内酯​​化反应，产生了三个化学键和一个季碳中心。（±）-sacidumlignan D的简明全合成说明了这种新颖的[2 + 2 + 1]杂环化反应的合成潜力。
• ZnI₂/Zn(OTf)₂-TsOH: a versatile combined-acid system for catalytic intramolecular hydrofunctionalization and polyene cyclization
  作者：Ting-Hung Chou、Bo-Hung Yu、Rong-Jie Chein

  DOI：10.1039/c9cc07242j

  日期：——

  combined-acid system using a zinc(II) salt [ZnI2 or Zn(OTf)2] and p-toluene sulfonic acid (TsOH) was investigated for catalytic cationic cyclizations, including intramolecular hydrocarboxylation, hydroalkoxylation, hydroamination, hydroamidation, hydroarylation and polyene cyclizations. This reaction provides easy access to five- and six-membered O- and N-containing saturated heterocyclic compounds, tetrahydronaphthalene

  研究了使用锌（II）盐[ZnI 2或Zn（OTf）2 ]和对甲苯磺酸（TsOH）的温和高效的联合酸体系，用于催化阳离子环化，包括分子内加氢羧基化，加氢烷氧基化，加氢胺化，加氢酰胺化，氢芳基化和多烯环化。该反应可轻松获得五元和六元含O和N的饱和杂环化合物，四氢萘衍生物和多环骨架，并具有良好的马尔可夫尼可夫选择性，并且在温和条件下的收率很高。操作简便，广泛适用性以及使用廉价的市售催化剂使该方案优于现有方法。
• Chiral ligand control in enantioselective reduction of ketones by SmI2 for ketyl radical addition to olefins
  作者：Koichi Mikami、Makoto Yamaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00799-0

  日期：1998.6

  Samarium(II) diiodide-mediated reductive coupling of ketones with α,β-unsaturated esters is shown to afford enantioselectively γ-butyrolactones by the addition of 2,2′-bis(diphenylphosphinyl)-1,1′-binaphthyl (BINAPO) as a chiral ligand.

  io（II）的二碘化of介导的酮与α，β-不饱和酯的还原偶联显示通过添加2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基（BINAPO）提供对映选择性的γ-丁内酯。手性配体。
• Chemo‐ and regioselective synthesis of arylated γ‐valerolactones from bio‐based levulinic acid with aromatics using H‐β zeolite catalyst
  作者：Sreedhar Gundekari、Kannan Srinivasan

  DOI：10.1002/cctc.201801782

  日期：——

  this paper, we report successful biomass‐based synthesis of Agvls using levulinic acid (LA) and oxygen or sulphur‐ substituted aromatics over H‐β zeolite as catalyst under solvent‐free conditions. Under optimized condition, LA and anisole render 90 % conversion of former with 82 % yield of para‐substituted γ‐lactone. C−C bond formation followed by intra‐molecular esterification is witnessed in the

  基于生物质的分子与增值化学中间体的催化偶联是生物质研究中一个有趣的领域。丙烯酸化的γ-戊内酯（Agvls），具有重要生物活性的有前途的药物中间体，目前主要是通过石油路线合成的。在本文中，我们报告了在无溶剂条件下使用乙酰丙酸（LA）和氧或硫取代的芳族化合物在H-β沸石上作为催化剂成功完成基于生物质的Agvls合成。在最佳条件下，LA和苯甲醚使前者转化率达到90％，对位取代的γ-内酯产率为82％。在反应过程中观察到了C-C键的形成以及随后的分子内酯化反应，该反应具有高度的化学和区域选择性。