6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)purine | 915022-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5S)-3,4-diacetyloxy-5-(6-chloropurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 915022-08-1
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₄O₇
• 分子量: 412.787
• InChiKey: INOTYVPMBNDAFK-SDPXSBNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)purine 在 硒脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种硫代或硒代酰胺类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种硫代或硒代酰胺类化合物及其制备方法，氯代芳香杂环化合物1溶于EtOH溶液后，加入1.0‑2.0倍当量的硫脲或硒脲，然后在50‑120℃条件下搅拌1‑8小时，反应得到化合物2，即所需的硫代或硒代酰胺类化合物。本发明的合成路线每一个步骤都可以实现放大，收率可以达到85％，本发明合成的化合物为合成含SCF3或SeCF3的嘌呤衍生物提供了医药中间体，本发明提供的合成路线为具有生物活性的化合物的合成带来一条更为简洁有效的途径，收率高，可大规模制备，具有很广阔的应用前景。

  公开号：

  CN111377927A
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 四乙酰核糖 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-L-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  细胞生长抑制和抗病毒的6-芳基嘌呤核糖核苷。第7部分：6-取代的嘌呤1-核糖核苷的合成和评价。

  摘要：

  通过Pd催化6-氯-9-（2,3， 5-三-O-乙酰基-β-1-核呋喃糖基）嘌呤与相应的有机金属，然后脱保护。不同于具有强大的细胞生长抑制作用和抗HCV活性的d-核糖核苷对映异构体，l-核糖核苷是无活性的，除了6-苄嘌呤核苷2h在复制子测定中显示出中等的抗HCV作用。2h的三磷酸酯不抑制HCV RNA聚合酶。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.092

文献信息

• 一种含SCF
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN111333651B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种含SCF3或SeCF3的杂环化合物及其制备方法，氯代杂环化合物1溶于EtOH溶液后，加入1.0‑2.0倍当量的硫脲或硒脲，然后在50‑120℃条件下搅拌1‑8小时，反应得到化合物2；将化合物2溶于Acetone或EA溶液后，加入2.0‑4.0倍当量的CF3SO2Na，0.2‑0.4倍当量Cu盐，然后逐滴加入2.0‑4.0倍当量的tBuOOH溶液，在25‑40℃条件下反应1.0‑2.0小时，得到化合物3，即所需的含SCF3或SeCF3的杂环化合物。本发明合成的化合物在治疗疾病方面存在巨大的潜力，本发明的合成路线每一个步骤都可以实现放大，收率可以达到85％，本发明提供的合成路线为具有生物活性的化合物的合成带来一条更为简洁有效的途径，收率高，可大规模制备，具有很广阔的应用前景。