3-(2-chlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 5424-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4'-hydroxy-2-chlorochalcone；3-(2-chlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one；α-4-hydroxybenzoyl-β-2'-chlorophenyl ethylene；Chalcone, 2-chloro-4'-hydroxy-
• CAS: 5424-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: GTSKIPKSVPFFLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-[4-[3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoyl]phenoxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  小分子文库官能用半胱氨酸反应性部分的使用筛选共价抑制剂DNA显示†往最‡

  摘要：

  DNA编码的化学文库越来越多地用于鉴定药物发现或化学生物学的线索。尽管对共价抑制剂的兴趣重新兴起，但通常设计的文库中已过滤出合成素，以实现可通过共价相互作用与靶标结合的反应性功能。在本文中，我们报告了两个包含迈克尔受体以鉴定半胱氨酸反应性配体的文库的合成。我们开发了一种简单的程序，可使用微阵列格式的文库的DNA显示来区分共价和高亲和力非共价抑制剂。该方法已用已知的共价和高亲和力非共价激酶抑制剂进行了验证。文库的筛选显示了MEK2和ERBB2的新型共价抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c6md00242k
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-[(四氢-2H-吡喃-2-基)氧基]苯基]乙酮 在 盐酸 、 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外对某些1-甲基-3,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物的hMAO-B抑制性评估

  摘要：

  设计，合成了一系列1-甲基-3,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物（3a - k和4a - u），并评估了它们对两种hMAO同工型的抑制作用。发现大多数衍生物是有效的和选择性的hMAO-B抑制剂。尤其是，衍生物3g与选择性抑制剂司来吉兰相比具有更高的hMAO-B亲和力，并具有高选择性指数（SI = 145）。最具选择性的hMAO-B抑制剂是3-甲基类似物3f，SI高于909。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.035

文献信息

• Synthesis, characterization and fluorescence studies of 3,5-diaryl substituted 2-pyrazolines
  作者：Geeta Joshi nee Pant、Pramod Singh、B.S. Rawat、M.S.M. Rawat、G.C. Joshi

  DOI：10.1016/j.saa.2010.12.053

  日期：2011.3

  unsaturated ketones and hydrazine hydrate with acetic/formic acid in ethanol/DMSO. The structures of 2-pyrazolines have been established by spectroscopic techniques i.e. UV, IR, 1H NMR, 13C NMR and micro element analysis. Fluorescence spectra were recorded in the solution at fixed concentration and same excitation wavelength at 290 nm. The absorption band positions of all the compounds broadly lie between

  在乙醇/ DMSO中，由α，β不饱和酮和水合肼与乙酸/甲酸合成了一系列2-吡唑啉。2-吡唑啉的结构已通过光谱技术确定，即UV，IR，1 H NMR，13 C NMR和微量元素分析。以固定的浓度和相同的激发波长在290 nm记录溶液中的荧光光谱。所有化合物的吸收带位置大致在280至336 nm之间，荧光带位置在300至370 nm（近紫外区域）之间。
• Facile Microwave-assisted Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoline Derivatives Incorporating Sulfonyl Moiety
  作者：Fei Liu、Jin-Feng Yang、Hong Liu、Wen-Zhen Wei、Yan-Mei Ma

  DOI：10.1002/jccs.201500385

  日期：2016.3

  8a∼8f, 9a∼9f) with p‐toluene sulfonhydrazide af‐ forded 1,3,5‐trisubstitued pyrazoline derivatives using microwave‐assisted process in 25 min and 140 watt power in glycol. The structures of targeted compounds were established by IR, 1H NMR, MS and ele‐ mental analysis. The results indicate that microwave‐assisted synthetic process presents advantages in terms of enhancement in rate, decrease in reaction

  我们开发的1,3,5-三取代的吡唑啉建设（环境友好，便捷的微波辅助进程10A〜10F，11A〜11F，12A〜12F，13A〜13F）。查耳酮，作为密钥intermedi-茨，通过各适当取代的芳族醛（的的缩合得到的1〜4）与4-取代的苯乙酮（图5a〜图5f通过微波辐射的作用下克莱森-施密特反应）。查耳酮（环化6A〜6F，7A〜7F，图8A〜8F，图9A〜9F）与p -甲苯sulfonhydrazide AF-涉水使用微波辅助的过程在25分钟内和在乙二醇140瓦特功率1,3,5-三取代吡唑啉衍生物。通过IR，1 H NMR，MS和元素分析确定了目标化合物的结构。结果表明，微波辅助合成工艺具有提高反应速率，减少反应时间，反应干净，操作方便等优点。
• Biological activity evaluation and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate
  作者：Tao Guo、Rongjiao Xia、Mei Chen、Jun He、Shijun Su、Liwei Liu、Xiangyang Li、Wei Xue

  DOI：10.1039/c9ra05349b

  日期：——

  Synthesis, antibacterial, antiviral activities and action mechanism of chalcone derivatives containing thiophene sulfonate.

  巯基硫酸基硫代酮衍生物的合成、抗菌、抗病毒活性及作用机制。
• Structure-activity relationship with pyrazoline-based aromatic sulfamates as carbonic anhydrase isoforms I, II, IX and XII inhibitors: Synthesis and biological evaluation
  作者：Davide Moi、Alessio Nocentini、Alessandro Deplano、Gianfranco Balboni、Claudiu T. Supuran、Valentina Onnis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111638

  日期：2019.11

  Four new series of aromatic sulfamates were synthesized and investigated for the inhibition of four human (h) isoforms of zinc enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), hCA I, II, IX, and XII. The reported derivatives, obtained by a sulfamoylation reaction of the corresponding phenolic precursors, bear 3,5-diarylpyrazoline moieties as spacers between the benzenesulfamate fragment which binds the

  合成了四个新系列的芳族氨基磺酸盐，并研究了它们对锌酶碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1），hCA I，II，IX和XII的四种人（h）同工型的抑制作用。通过相应的酚类前体的氨磺酰化反应获得的已报道的衍生物带有3,5-二芳基吡唑啉部分，作为结合来自活性位点的锌离子的苯氨基磺酸盐片段和抑制剂尾巴之间的间隔基。吡唑啉是具有生物学优势的支架，具有多种生物活性，例如抗增殖作用。测试了这些衍生物对胞质，hCA I和II（脱靶同种型）和跨膜，与肿瘤相关的hCA IX和XII酶（抗癌靶标）的抑制作用。通常，hCA I不能被有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明可抵抗hCA II（KIs在0.42-90.1 nM范围内），IX（KIs在0.72-63.6 nM范围内）和XII（KIs在0.88-85.2 nM范围内）。对于CA II，吡唑啉环上的最佳取代片段包括3-芳基上的4-氨基磺酸基和5-芳基上的卤素或
• Synthesis of Chalcones with Anticancer Activities
  作者：Suvitha Syam、Siddig Ibrahim Abdelwahab、Mohammed Ali Al-Mamary、Syam Mohan

  DOI：10.3390/molecules17066179

  日期：——

  Several chalcones were synthesized and their in vitro cytotoxicity against various human cell lines, including human breast adenocarcinoma cell line MCF-7, human lung adenocarcinoma cell line A549, human prostate cancer cell line PC3, human adenocarcinoma cell line HT-29 (colorectal cancer) and human normal liver cell line WRL-68 was evaluated. Most of the compounds being active cytotoxic agents, four of them with minimal IC50 values were chosen and studied in detail with MCF-7 cells. The compounds 1, 5, 23, and 25 were capable in eliciting apoptosis in MCF-7 cells as shown by multiparameter cytotoxicity assay and caspase-3/7, -8, and -9 activities (p < 0.05). The ROS level showed 1.3-fold increase (p < 0.05) at the low concentrations used and thus it was concluded that the compounds increased the ROS level eventually leading to apoptosis in MCF-7 cells through intrinsic as well as extrinsic pathways.

  合成了几种查尔酮，并评价了它们对多种人类细胞系的体外细胞毒性，包括人乳腺腺癌细胞系MCF-7、人肺腺癌细胞系A549、人前列腺癌细胞系PC3、人腺癌细胞系HT-29（结直肠癌）以及人正常肝细胞系WRL-68。大多数化合物作为有效的细胞毒剂，其中四种具有最小IC50值的化合物被选中并详细研究了对MCF-7细胞的影响。化合物1、5、23和25能够引发MCF-7细胞的凋亡， multiparameter细胞毒性测定和caspase-3/7、-8、-9活性表明了这一点（p < 0.05）。在使用的低浓度下，活性氧（ROS）水平显示出1.3倍的增加（p < 0.05），因此得出结论，这些化合物提高了ROS水平，最终通过内源性和外源性途径导致MCF-7细胞凋亡。