N-allyl-N-cyclohexylacrylamide | 50971-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-cyclohexylacrylamide
• 英文别名: N-Cyclohexyl-N-allyl-acrylamid；Acrylsaeure-N-allyl-N-cyclohexylamid；n-Cyclohexyl-n-(prop-2-en-1-yl)prop-2-enamide；N-cyclohexyl-N-prop-2-enylprop-2-enamide
• CAS: 50971-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: VFJTYJDRWGIBCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-94 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 N-allyl-N-cyclohexylacrylamide 在 Stewart-Grubbs catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到5-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)-1-cyclohexylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem Ring-Closing Metathesis/Isomerization Reactions for the Total Synthesis of Violacein

  摘要：

  A series of 5-substituted 2-pyrrolidinones was synthesized through a one-pot ruthenium alkylidene-catalyzed tandem RCM/isomerization/nucleophilic addition sequence. The intermediates resulting from RCM/isomerization showed reactivity toward electrophiles in aldol condensation reactions which provided a new entry for the total synthesis of the antileukemic natural product violacein.

  DOI：

  10.1021/ol400654r
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基环己胺 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-allyl-N-cyclohexylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Schmitz,E. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 471 - 478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SCHMITZ E.; HEUCK U.; HABISCH D., J. PRAKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1976, 318, NO 3, 471-478
  作者：SCHMITZ E.、 HEUCK U.、 HABISCH D.

  DOI：——

  日期：——
• Schmitz,E. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1976, vol. 318, p. 471 - 478
  作者：Schmitz,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Ring-Closing Metathesis/Isomerization Reactions for the Total Synthesis of Violacein
  作者：Mette T. Petersen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/ol400654r

  日期：2013.4.19

  A series of 5-substituted 2-pyrrolidinones was synthesized through a one-pot ruthenium alkylidene-catalyzed tandem RCM/isomerization/nucleophilic addition sequence. The intermediates resulting from RCM/isomerization showed reactivity toward electrophiles in aldol condensation reactions which provided a new entry for the total synthesis of the antileukemic natural product violacein.