4-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-one | 77063-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-one
• CAS: 77063-21-9
• 化学式: C₁₀H₄ClF₃O
• 分子量: 232.589
• InChiKey: OPQSMCFQNZVYIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  97-98 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 乙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到C₁₀H₅ClF₃N
  参考文献：
  名称：

  吡咯与 N-未保护的炔基三氟甲基酮亚胺的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应

  摘要：

  本文开发了N-未保护的炔基三氟甲基酮亚胺与吡咯在手性磷酸催化下的对映选择性 Friedel-Crafts 烷基化反应，以提供具有高对映选择性的手性伯 α-三氟甲基-α-(2-吡咯基)炔丙基胺。加合物的炔基的转变提供了具有各种取代基（例如烷基、烯基、烯炔和三唑）的光学活性α-三氟甲基化胺，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01972
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 一水合肼 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  从催化烯烃化反应（COR）制备的二氯烯烃开始的高效乙炔和CF3-炔酮的多克法

  摘要：

  阐述了一种有效的两步合成末端乙炔的方法。在第一步中，通过芳基醛的催化烯化反应COR以高达88％的产率制备二氯烯烃。用正丁基锂处理二氯烯烃有效地产生相应的炔烃，产率高达97％。详细介绍了一种针对CF 3-炔酮的通用一锅法，使这些产品从二氯烯烃开始的收率高达87％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000531

文献信息

• One-Pot Metal-Free Synthesis of 3-CF3-1,3-Oxazinopyridines by Reaction of Pyridines with CF3CO-Acetylenes
  作者：Muzalevskiy、Sizova、Belyaeva、Trofimov、Nenajdenko

  DOI：10.3390/molecules24193594

  日期：——

  with trifluoroacetylated acetylenes was investigated. It was found that the reaction of various pyridines with two molecules of CF3CO-acetylenes proceeds under mild metal-free conditions. As a result, efficient stereoselective synthesis of 3-arylethynyl-3-trifluoromethyl-1,3-oxazinopyridines was elaborated. Target heterocycles can be prepared in up to quantitative yields.

  研究了吡啶与三氟乙酰化乙炔的反应。发现各种吡啶与两分子 CF3CO-乙炔的反应在温和的无金属条件下进行。因此，详细阐述了 3-芳基乙炔基-3-三氟甲基-1,3-恶嗪基吡啶的有效立体选择性合成。目标杂环可以以高达定量的产率制备。
• Diastereoselective synthesis of CF₃-oxazinoquinolines in water
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Kseniya V. Belyaeva、Boris A. Trofimov、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1039/c9gc03044a

  日期：——

  A highly efficient stereoselective synthesis of CF3-oxazinoquinolines was elaborated using the reaction of CF3-ynones with quinolines in water. It was demonstrated that under these green conditions, the reaction proceeds up to 20 times faster to provide target compounds in almost quantitative yields. Moreover, this method is devoid of any chromatographic purification to give CF3-oxazinoquinolines with

  CF的高效立体选择性合成3 -oxazinoquinolines使用CF的反应阐述3个-ynones在水中喹啉。已经证明，在这些绿色条件下，反应进行的速度加快了20倍，以几乎定量的产率提供了目标化合物。而且，该方法没有进行任何色谱纯化，从而得到具有完全非对映选择性的CF 3-恶嗪喹啉。发现所提出的环保方法比在有机溶剂中的标准反应更有效。证明了所制备的CF 3-恶嗪喹啉的合成效用。
• Organometal-Free Arylation and Arylation/Trifluoroacetylation of Quinolines by Their Reaction with CF₃-ynones and Base-Induced Rearrangement
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Kseniya V. Belyaeva、Boris A. Trofimov、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01277

  日期：2020.8.7

  The reaction of quinolines with CF3-ynones resulted in the formation of 1,3-oxazinoquinolines. Subsequent treatment of the reaction mixture with a base initiated deep structural transformation of primary products. Both steps proceed in very high yield. As a result, unusual rearrangement of 1,3-oxazinoquinolines to form either 2-arylquinolines or 2-aryl-3-trifluoroacetylquinolines was discovered. The

  喹啉与CF 3-炔酮的反应导致形成1，3-恶嗪基喹啉。用碱对反应混合物的后续处理引发了初级产物的深度结构转化。这两个步骤都以很高的产率进行。结果，发现了1，3-恶嗪基喹啉的异常重排以形成2-芳基喹啉或2-芳基-3-三氟乙酰基喹啉。显示了碱在反应方向上的决定性作用。使用这些反应，通过简单的一锅法，精心设计了通往2-芳基喹啉和2-芳基-3-三氟乙酰基喹啉的高效途径，以高收率提供了相应的化合物。讨论了可能的重排机制。
• Lewis Acid-Catalyzed Rearrangement of Fluoroalkylated Propargylic Alcohols: An Alternative Approach to β-Fluoroalkyl-α,β-enones
  作者：Manickavasakam Ramasamy、Hui-Chang Lin、Sheng-Chu Kuo、Min-Tsang Hsieh

  DOI：10.1055/s-0037-1611694

  日期：2019.2

  A practical Lewis acid-catalyzed Meyer–Schuster rearrangement of fluoroalkylated propargylic alcohols, leading to a series of β-fluoroalkyl-α,β-enones, is developed. The methodology reported herein features moderate to high yields and high stereoselectivity in the synthesis of β-alkyl-β-fluoroalkyl-α,β-enones.

  开发了一种实用的路易斯酸催化 Meyer-Schuster 重排氟烷基化炔丙醇，产生一系列 β-氟烷基-α,β-烯酮。本文报道的方法在β-烷基-β-氟烷基-α,β-烯酮的合成中具有中等至高产率和高立体选择性。
• Synthesis of Polysubstituted Trifluoromethylpyridines from Trifluoromethyl-α,β<i>-</i>ynones
  作者：Tianyu Yang、Zhoubin Deng、Ke-Hu Wang、Pengfei Li、Danfeng Huang、Yingpeng Su、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02873

  日期：2020.1.17

  trifluoromethylpyridine derivatives by the Bohlmann-Rahtz heteroannulation reaction is described, which use trifluoromethyl-α,β-ynones as trifluoromethyl building blocks to react with β-enamino esters or β-enamino ketones in the presence of ZnBr2 to form the trifluoromethylpyridine derivatives in good yields. The protocol has the advantages of readily available starting materials, mild reaction conditions, and

  描述了一种通过Bohlmann-Rahtz杂环化反应合成多取代的三氟甲基吡啶衍生物的新颖有效的方法，该方法使用三氟甲基-α，β-炔酮作为三氟甲基结构单元，在存在以下条件下与β-烯氨基酯或β-烯氨基酮反应ZnBr2以良好的收率形成三氟甲基吡啶衍生物。该方案具有容易获得的起始原料，温和的反应条件和高原子经济性的优点。