N-(benzyloxycarbonyl)acetamide | 69261-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)acetamide
• 英文别名: benzyl N-acetylcarbamate；acetyl-carbamic acid benzyl ester；Acetyl-carbamidsaeure-benzylester；Benzyl acetylcarbamate
• CAS: 69261-50-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: IMSURJCYZMGADJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)acetamide 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 benzyl acetyl(neopentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  苄基氨基甲酸酯钾盐（BENAC-K）：简单的亲核N-乙酰胺等效物

  摘要：

  抽象的 苄基乙酰氨基甲酸酯钾盐（BENAC-K）已开发为简单的亲核乙酰胺等效物。通过在极性溶剂中用几乎等摩尔（1.1当量）量的BENAC-K进行简单处理，可以将多种烷基卤化物以高收率转化为苄氧羰基保护的N-烷基乙酰胺。 苄基乙酰氨基甲酸酯钾盐（BENAC-K）已开发为简单的亲核乙酰胺等效物。通过在极性溶剂中用几乎等摩尔（1.1当量）量的BENAC-K进行简单处理，可以将多种烷基卤化物以高收率转化为苄氧羰基保护的N-烷基乙酰胺。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690097
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 silica gel 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以51%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-保护的α-氨基酸与FSM-16的氧化光脱羧反应合成酰亚胺的新方法

  摘要：

  FSM-16 是一种介孔二氧化硅，被发现可促进 N-酰基保护的 α-氨基酸在己烷中的氧化光脱羧，得到相应的酰亚胺。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.542

文献信息

• The Reaction of Thio Acids with Azides:  A New Mechanism and New Synthetic Applications
  作者：Ning Shangguan、Sreenivas Katukojvala、Rachel Greenberg、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ja0294919

  日期：2003.7.1

  A new amide synthesis strategy based on a fundamental mechanistic revision of the reaction of thio acids and organic azides is presented. The data demonstrate that amines are not formed as intermediates in this reaction. Alternative mechanisms proceeding through a thiatriazoline intermediate are suggested. The reaction has been applied to the preparation of simple and architecturally complex amides

  提出了一种基于硫代酸和有机叠氮化物反应的基本机理修正的新酰胺合成策略。数据表明在该反应中没有形成胺作为中间体。建议了通过噻三唑啉中间体进行的替代机制。该反应已用于制备使用常规方法难以获得的简单且结构复杂的酰胺。该反应具有化学选择性，对未受保护的底物有效，并与非质子和质子溶剂（包括水）相容。
• Catalyst-free Mannich-type reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts with silyl enolates
  作者：Agnieszka Październiok-Holewa、Alicja Walęcka-Kurczyk、Szymon Musioł、Sebastian Stecko

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.042

  日期：2019.2

  reaction of 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates with silyl enolates was developed to prepare β-amino carbonyl compounds. The reported method is a useful approach for the preparation of N-protected β-amino esters as well as N-protected β-amino ketones. The starting 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium tetrafluoroborates are readily available from N-protected α-amino acids. Therefore

  开发了四氟硼酸1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph与烯丙基甲硅烷基酯的无催化剂反应，以制备β-氨基羰基化合物。所报道的方法是用于制备N-保护的β-氨基酯以及N-保护的β-氨基酮的有用方法。起始的1-（N-酰基氨基）烷基三苯基phosph四氟硼酸酯可容易地从N-保护的α-氨基酸获得。因此，提出的方法可以被认为是一种新的方法，用于N-保护的α-氨基酸的α-同源制备β-氨基酸衍生物。
• アミド基を含む単離された化合物の塩、その製造方法及びこれを用いたアミド化合物の合成方法
  申请人：学校法人 名城大学

  公开号：JP2018095576A

  公开（公告）日：2018-06-21

  【課題】アミド基を含む単離された化合物の塩、その製造方法及びこれを用いたアミド化合物の合成方法の提供。【解決手段】式（１）で表されるアミド基を含む単離された化合物の塩。（Ｍは周期表１族に属する元素；ＰはＲ１−Ｏ（Ｃ＝Ｏ）−で表されるアミンの第１の保護基；ＱはＲ２−（Ｃ＝Ｏ）−で表されるアミンの第２の保護基；Ｒ１及びＲ２は夫々独立して置換／非置換の炭化水素基）【選択図】なし

  提供包含酰胺基的分离化合物的盐、其制备方法以及使用该盐合成酰胺化合物的方法。分离化合物的盐，其由式（1）表示（其中，M代表周期表中1族元素；P代表第一保护基R1-O(C=O)-的胺基；Q代表第二保护基R2-(C=O)-的胺基；R1和R2各自独立地代表取代/未取代的烃基）。【选择图】无
• Oxidative Photo-Decarboxylation in the Presence of Mesoporous Silicas
  作者：Akichika Itoh、Tomohiro Kodama、Yukio Masaki、Shinji Inagaki

  DOI：10.1248/cpb.54.1571

  日期：——

  FSM-16, a mesoporous silica, was found to catalyze oxidative photo-decarboxylation of α-hydroxy carboxylic acid, phenyl acetic acid derivatives and N-acyl-protected α-amino acids to afford the corresponding carbonyl compounds. Furthermore, FSM-16 proved to be re-usable by re-calcination at 450 °C after the reaction.

  FSM-16，一种介孔硅，被发现能够催化α-羟基羧酸、苯乙酸衍生物和N-酰基保护的α-氨基酸的氧化光脱羧反应，生成相应的羰基化合物。此外，FSM-16通过在反应后在450°C下重新煅烧证明是可重复使用的。
• Total Synthesis of Brevisamide Using an Oxiranyl Anion Strategy
  作者：Takeo Sakai、Ayumi Fukuta、Kumiko Nakamura、Masato Nakano、Yuji Mori

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00484

  日期：2016.5.6

  A total synthesis of brevisamide, a marine monocyclic ether amide isolated from the dinoflagellate Karenia brevis, has been achieved in 18 steps starting from 4-(benzyloxy)butanol. The synthesis involves oxiranyl anion coupling between an epoxy sulfone and a triflate, intramolecular etherification of a hydroxy-bromoketone, diastereoselective introduction of the axial methyl group by hydroxyl-directed

  从4-（苄氧基）丁醇开始，已从18个步骤中实现了从短鞭毛藻短毛猴分离出的海洋单环醚酰胺-布雷维酰胺的全合成。合成过程涉及环氧砜与三氟甲磺酸酯之间的环氧乙烷基阴离子偶联，羟基溴酮的分子内醚化，环外烯烃的羟基定向加氢非对映选择性地引入轴向甲基以及通过亲核取代而安装乙酰胺侧链一个ñ -乙酰基氨基甲酸叔丁酯。使用Horner-Wadsworth-Emmons反应组装二烯侧链以完成合成。