4'-hydroxy-2-fluorochalcone | 97727-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-hydroxy-2-fluorochalcone
• 英文别名: 3-(2-Fluorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 97727-86-1
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: KUSJMTSFPIXTSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxy-2-fluorochalcone 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(2-fluorophenyl)-1-(4-(3-(2,6-dichloro-4-((3,3-dichloroallyl)oxy)phenoxy)propoxy)phenyl)-4-nitro butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含1，1-二氯丙烯部分的新型查耳酮衍生物的合成，抗病毒生物活性及其相互作用机理的研究

  摘要：

  摘要设计合成了一系列含有1,1-二氯丙烯部分的新型查耳酮衍生物。生物活性测定表明，大多数目标化合物在500μg/ mL的浓度下对烟草花叶病毒（TMV）表现出中度至良好的抗病毒活性。在目标化合物中，化合物7h对TMV的体内灭活活性最高，其EC 50和EC 90值分别为45.6和327.5μg/ mL，与宁南霉素相似（分别为46.9和329.4μg/ mL）和。优于利巴韦林（145.1和793.1μg/ mL）。同时，微尺度热泳和荧光光谱实验表明，化合物7h与烟草花叶病毒外壳蛋白有很强的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.03.013
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]乙酮 在 盐酸 、 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4'-hydroxy-2-fluorochalcone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外对某些1-甲基-3,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物的hMAO-B抑制性评估

  摘要：

  设计，合成了一系列1-甲基-3,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物（3a - k和4a - u），并评估了它们对两种hMAO同工型的抑制作用。发现大多数衍生物是有效的和选择性的hMAO-B抑制剂。尤其是，衍生物3g与选择性抑制剂司来吉兰相比具有更高的hMAO-B亲和力，并具有高选择性指数（SI = 145）。最具选择性的hMAO-B抑制剂是3-甲基类似物3f，SI高于909。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.035

文献信息

• Biological activity evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate
  作者：Tao Guo、Rongjiao Xia、Mei Chen、Jun He、Shijun Su、Liwei Liu、Xiangyang Li、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra05349b

  日期：——

  Synthesis, antibacterial, antiviral activities and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate.

  巯基硫酸基硫代酮衍生物的合成、抗菌、抗病毒活性及作用机制。
• Design, synthesis, and antiviral activities of 1,5-benzothiazepine derivatives containing pyridine moiety
  作者：Tianxian Li、Jian Zhang、Jianke Pan、Zengxue Wu、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.069

  日期：2017.1

  our previous work, a series of novel benzothiazepine derivatives containing pyridine moiety were successfully synthesized through chalcone 1,3-dipolar cycloaddition and determined their antiviral activity against tobacco mosaic virus (TMV). Bioassay results indicated that most of these target compounds exhibited improved curative, protection, and inactivation activity in vivo than the commercial agent

  在我们以前的工作中，通过查尔酮1,3-偶极环加成成功合成了一系列含有吡啶部分的新型苯并噻庚因衍生物，并确定了它们对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。生物测定结果表明，与目标药物宁南霉素相比，大多数这些目标化合物在体内均表现出改善的治疗，保护和灭活活性。特别是，化合物3m对TMV表现出显着的治疗活性，EC 50值为352.2μM，甚至优于宁南霉素。该化合物被认为是抑制植物病毒的最有前途的候选物，并且是对TMV具有抗病毒活性的优秀化合物。结构-活性关系实验表明，1,5-苯并硫氮杂moiety部分对于有效的抗TMV活性至关重要。
• Design, Synthesis, and Antifungal Activity of Novel Chalcone Derivatives Containing a Piperazine Fragment
  作者：Qing Zhou、Xuemei Tang、Shuai Chen、Wenliang Zhan、Die Hu、Ran Zhou、Nan Sun、YongJun Wu、Wei Xue

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c05933

  日期：2022.2.2

  In an attempt to find the biorational pesticides, 20 novel chalcone derivatives containing a piperazine fragment were designed and synthesized. Their fungicidal activities and preliminarily action mechanism against Rhizoctonia solani were evaluated. Strikingly, the biological activity of compound D2 was obtained by optimizing the structure of the system. Subsequently, the practical value of compound

  为了寻找生物合理农药，设计并合成了 20 种含有哌嗪片段的新型查尔酮衍生物。对其杀菌活性和对立枯丝核菌的初步作用机制进行了评价。引人注目的是，化合物D2的生物活性是通过优化体系结构获得的。随后，通过对体内抗R. solani和抗Colletotrichum gloeosporioides的相关调查，确定了化合物D2的实用价值。扫描电子显微镜显示的结果表明，化合物D2可引起菌丝不规则、干瘪生长和菌丝表面破裂。本研究表明含有哌嗪骨架的查尔酮衍生物对植物真菌有较好的抑制作用，为新型农药的进一步研究提供了补充。
• Inhibition of LPS-stimulated ROS production by fluorinated and hydroxylated chalcones in RAW 264.7 macrophages with structure-activity relationship study
  作者：Ganesh Bist、Nirmala Tilija Pun、Til Bahadur Thapa Magar、Aarajana Shrestha、Hye Jin Oh、Amrita Khakurel、Pil-Hoon Park、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.061

  日期：2017.3

  previous fluorinated and/or hydroxylated chalcones studies, thirty-six compounds were designed as phenyl or hydroxyphenyl bearing fluoro, trifluoromethyl or trifluoromethoxy phenyl propenones and synthesized by applying modified Claisen-Schmidt condensation reaction as a single step. Inhibitory effects of the synthesized compounds on ROS production stimulated by LPS in RAW 264.7 macrophage were evaluated

  基于先前的氟化和/或羟基化查耳酮研究的重要性，将三十六种化合物设计为带有氟，三氟甲基或三氟甲氧基苯基丙烯酮的苯基或羟基苯基，并通过一步法应用修饰的Claisen-Schmidt缩合反应进行合成。评估了合成的化合物对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究表明，具有对-羟基苯基与间-氟或间-三氟甲基苯基结合，以及间/对-羟基苯基与邻位结合的化合物-三氟甲氧基苯基在抑制RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生中起重要作用。在具有对-羟基苯基基团和邻-三氟甲氧基苯基基团的化合物30中观察到对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的最显着的抑制作用。
• Synthesis, structural and thermal characterizations, dielectric properties and in vitro cytotoxic activities of new 2,2,4,4-tetra(4′-oxy-substituted-chalcone)-6,6-diphenylcyclotriphosphazene derivatives
  作者：Kenan Koran、Çiğdem Tekin、Fatih Biryan、Suat Tekin、Süleyman Sandal、Ahmet Orhan Görgülü

  DOI：10.1007/s00044-017-1810-4

  日期：2017.5

  In this study, we aimed to investigate the relationship between the cytotoxic and dielectric properties of newly synthesized 2,2,4,4-tetra(4′-oxy-substituted-chalcone)-6,6-diphenylcyclotriphosphazene derivatives (3–10). Firstly, 2,2,4,4-tetrachloro-6,6-diphenyl cyclotriphosphazene (2) was obtained through Friedel Crafts alkylation in the presence of hexachlorocyclotriphosphazene, benzene and triethylamine

  在这项研究中，我们旨在研究新合成的2,2,4,4-四（4'-氧基取代的查尔酮）-6,6-二苯基环三磷腈衍生物的细胞毒性与介电性能之间的关系（3-10）。首先，在六氯环三磷腈，苯和三乙胺，无水AlCl 3存在下，通过Friedel Crafts烷基化反应得到2,2,4,4-四氯-6,6-二苯基环三磷腈（2）。化合物3–10是在K 2 CO 3存在下由羟基查耳酮化合物（1a–h）与2的反应合成的并首次在丙酮溶剂中，通过阻抗分析仪检查了化合物3-10的介电常数，介电损耗因子和交流电导率随频率的变化。通过比色MTT测定法分析了5种不同浓度（1、5、25、50和100 µM）中化合物3-10的体外细胞毒性活性，该测定基于活细胞的线粒体对人卵巢的MTT盐还原作用癌细胞（A2780）和人前列腺癌（PC-3和LNCaP）细胞系。通过使用计算机上的Graphpad棱镜6程序计算出LogIC 50值为3-10