ent-17β-Hydroxy-5-androsten-3-one | 139973-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ent-17β-Hydroxy-5-androsten-3-one
• 英文别名: ent-testosterone；(8S,9R,10S,13R,14R,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 139973-50-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: SEDRVEWTPRTLOZ-MGYGNFHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-17β-Hydroxy-5-androsten-3-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 2,2'-联吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢化钾 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚钾盐 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 ent-cholesterol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-cholesterol, the unnatural enantiomer

  摘要：

  Cholesterol is ubiquitious in mammals and plays an important role in human health. The unique relationship between enantiomers makes ent-cholesterol, the unnatural enantiomer of cholesterol, a valuable new probe of cholesterol function in biochemical systems. We report the first enantioselective total synthesis of ent-cholesterol.

  DOI：

  10.1021/jo00035a036
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,3aS,7aR)-1-tert-butoxy-7a-methyl-3a,6,7,7a,-tetrahydro-4-methyleneindan-5(4H)-one 在 盐酸 、 oxonium 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium methylate 、 lithium 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 ent-17β-Hydroxy-5-androsten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-cholesterol, the unnatural enantiomer

  摘要：

  Cholesterol is ubiquitious in mammals and plays an important role in human health. The unique relationship between enantiomers makes ent-cholesterol, the unnatural enantiomer of cholesterol, a valuable new probe of cholesterol function in biochemical systems. We report the first enantioselective total synthesis of ent-cholesterol.

  DOI：

  10.1021/jo00035a036

文献信息

• 4β-Hydroxycholesterol is a prolipogenic factor that promotes SREBP1c expression and activity through the liver X receptor
  作者：Ofer Moldavski、Peter-James H. Zushin、Charles A. Berdan、Robert J. Van Eijkeren、Xuntian Jiang、Mingxing Qian、Daniel S. Ory、Douglas F. Covey、Daniel K. Nomura、Andreas Stahl、Ethan J. Weiss、Roberto Zoncu

  DOI：10.1016/j.jlr.2021.100051

  日期：——

  Oxysterols are oxidized derivatives of cholesterol that play regulatory roles in lipid biosynthesis and homeostasis. How oxysterol signaling coordinates different lipid classes such as sterols and triglycerides remain incompletely understood. Here, we show that 4β-hydroxycholesterol (4β-HC), a liver and serum abundant oxysterol of poorly defined function, is a potent and selective inducer of the master

  氧甾醇是胆固醇的氧化衍生物，在脂质生物合成和体内平衡中发挥调节作用。氧甾醇信号传导如何协调不同的脂质类别（例如甾醇和甘油三酯）仍不完全清楚。在此，我们表明，4β-羟基胆固醇 (4β-HC) 是一种肝脏和血清中含量丰富的氧甾醇，其功能尚不明确，是主要脂肪生成转录因子甾醇调节元件结合蛋白 1c (SREBP1c) 的有效和选择性诱导剂，但不是相关的类固醇生成转录因子SREBP2。通过将脂质合成追踪与脂肪生成基因表达谱关联起来，我们发现 4β-HC 可以作为肝脏 X 受体 (LXR) 的假定激动剂，LXR 是一种甾醇传感器和转录调节因子，之前与 SREBP1c 激活相关。在 LXR 氧甾醇激动剂中，4β-HC 是独一无二的，它诱导 SREBP1c 下游脂肪生成程序的表达，并在原代肝细胞和小鼠肝脏中触发从头脂肪生成。此外，4β-HC 与胰岛素-PI3K 依赖性信号传导并行作用，刺激甘油三酯合成和脂滴积累。因此，4β-HC