4,4-bis(5-methylfuran-2-yl)pentanoic acid | 73823-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,4-bis(5-methylfuran-2-yl)pentanoic acid
• 英文别名: 4,4-bis-(5-methyl-[2]furyl)-valeric acid；4,4-Bis-(5-methyl-[2]furyl)-valeriansaeure
• CAS: 73823-36-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: DERUJGCJUSYUCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  207-230 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(5-methylfuran-2-yl)pentanoic acid 在 aluminium(III) triflate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 4-methyl-4-pentylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从生物质衍生的单体生产新酸

  摘要：

  新酸是目前由化石燃料生产的高度支化的羧酸。在这项工作中，我们通过羟基烷基化/烷基化 (HAA) 的 C-C 偶联，然后通过加氢脱氧 (HDO) 使呋喃开环，从木质纤维素生物质衍生的呋喃和酮酸中生产可再生新酸。我们展示了在酸催化剂上有效的 C-C 偶联。使用机器学习进行催化剂筛选和多参数优化可优化产量并阐明变量与结果之间的相关性。我们展示了在不影响羧酸的情况下使用涉及负载在碳和金属三氟甲磺酸盐上的 Pd 的助催化剂来制造新酸的选择性呋喃开环。

  DOI：

  10.1039/d3gc00735a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 2-甲基-3(2H)-呋喃酮 在 水 作用下， 反应 2.0h， 生成 4,4-bis(5-methylfuran-2-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃平台化学品与高碳燃料前体在负载离子液体上的催化 CC 偶联

  摘要：

  具有不同阴离子（Cl -、HSO 4 -和CF 3 SO 3 -）的咪唑基离子液体（IL）催化剂通过使用烷基链作为连接体共价锚定到纤维状二氧化硅（FS）的表面。制备的催化剂用于2-甲基呋喃(2-MF)与乙酰丙酸(LA)、当归内酯(AL)和乙酰丙酸乙酯(EL)的CC偶联反应合成高碳燃料前体。具有硫酸氢根阴离子的FS负载IL催化剂的亲水性适用于2-MF的自CC偶联反应和2-MF与LA的反应。具有三氟甲磺酸根阴离子的FS负载的IL催化剂(FS-ILCF 3 SO 3) 对来自 2-MF 与 AL 和 EL 的 CC 偶联反应的目标燃料前体表现出高转化率和选择性。FS-ILHSO 4和FS-ILCF 3 SO 3增加的溶解度、可调酸度和亲水性/疏水性保证了可持续的催化剂系统。支持的 IL 使转化过程更环保、更高效，以大规模生产生物质衍生燃料前体。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2021.118421

文献信息

• THE CONDENSATION OF FURAN AND SYLVAN WITH SOME CARBONYL COMPOUNDS
  作者：W. H. Brown、H. Sawatzky

  DOI：10.1139/v56-150

  日期：1956.9.1

  Furan and sylvan condense with aldehydes, chlorinated aldehydes and ketones, and keto acids, in the presence of hydrochloric acid. In most cases, the corresponding difurylalkane or difuryl-substituted acid is formed. In special cases the reaction stops at the furylcarbiriol stage.

  呋喃和硫磺与醛、氯代醛和酮以及酮酸在氯化氢存在下缩合。在大多数情况下，形成相应的二呋喃烷烯或二呋喃取代酸。在特殊情况下，反应停留在呋喃醛阶段。
• Synthesis of renewable diesel with 2-methylfuran and angelica lactone derived from carbohydrates
  作者：Wei Wang、Ning Li、Shanshan Li、Guangyi Li、Fang Chen、Xueru Sheng、Aiqin Wang、Xiaodong Wang、Yu Cong、Tao Zhang

  DOI：10.1039/c5gc02333e

  日期：——

  Diesel and jet fuel range branched alkanes were first synthesized by the combination of hydroxyalkylation/alkylation (HAA) of 2-methylfuran with angelica lactone and subsequent hydrodeoxygenation. Compared with the previous ethyl levulinate...

  首先通过2-甲基呋喃的羟烷基化/烷基化（HAA）与当归内酯的组合和随后的加氢脱氧合成柴油和喷气燃料范围的支链烷烃。与以前的乙酰丙酸乙酯相比...
• GLUXOVTSEV V. G.; SOLONENKO L. A.; KULNEVICH V. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 1, 119-120
  作者：GLUXOVTSEV V. G.、 SOLONENKO L. A.、 KULNEVICH V. G.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic C-C coupling of furanic platform chemicals to high carbon fuel precursors over supported ionic liquids
  作者：Mahlet N. Gebresillase、Jeong Gil Seo

  DOI：10.1016/j.apcata.2021.118421

  日期：2021.11

  (FS) by using alkyl chains as a linker. The prepared catalysts were applied for the C-C coupling reactions of 2-methylfuran (2-MF) with levulinic acid (LA), angelica lactone (AL), and ethyl levulinate (EL) to synthesize high carbon fuel precursors. The hydrophilic nature of FS supported IL catalyst having bisulfate anion was suitable for the self C-C coupling reaction of 2-MF and the reaction of 2-MF

  具有不同阴离子（Cl -、HSO 4 -和CF 3 SO 3 -）的咪唑基离子液体（IL）催化剂通过使用烷基链作为连接体共价锚定到纤维状二氧化硅（FS）的表面。制备的催化剂用于2-甲基呋喃(2-MF)与乙酰丙酸(LA)、当归内酯(AL)和乙酰丙酸乙酯(EL)的CC偶联反应合成高碳燃料前体。具有硫酸氢根阴离子的FS负载IL催化剂的亲水性适用于2-MF的自CC偶联反应和2-MF与LA的反应。具有三氟甲磺酸根阴离子的FS负载的IL催化剂(FS-ILCF 3 SO 3) 对来自 2-MF 与 AL 和 EL 的 CC 偶联反应的目标燃料前体表现出高转化率和选择性。FS-ILHSO 4和FS-ILCF 3 SO 3增加的溶解度、可调酸度和亲水性/疏水性保证了可持续的催化剂系统。支持的 IL 使转化过程更环保、更高效，以大规模生产生物质衍生燃料前体。
• Production of neo acids from biomass-derived monomers
  作者：Erha Andini、Jake Bragger、Sunitha Sadula、Dionisios G. Vlachos

  DOI：10.1039/d3gc00735a

  日期：——

  currently produced from fossil fuels. In this work, we produce renewable neo acids from lignocellulosic biomass-derived furan and keto acids via C–C coupling through hydroxyalkylation/alkylation (HAA), followed by ring-opening of furans through hydrodeoxygenation (HDO). We show effective C–C coupling over acid catalysts. Catalyst screening and multi-parameter optimization using machine learning optimize

  新酸是目前由化石燃料生产的高度支化的羧酸。在这项工作中，我们通过羟基烷基化/烷基化 (HAA) 的 C-C 偶联，然后通过加氢脱氧 (HDO) 使呋喃开环，从木质纤维素生物质衍生的呋喃和酮酸中生产可再生新酸。我们展示了在酸催化剂上有效的 C-C 偶联。使用机器学习进行催化剂筛选和多参数优化可优化产量并阐明变量与结果之间的相关性。我们展示了在不影响羧酸的情况下使用涉及负载在碳和金属三氟甲磺酸盐上的 Pd 的助催化剂来制造新酸的选择性呋喃开环。