9-fluoro-9-boracyclo{3.3.1}nonane | 22086-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 9-fluoro-9-boracyclo{3.3.1}nonane
• 英文别名: 9-Fluoro-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
• CAS: 22086-35-7
• 化学式: C₈H₁₄BF
• 分子量: 140.009
• InChiKey: FXQGHJNDNWMEMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-fluoro-9-boracyclo{3.3.1}nonane 在 H₂O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1,1:3,3-bis(1,5-cyclooctandiyl)diboroxane
  参考文献：
  名称：

  Koester, Roland; Schuessler, Wilhelm; Boese, Roland, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 10, p. 1945 - 1952

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-乙基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 9-fluoro-9-boracyclo{3.3.1}nonane
  参考文献：
  名称：

  Koester, R.; Grassberger, M. A., Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 719, p. 169 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Borane-Catalyzed C(sp³)–F Bond Arylation and Esterification Enabled by Transborylation
  作者：Dominic R. Willcox、Gary S. Nichol、Stephen P. Thomas

  DOI：10.1021/acscatal.1c00282

  日期：2021.3.19

  given the high thermodynamic barrier to C–F bond cleavage. Stoichiometric hydridoborane-mediated C–F functionalization has recently emerged, but is yet to be rendered catalytic. Herein, the borane-catalyzed coupling of alkyl fluorides with arenes (carbon–carbon bond formation) and carboxylic acids (carbon–oxygen bond formation) has been developed using transborylation reactions to achieve catalytic

  鉴于氟碳键断裂的高热力学障碍，碳氟键的活化和功能化是一个重大的合成挑战。化学计量氢化硼硼烷介导的CF功能化最近出现，但尚未被催化。在本文中，已经开发出了硼烷催化的烷基氟与芳烃（形成碳-碳键）和羧酸（形成碳-氧键）的偶联反应，以实现催化转化。在各种结构上和电子分化芳烃和羧酸的使用9-硼杂双环[3.3.1]壬烷（H-达到成功的C-C和C-O耦合乙-9-BBN）作为催化剂和频哪醇硼烷（HBpin），具有宽泛的官能团耐受性。实验和计算研究表明碳-碳和碳-氧偶联反应的机理二分法。乙-F transborylation（B-F / B-H复分解）F-之间乙-9-BBN和HBpin启用碳-碳键形成的催化周转，而烷基氟化物和acyloxyboronic酯之间的直接交换（C-F / B -O复分解）被提议用于碳-氧偶联，其中H - B -9-BBN催化羧酸与HBpin的脱氢偶联。
• Small Molecule Activation with Intramolecular “Inverse” Frustrated Lewis Pairs
  作者：Chamila Manankandayalage、Daniel K. Unruh、Clemens Krempner

  DOI：10.1002/chem.202005143

  日期：2021.4.7

  Si−H, B−H and C=O bonds. 4 and 5 deprotonated terminal alkynes and acetylene to form the zwitterionic borates 1‐(RC≡C‐BR2)‐2‐[(Me2N)2C=NH]‐C6H4 (R=Ph, H) and reacted with ammonia, BnNH2 and pyrrolidine, to generate the FLP adducts 1‐(R2HN→BR2)‐2‐[(Me2N)2C=NH]‐C6H4, where the N‐H functionality is activated by intramolecular H‐bond interactions. In addition, 5 was found to rapidly add across the double

  分子内“逆”沮丧通式路易斯双（FLP信号）1-BR 2 -2 - [（ME 2 N）2 C = N] -C 6 H ^ 4（3 - 6）[BR 2 = BMES 2（3），BC 12 H 8，（4），BBN（5），BBNO（6）]的合成，并通过多核NMR光谱和X射线分析对其结构进行了表征。这些新型的预组织FLP，具有强碱性胍基单元，可通过邻位与弱Lewis酸性硼基部分刚性连接-亚苯基连接基，能够激活H，CH，NH，OH，SiH，BH和C = O键。4和5使末端炔烃和乙炔去质子化，形成两性离子硼酸盐1–（RC≡C‐BR 2）‐2 ‐ [（Me 2 N）2 C = NH] ‐C 6 H 4（R = Ph，H）和与氨，BnNH 2和吡咯烷反应生成FLP加合物1-（R 2 HN→BR 2）-2-[（Me 2 N）2 C = NH] -C 6 H 4，其中NH功能被分子内的H键相互作用激活。另外5据发现，H
• Interactions of C−F Bonds with Hydridoboranes: Reduction, Borylation and Friedel-Crafts Alkylation
  作者：Karlee L. Bamford、Saurabh S. Chitnis、Zheng-wang Qu、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1002/chem.201804705

  日期：2018.10.26

  fluorides with secondary boranes pinacolborane (HBpin), catecholborane (HBcat), 9‐borabicyclo(3.3.1)nonane (9‐BBN) and Piers’ borane (HB(C6F5)2) are described. While HBcat, 9‐BBN and HB(C6F5)2 reduce Ad‐F to Ad‐H, the latter borane was shown to react with secondary and primary fluoroalkanes, affording C−F borylation, while benzyl fluorides undergo Friedel–Crafts chemistry.

  烷基氟化物1-氟金刚烷（Ad-F），氟代环己烷（Cy-F），1-氟戊烷（Pent-F）和苄基氟化物与仲硼烷频哪醇硼烷（HBpin），儿茶酚硼烷（HBcat），9-硼杂环（ 3.3.1）描述了壬烷（9-BBN）和Piers'硼烷（HB（C 6 F 5）2）。HBcat，9-BBN和HB（C 6 F 5）2将Ad-F还原为Ad-H时，后者的硼烷与仲和伯氟代烷烃反应，提供CF硼化作用，而苄基氟化物则经历了Friedel-Crafts化学。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.2.3, page 280 - 286
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 6.1, page 258 - 268
  作者：

  DOI：——

  日期：——