1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-D-(13C6)glucopyranose | 299172-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-D-(13C6)glucopyranose
• 英文别名: [1,2,3,4,5,6-13C6]-D-glucose penta-O-acetate；[glucose-U-(13)C6]-1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-α/β-D-glucopyranose；[13C6]glucosepenta-O-acetate；penta-O-acetyl-D-[U-13C]glucose；1,2,3,4,6-pentaacetyl-D-[¹³C₆]-glucopyranoside；1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-[¹³C]-D-glucopyranoside；1,2,3,4,6-pentaacetyl-D-(U-¹³C)glucopyranose；[₁₃C⁶]glucose pentaacetate；[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetraacetyloxy(2,3,4,5,6-13C5)oxan-2-yl](113C)methyl acetate
• CAS: 299172-50-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 396.278
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-JGBLXFPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-D-(13C6)glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 diphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-(13C6)glucopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  A convenient gram-scale synthesis of uridine diphospho(13C6)glucose

  摘要：

  A simple gram-scale synthesis of uridine diphospho(C-13(6))glucose is presented from D-(C-13(6))glucose. The critical step uses a 1H-tetrazole-catalyzed coupling of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl-1-phosphate and UMP-morpholidate. The uridine diphospho(C-13(6))glucose was used in the structural identification of (1 -> 3)-beta-D-glucan from Lolium multiflorum. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.033
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 ¹³C₆-D-glucopyranose 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以87%的产率得到1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-D-(13C6)glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  脱氧雪腐酚-3-β-d-[（13）C₆]-葡萄糖苷的化学合成及其在稳定同位素稀释法中的应用。

  摘要：

  近年来，改性真菌毒素已变得越来越重要，并在LC-MS / MS分析中提出了一定的挑战。由于以前缺乏修饰后的霉菌毒素脱氧雪茄烯醇-3-葡萄糖苷的标记同位素，在我们的研究中我们合成了第一个（13）C标记的内标。因此，我们使用Königs-Knorr方法合成了源自未标记的脱氧雪茄烯醇和[（13）C₆]标记的葡萄糖的脱氧雪茄烯醇-3-β-d-[（13）C₆]-葡萄糖苷。使用合成的同位素标记标准品脱氧雪茄烯-3-β-d-[（13）C₆]-葡萄糖苷和购买的标记标准品[（13）C15]-脱氧雪茄烯醇，首先开发了稳定的同位素稀释LC-MS / MS方法用于啤酒中的脱氧雪茄烯醇-3-葡萄糖苷和脱氧雪茄烯醇。啤酒样品的制备和纯化基于固相萃取。新开发方法的验证数据给出了令人满意的结果。日内和日间精度研究显示相对标准偏差分别低于0.5％和7％。两种分析物的回收率在97％和112％之间。稳定的同位素稀释法适用于来自

  DOI：

  10.3390/molecules21070838

文献信息

• Chemical synthesis of 5’-β-glycoconjugates of vitamin B6
  作者：Thomas Bachmann、Christian Schnurr、Laura Zainer、Michael Rychlik

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107940

  日期：2020.3

  Various 5'-β-saccharides of pyridoxine, namely the mannoside, galactoside, arabinoside, maltoside, cellobioside and glucuronide, were synthesized chemically according to Koenigs-Knorr conditions using α4,3-O-isopropylidene pyridoxine and the respective acetobromo glycosyl donors with AgOTf (3.0 eq.) and NIS (3.0 eq.) as promoters at 0 °C. Furthermore, 5'-β-[13C6]-labeled pyridoxine glucoside (PNG)

  吡ido醇的各种5'-β-糖，即甘露糖苷，半乳​​糖苷，阿拉伯糖苷，麦芽糖苷，纤维二糖苷和葡糖苷酸，是根据Koenigs-Knorr条件，使用α4,3-O-异亚丙基吡啶基吡啶和各自的乙酰溴糖基供体与AgOTf化学合成的（3.0 eq。）和NIS（3.0 eq。）作为促进剂在0°C时。此外，从[13C6]-葡萄糖和吡ido醇开始制备5'-β-[13C6]-标记的吡ido醇葡萄糖苷（PNG）。此外，研究了两种合成5'-β-吡ox醛葡萄糖苷（PLG）的策略。
• Solid-phase synthesis and1H and13C high-resolution magic angle spinning NMR of13C-labeled resin-bound saccharides
  作者：Nikolaus M. Loening、Takuya Kanemitsu、Peter H. Seeberger、Robert G. Griffin

  DOI：10.1002/mrc.1364

  日期：2004.5

  high‐resolution magic angle‐spinning NMR spectroscopy can be used to characterize 13C‐labeled saccharides that have been prepared using solid‐phase synthesis techniques while they are still bound to a solid‐support resin. With the use of 13C‐labeled glucose as the starting material, we have successfully synthesized mono‐, di‐ and trisaccharides with uniform 13C labeling of the saccharide rings. Using these materials

  我们展示了高分辨率魔角旋转 NMR 光谱如何用于表征使用固相合成技术制备的 13C 标记的糖类，同时它们仍与固体支持树脂结合。以 13C 标记的葡萄糖为起始原料，我们成功合成了单糖、二糖和三糖，其糖环均被 13C 标记。使用这些材料，我们已经能够分配 13C 和 1H 光谱并表征树脂珠上的各种杂质。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.
• Practical syntheses of [13C]- and [14C]-labelled glucosphingolipids
  作者：Gordon R. Duffin、George J. Ellames、Sascha Hartmann、John M. Herbert、David I. Smith

  DOI：10.1039/b002104k

  日期：——

  Synthetic routes to [glucose-U-14C]-1-O-(β-D-glucopyranosyl)-N-stearoyl-D-erythro-sphingosine 1b and to [glucose-13C6]-1-O-(β-D-glucopyranosyl)sphingosine ([glucose-13C6]glucopsychosine, 2b) are described. Whereas the protected ceramide precursor for 1b was prepared using conventional methodology, two new strategies were developed in the course of the synthesis of 2b. Of these, one relies on keeping a protecting group in place at all times to avoid the handling difficulties associated with sphingosine 4, while the other generates a protected derivative (24) of sphingosine indirectly by means of a Mitsunobu inversion.

  本文描述了[葡萄糖-U-14C]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)-N-硬脂酰-D-赤藓-鞘氨醇 1b 和[葡萄糖-13C6]-1-O-(β-D-吡喃葡萄糖基)鞘氨醇 ([葡萄糖-13C6]葡萄糖鞘氨醇，2b) 的合成路线。虽然 1b 的受保护神经酰胺前体是用传统方法制备的，但在合成 2b 的过程中开发了两种新策略。其中一种方法是始终保持一个保护基团，以避免与鞘氨醇 4 相关的处理难题，而另一种方法则是通过三忍反转法间接生成鞘氨醇的保护衍生物 (24)。
• Synthesis of Isotope-Labeled Deoxynivalenol-15-<i>O</i> -Glycosides
  作者：Julia Weber、Philipp Fruhmann、Christian Hametner、Alois Schiessl、Georg Häubl、Johannes Fröhlich、Hannes Mikula

  DOI：10.1002/ejoc.201700934

  日期：2017.12.22

  access to deoxynivalenol-15-O-glycosides in reasonable amounts for bioanalysis and further investigations. Applying this protocol in combination with [13C6]glycosyl donors we were able to prepare isotope labeled deoxynivalenol-15-O-glycosides, which are pivotal to enable accurate quantification of masked mycotoxins by LC-MS.

  已经开发了一种用于 3-乙酰脱氧雪腐镰刀菌烯醇 (3-ADON) 施密特糖基化和随后脱保护的通用且有效的协议，以获得合理数量的脱氧雪腐镰刀菌烯醇-15-O-糖苷，用于生物分析和进一步研究。将此协议与 [13C6] 糖基供体结合使用，我们能够制备同位素标记的脱氧雪腐镰刀菌烯醇-15-O-糖苷，这对于通过 LC-MS 准确定量被掩盖的真菌毒素至关重要。
• Structure of the Complex between a Heparan Sulfate Octasaccharide and Mycobacterial Heparin-Binding Hemagglutinin
  作者：Teng-Yi Huang、Deli Irene、Medel Manuel L. Zulueta、Tzu-Jui Tai、Shih-Han Lain、Cheng-Po Cheng、Ping-Xi Tsai、Shu-Yi Lin、Zhi-Geng Chen、Chiao-Chu Ku、Chwan-Deng Hsiao、Chia-Lin Chyan、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/anie.201612518

  日期：2017.4.3

  pathogen, is mediated by cell‐surface heparan sulfate (HS). We report the structural characterization of the HBHA/HS complex by NMR spectroscopy. To develop a model for the molecular recognition, the first chemically synthesized uniformly 13C‐ and 15N‐labeled HS octasaccharide and a uniformly 13C‐ and 15N‐labeled form of HBHA were prepared. Residues 180–195 at the C‐terminal region of HBHA show large

  结合肝素的血凝素（HBHA）是结核分枝杆菌包膜中的199个氨基酸毒力因子，有助于潜伏性结核病。HBHA与呼吸道上皮细胞的结合导致病原体的肺外传播，是由细胞表面硫酸乙酰肝素（HS）介导的。我们通过NMR光谱报告HBHA / HS复杂的结构表征。为了建立分子识别模型，第一个化学合成的均一的13 C和15 N标记的HS八糖以及均一的13 C和15制备了N标记的HBHA。与八糖结合后，HBHA C端区域的残基180–195显示出较大的化学位移扰动。符合多维NMR数据的分子动力学模拟显示，结合配偶体之间存在关键的静电甚至疏水相互作用，这可能有助于开发靶向结合事件的药物。