S-(1,3-benzoxazol-2-yl) (R)-3-[5-(phenylmethoxy)-1H-indol-3-yl]butanethioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: S-(1,3-benzoxazol-2-yl) (R)-3-[5-(phenylmethoxy)-1H-indol-3-yl]butanethioate
• 英文别名: S-(1,3-benzoxazol-2-yl) (3R)-3-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)butanethioate
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 442.538
• InChiKey: YGDOOOAFSGJYEQ-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 在 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 silver hexafluoroantimonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 S-(1,3-benzoxazol-2-yl) (R)-3-[5-(phenylmethoxy)-1H-indol-3-yl]butanethioate
  参考文献：
  名称：

  设计用于催化，对映选择性FriedelCrafts吲哚烷基化的新的α，β-不饱和硫代酸酯

  摘要：

  一类新的α，β不饱和小号- （1,3-苯并恶唑-2-基）型的硫酯2已被合成并有效地用作在吲哚的烷基化立体选择性电体。这种迈克尔受体的电子和空间特性的结合使我们能够在催化量（20摩尔％）的手性阳离子[Pd II（Tol-binap）]配合物存在下，进行各种取代的吲哚的FriedelCrafts烷基化反应。。通过优化的催化体系（PdCl 2（MeCN）2 / Tol-binap / AgSbF 6），所需的β以高收率获得-吲哚基取代的硫代衍生物4，对映体过量（ee）最高达86％。通过在温和条件下将它们定量转化为旋光性β-吲哚基酯和酰胺，可以证明对映体富集的硫酯4具有非凡的多功能性。通过这种立体选择性催化FriedelCrafts反应，我们开辟了通往新的α- β-不饱和化合物的道路，这些化合物可能适合制备许多光学活性的β-取代的羧酸化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390317